2-[[(1S,3R,6R)-3,7,7-trimethyl-4-oxo-3-bicyclo[4.1.0]heptanyl]oxy]acetic acid | 176656-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-[[(1S,3R,6R)-3,7,7-trimethyl-4-oxo-3-bicyclo[4.1.0]heptanyl]oxy]acetic acid
• CAS: 176656-92-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: JLPWTDWGTJJREK-RGNHYFCHSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄烯丁胺 、 2-[[(1S,3R,6R)-3,7,7-trimethyl-4-oxo-3-bicyclo[4.1.0]heptanyl]oxy]acetic acid 在 二氯磷酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以47%的产率得到(3R/S,4R/S,1'S,6'R) 1-(benzyl)-4-(phenyl)-3-<3',7',7'-trimethylbicyclo(4.1.0)-hept-4'-oxo-3'-yloxy>-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  顺式-3-羟基-4-苯基-β-内酰胺的有效合成：紫杉醇侧链的前体

  摘要：

  衍生自天然（+）-3-胡萝卜素的手性乙烯酮前体已用于通过Staudinger反应合成β-内酰胺。通过结晶分离出主要的非对映异构体5a，并以非常高的收率将其转化为（3 R，4 S）-3-羟基-4-苯基-β-内酰胺，一种向紫杉醇侧链的高级中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00200-1
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,4R,6S)-4-(2-Hydroxy-ethoxy)-4,7,7-trimethyl-bicyclo[4.1.0]heptan-3-ol 在 jones' reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到2-[[(1S,3R,6R)-3,7,7-trimethyl-4-oxo-3-bicyclo[4.1.0]heptanyl]oxy]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  顺式-3-羟基-4-苯基-β-内酰胺的有效合成：紫杉醇侧链的前体

  摘要：

  衍生自天然（+）-3-胡萝卜素的手性乙烯酮前体已用于通过Staudinger反应合成β-内酰胺。通过结晶分离出主要的非对映异构体5a，并以非常高的收率将其转化为（3 R，4 S）-3-羟基-4-苯基-β-内酰胺，一种向紫杉醇侧链的高级中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00200-1