3-(3,5-dichlorophenyl)-2,4-oxazolidinedione | 24201-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3,5-dichlorophenyl)-2,4-oxazolidinedione
• 英文别名: 3-(3,5-Dichlorophenyl)-2,4-oxaolidinedione；3-(3,5-dichloro-phenyl)-oxazolidine-2,4-dione；N-(3,5-dichlorophenyl)-oxazolidine-2,4-dione；3-(3,5-Dichlorphenyl)oxazolidin-2,4-dion；3-(3,5-dichlorophenyl)-1,3-oxazolidine-2,4-dione
• CAS: 24201-57-8
• 化学式: C₉H₅Cl₂NO₃
• 分子量: 246.05
• InChiKey: MHXGWLFBKYHUAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-170 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  361.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.619±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醇酸乙酯 、 3,5-二氯苯异氰酸酯 生成 3-(3,5-dichlorophenyl)-2,4-oxazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  含咪唑烷二酮，恶唑烷二酮和噻唑烷二酮的N-（3,5-二氯苯基）琥珀酰亚胺（NDPS）类似物对Fischer 344大鼠的肾毒性和肝毒性潜力。

  摘要：

  人们认为，农用杀菌剂N-（3,5-二氯苯基）琥珀酰亚胺（NDPS）对大鼠的肾毒性涉及琥珀酰亚胺环上的代谢。为了进一步研究该假设，我们合成并测试了以下NDPS类似物，其包含其他环状酰亚胺环，因此可能与NDPS代谢不同：3-（3,5-二氯苯基）-2,4-恶唑烷二酮（DCPO），3 -（3,5-二氯苯基）-2,4-咪唑烷二酮（DCPI），3-（3,5-二氯苯基）-1-甲基-2,4-咪唑烷二酮（DCPM）和3-（3,5-二氯苯基） -2,4-噻唑烷二酮（DCPT）。雄性Fischer 344大鼠接受DCPO，DCPI，DCPM，DCPT（0.6或1.0 mmol / kg，ip在玉米油中），NDPS（0.6 mmol / kg，ip在玉米油中）或玉米油（4 ml / kg）。如利尿，蛋白尿，血尿素氮水平升高，肾脏重量增加和近端肾小管损伤，NDPS对大鼠产生严重的肾毒性。相反，DCPO，DCPI，D

  DOI：

  10.1016/s0300-483x(02)00692-3

文献信息

• Preparation of N-(3,5-dichlorophenyl)oxazolidine-2,4-diones
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04810799A1

  公开（公告）日：1989-03-07

  N-(3,5-Dichlorophenyl)-oxazolidine-2,4-diones of the formula ##STR1## where R.sup.1 is haloalkenyl, alkenyl, chloromethyl, CN, CO--O-alkyl, alkoxyalkyl or alkylthioalkyl and R.sup.2 is haloalkenyl, alkenyl, hydrogen or alkyl, are prepared by a process in which 3,5-dichlorophenyl isocyanate is reacted with a glycolate of the formula ##STR2## where R.sup.1 and R.sup.2 have the above meanings and R.sup.3 is alkyl or cyclohexyl, in the presence of a tin(II) salt of the formula ##STR3## where R.sup.4 and R.sup.5 are identical or different and are each hydrogen, alkyl, alkenyl or unsubstituted or alkyl-substituted cycloalkyl, or benzyl or phenyl, or R.sup.4 and R.sup.5 together form --CH.sub.2 --CH.sub.2 --, --CH.dbd.CH-- or o-phenylene, at from 0.degree. to 110.degree. C., the product is heated in the presence of an alcohol of the formula R.sup.6 --OH where R.sup.6 is alkyl, hydroxyethyl or cyclohexyl, and of a basic compound, the N-(3,5-dichlorophenyl)-oxazolidine-2,4-dione precipitated from the reaction mixture is isolated by filtration at from -30.degree. to +90.degree. C., and additional amounts of N-(3,5-dichlorophenyl)-oxazolidine-2,4-dione are precipitated from the mother liquor by adding water, and are isolated from the aqueous liquid at from -10.degree. to +60.degree. C.

  本发明涉及一种制备式为##STR1##其中R.sup.1为卤代烯基，烯基，氯甲基，CN，CO-O-烷基，烷氧基烷基或烷基硫基烷基，R.sup.2为卤代烯基，烯基，氢或烷基的N-(3,5-二氯苯基)-噁唑烷-2,4-二酮的方法，所述方法包括以下步骤：在0℃至110℃下，在一种锡(II)盐的存在下，将3,5-二氯苯基异氰酸酯与式为##STR2##其中R.sup.1和R.sup.2具有上述含义，R.sup.3为烷基或环己基的乙酸甘油酯反应；在醇R.sup.6-OH的存在下，在碱性化合物的存在下加热产物，从反应混合物中沉淀出N-(3,5-二氯苯基)-噁唑烷-2,4-二酮，在-30℃至+90℃下通过过滤将其分离并通过加水从母液中沉淀出额外的N-(3,5-二氯苯基)-噁唑烷-2,4-二酮，并在-10℃至+60℃下从水溶液中分离。
• Substituierte Spiro-Derivate von 3-(3,5-Dichlorphenyl)-oxazolidin-2,4-dionen, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0012261A1

  公开（公告）日：1980-06-25

  Verbindungen der Formel in welcher A für Sauerstoff oder Schwefel steht, X und Y gleich oder verschieden sind und für Halogen stehen, Z für Alkyl oder ankondensiertes Cycloalkyl oder Cycloalkenyl steht, m für die ganzen Zahlen 1,2,3 oder 4 steht und n für die ganzen Zahlen 2 oder 3 steht, werden z. B. erhalten, wenn man a-Hydroxy-cycloalkylcarbonsäuren bzw. deren Ester mit Isocyanaten gegebenenfalls in Gegenwart einer Base und in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt. Diese Verbindungen finden Verwendung als Fungizide.

  式中的化合物 其中 A 是氧或硫、 X 和 Y 相同或不同，代表卤素、 Z 是烷基或融合环烷基或环烯基、 m 代表整数 1、2、3 或 4，以及 n 代表整数 2 或 3、 例如，可通过 a-羟基环烷基羧酸或其酯与异氰酸酯（如适当）在碱存在下和稀释剂存在下进行反应而获得。 这些化合物可用作杀菌剂。
• Verfahren zur Herstellung von N-(3,5-Dichlorphenyl)-oxazolidin-2,4-dionen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0038007A1

  公开（公告）日：1981-10-21

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Oxazolidin-2,4-dionen der Formel in der R' Halogenalkenyl, Alkenyl, Chlormethyl, CN, und die CO-O-Alkylgruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, Alkoxialkyl oder Alkylthioalkyl mit je 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und R2 Halogenalkenyl, Alkenyl, Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, durch Erwärmen von 3,5-Dichlorphenylcarbamoyloxiessigsäureestern der Formel in der R1 und R2 die oben genannten Bedeutungen haben und R3 einen Alkylrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder einen Cyclohexylrest bedeutet, in Gegenwart eines basischen Katalysators bei Temperaturen zwischen 20 und 200 °C und Abspaltung von Alkohol der Formel in der R3 die oben genannte Bedeutung hat, dadurch gekennzeichnet, daß man das Erwärmen in Gegenwart von einem Alkohol der Formel durchführt, in der R4 einen Alkylrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Hydroxi-äthyl oder einen Cyclohexylrest bedeutet und gleich oder verschieden von R3 ist, und die in fester Form aus der Reaktionsmischung ausfallenden Oxa- zolidin-2,4-dione nach bekannten Verfahren bei Temperaturen zwischen -30 und +90°C von der Reaktionsmischung abtrennt.

  本发明涉及一种制备 2,4-二酮噁唑烷的工艺，其式如下 其中 R'为卤代烯基、烯基、氯甲基、CN 和具有 2 至 5 个碳原子的 CO-O 烷基、各具有 2 至 4 个碳原子的烷氧基烷基或烷基硫代烷基，R2 为卤代烯基、烯基、氢或具有 1 至 4 个碳原子的烷基，通过加热式 3,5-二氯苯基氨基甲酰氧乙酸酯来制备 其中 R1 和 R2 具有上述含义，R3 表示具有 1 至 10 个碳原子的烷基或环己基，在碱性催化剂存在下，在 20 至 200°C 温度下加热，并消除式中的醇 其中 R3 具有上述含义，其特征在于加热是在式中醇的存在下进行的 其中 R4 是具有 1 至 10 个碳原子的烷基、羟乙基或环己基，且与 R3 相同或不同，从反应混合物中析出的固体形式的噁唑烷-2,4-二酮用已知方法在 -30 至 +90°C 的温度下从反应混合物中分离出来。
• Bei Raumtemperatur flüssige, lagerstabile, wärmeaktivierbare Stoffgemische aus Polyolen und/oder Polyaminen und Polyisocyanaten für Polyurethan-Haftkleber
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0131902A2

  公开（公告）日：1985-01-23

  Bei Raumtemperatur flüssige, lagerstabile, wärmeaktivierbare Stoffgemische aus (A) Polyolen und/oder Polyaminen, wobei die Komponente (A) bei Raumtemperatur eine Viskosität unter 100 Pas aufweist, die OH-Zahl kleiner ist als 112 und die mittlere Funktionalität der Einsatzstoffe zwischen 1,1 und 6 liegt, und (B) Polyisocyanaten, die in (A) dispergiert vorliegen und durch eine phasentrennende Desaktivierung an der Oberfläche der dispergierten Teilchen gegen (A) stabilisiert sind, in solcher Menge, daß 0,1 bis 2 Äquivalente des insgesamt in dem Polyisocyanat vorhandenen Isocyanats auf ein Äquivalent Hydroxyl- bzw. Aminogruppen der Komponente (A) entfallen, sind besonders für Haftkleber geeignet.

  (A)多元醇和/或多胺的混合物，在室温下呈液态，储存稳定，可加热活化，(A)组分在室温下的粘度低于 100 帕斯，羟基数小于 112，起始材料的平均官能度在 1.1 至 6 之间；(B)多异氰酸酯，分散在(A)中，通过分散颗粒表面的相分离失活作用，使其与(A)稳定，其用量为(A)组分的一个羟基或氨基相当于多异氰酸酯中总异氰酸酯的 0.1 至 2 个当量，特别适用于压敏胶。
• US4150144A
  申请人：——

  公开号：US4150144A

  公开（公告）日：1979-04-17