ethyl (2Z)-3-(benzylamino)-3-phenylacrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2Z)-3-(benzylamino)-3-phenylacrylate
• 英文别名: ethyl (Z)-3-(benzylamino)-3-phenylacrylate；(Z)-ethyl 3-(benzylamino)-3-phenylacrylate；ethyl (Z)-3-(benzylamino)-3-phenylprop-2-enoate
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: BDDUBSXHBUNFBW-LGMDPLHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2Z)-3-(benzylamino)-3-phenylacrylate 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以2%的产率得到n-苄基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  用四乙酸铅氧化烯胺酯-第3部分：β-氨基肉桂酸酯和β-氨基巴豆酸酯1

  摘要：

  用四乙酸铅氧化β-氨基肉桂酸酯和β-氨基巴豆酸酯可得到完全取代的吡咯3,4-二酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91855-1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 在 三乙烯二胺 、 tris(2,6-difluorophenyl)borane 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 氘代氯仿 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl (2Z)-3-(benzylamino)-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  受挫的路易斯对催化丁腈的硼氢化：FLP 与硼催化

  摘要：

  开发了一种受挫的路易斯对催化的芳族和脂族腈的硼氢化。该催化剂以 77-99% 的高产率提供伯胺，催化剂负载量低至 2 mol%。该反应对酯、酰胺、硝基和脂肪族卤化物表现出高官能团耐受性。将二硼化胺添加到 3-苯基丙酸乙酯中以 Z 选择性进行，dr 大于 99:1，两步产率为 77-90%。通过控制和计算实验研究了反应机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200525

文献信息

• Metal-free Brønsted acids catalyzed synthesis of functional 1,4-dihydropyridines
  作者：Julie Moreau、Agathe Duboc、Claudie Hubert、Jean-Pierre Hurvois、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.040

  日期：2007.12

  Brønsted acids catalyze the addition of β-enaminoacrylates to α,β-unsaturated aldehydes leading to substituted dihydropyridines in moderate to good yields under mild conditions. The first example of an enantioselective synthesis of a dihydropyridine is also reported.

  布朗斯台德酸在温和的条件下以中等至良好的产率催化将β-烯氨基丙烯酸酯加到α，β-不饱和醛中，生成取代的二氢吡啶。还报道了二氢吡啶的对映选择性合成的第一个实例。
• Iron‐Catalyzed Synthesis of Substituted Thiazoles from Enamines and Elemental Sulfur through C−S Bond Formation
  作者：Mingzhong Wu、Yong Jiang、Zhenyu An、Zhenjie Qi、Rulong Yan

  DOI：10.1002/adsc.201800693

  日期：2018.11.5

  An atom economical approach for the synthesis of substituted thiazoles starting from enamines and elemental sulfur through the C−H functionalization/C−S bond formation is described. Under the optimized conditions, various substituted enamines reacted smoothly with elemental sulfur and the desired substituted thiazoles were generated in moderate to excellent yields.

  描述了一种原子经济的方法，用于从烯胺和元素硫开始通过CH官能化/ CS键的形成来合成取代的噻唑。在优化的条件下，各种取代的烯胺与元素硫顺利反应，并以中等至极好的收率生成了所需的取代的噻唑。
• Chiral Lewis Base Catalyzed Highly Enantioselective Reduction of N-Alkyl β-Enamino Esters with Trichlorosilane and Water
  作者：Xinjun Wu、Yang Li、Chao Wang、Li Zhou、Xiaoxia Lu、Jian Sun

  DOI：10.1002/chem.201003105

  日期：2011.3.1

  of a chiral Lewis base catalyst 2, the supposedly moisture‐unfriendly reduction system with trichlorosilane was found to be highly efficient and enantioselective when using water as an additive. For the first time, this method enables the reduction of a broad range of N‐alkyl β‐enamino esters 1 to give N‐alkyl β‐amino esters 3 in good to high yields and with excellent enantioselectivities (see scheme)

  首先，测试水！在手性路易斯碱催化剂2的存在下，发现当使用水作为添加剂时，据说具有三氯硅烷的水分不友好的还原体系是高效且对映选择性的。对于第一次，这种方法使得大范围的还原Ñ烷基β-烯酯1，得到ñ -烷基β-氨基酯3以良好至高产率和具有优异的对映选择性（参见方案）。
• Zn(ClO₄)₂·6H₂O as a Powerful Catalyst for the Conversion of β-Ketoesters into β-Enamino Esters
  作者：Giuseppe Bartoli、Letizia Sambri、Marcella Bosco、Manuela Locatelli、Enrico Marcantoni、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1055/s-2003-44974

  日期：——

  Zn(ClO 4 ) 2 .6H 2 O proved to be a very powerful catalyst for the condensation of primary and secondary amines with β-ketoesters to give N-substituted β-enaminoesters.

  Zn(ClO 4 ) 2 .6H 2 O 被证明是伯胺和仲胺与 β-酮酯缩合生成 N-取代 β-烯氨基酯的非常有效的催化剂。
• Regio- and stereoselective double alkylation of β-enamino esters with organolithium reagents followed by one-pot reduction: convenient method for the synthesis of tertiary γ-amino alcohols
  作者：Cristina Cimarelli、Gianni Palmieri、Emanuela Volpini

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.044

  日期：2006.10

  stereoselective procedure for the preparation of tertiary γ-amino alcohols starting from β-enamino esters is presented. In this procedure, the double alkylation of β-enamino esters with organolithium reagents is followed by one-pot reduction with sodium borohydride in methanol/acetic acid. A hypothesis of mechanism is given, explaining the observed diastereoselectivity through molecular modeling. The configuration

  提出了一种简单，高产且立体选择性的方法，该方法可从β-烯胺酯开始制备叔γ-氨基醇。在该方法中，用有机锂试剂对β-烯胺酯进行双烷基化，然后用硼氢化钠在甲醇/乙酸中一锅还原。给出了机理的假设，通过分子建模解释了观察到的非对映选择性。产物的构型通过1 H NMR光谱结合构象分析确定。