m-nitro-α-bromoisobutyranilide | 2322-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: m-nitro-α-bromoisobutyranilide
• 英文别名: 2-bromo-2-methyl-N-(3-nitrophenyl)propanamide；α-bromo-isobutyric acid-(3-nitro-anilide)；α-Brom-isobuttersaeure-(3-nitro-anilid)
• CAS: 2322-55-6
• 化学式: C₁₀H₁₁BrN₂O₃
• 分子量: 287.113
• InChiKey: ZNQAFZPJYOUDAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-nitro-α-bromoisobutyranilide 在 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以86%的产率得到m-nitro-α-nitroisobutyranilide
  参考文献：
  名称：

  Bromo–nitro substitution on a tertiary α carbon—a previously uncharacterized facet of the Kornblum substitution

  摘要：

  在二甲基甲酰胺中，亚硝酸钠以高产率在三级位点将硝基取代溴原子结合到酰胺羰基上。

  DOI：

  10.1039/c5ra14798k
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-甲基丙酰溴 、 间硝基苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以97%的产率得到m-nitro-α-bromoisobutyranilide
  参考文献：
  名称：

  Bromo–nitro substitution on a tertiary α carbon—a previously uncharacterized facet of the Kornblum substitution

  摘要：

  在二甲基甲酰胺中，亚硝酸钠以高产率在三级位点将硝基取代溴原子结合到酰胺羰基上。

  DOI：

  10.1039/c5ra14798k

文献信息

• Zinc‐Mediated Radiosynthesis of Unprotected Fluorine‐18 Labelled α‐Tertiary Amides
  作者：Jay S. Wright、Richard Ma、E. William Webb、Wade P. Winton、Jenelle Stauff、Kevin Cheng、Allen F. Brooks、Melanie S. Sanford、Peter J. H. Scott

  DOI：10.1002/anie.202316365

  日期：2024.1.8

  A high-yielding radiofluorination of unprotected α-tertiary haloamides is described. This method provides a new strategy for radiochemists to install fluorine-18 into sterically protected environments for positron emission tomography imaging. Preliminary mechanistic studies were leveraged to develop a novel C−H radiofluorination reaction of N-sulphonyloxyamides.

  描述了未受保护的 α-叔卤代酰胺的高产率放射性氟化。该方法为放射化学家将氟 18 安装到空间保护环境中进行正电子发射断层扫描成像提供了一种新策略。利用初步的机理研究开发了一种新型的N-磺酰氧基酰胺的 C−H 放射性氟化反应。
• DE1189312
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Bromo–nitro substitution on a tertiary α carbon—a previously uncharacterized facet of the Kornblum substitution
  作者：Matthew J. Leonard、Peter G. McKay、Anthony R. Lingham

  DOI：10.1039/c5ra14798k

  日期：——

  Sodium nitrite in dimethylformamide substitutes nitro for bromine alpha to an amide carbonyl in high yield at a tertiary site.

  在二甲基甲酰胺中，亚硝酸钠以高产率在三级位点将硝基取代溴原子结合到酰胺羰基上。