(S)-(+)-styrene episulfide | 34866-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-styrene episulfide
• 英文别名: (S)-(+)-styrene sulfide；S-(-)-styrene sulfide；(S)-2-phenylthiirane；Thiirane, phenyl-, (S)-；(2S)-2-phenylthiirane
• CAS: 34866-27-8
• 化学式: C₈H₈S
• 分子量: 136.218
• InChiKey: OQOIYECUXDNABI-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.3±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-环氧苯乙烷 在 1-甲基吡咯烷-2-硫酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以55%的产率得到(S)-(+)-styrene episulfide
  参考文献：
  名称：

  光学活性环氧乙烷与噻吩酮和1-甲基吡咯烷-2-硫酮的反应：1,3-氧杂硫杂环戊烷和噻喃的形成

  摘要：

  SnCl 4催化（-）-硫代孕酮（= 1,3,3-三甲基双环[2.2.1]庚烷-2-硫酮; 10）与（R）-2-苯基环氧乙烷（（R）-11）的反应无水CH 2 Cl 2在-60°下通过区域选择性环扩大反应生成两个螺环，立体异构的4-苯基-1,3-氧杂硫杂环戊烷12和13 ，这是根据先前报道的环氧乙烷与硫酮的反应（方案3）得出的。主要异构体12的结构和构型是通过X射线晶体学确定的。另一方面，1-甲基吡咯烷-2-硫酮（14a）（R）-11立体选择性地产生（S）-2-苯基噻吩烷（（S）-15），产率为56％，ee为87-93％，再加上1-甲基吡咯烷酮-2-酮（14b）。这种转变是通过在芳基取代的环氧乙烷的C（2）处S原子的S N 2型攻击而发生的，因此，会发生构型反转（方案4）。14a与（R）-2-（{[（（三苯甲基）氧基]甲基}环氧乙烷（（R）-16b）的类似反应产生相应的（R）配置的硫杂环丁烷（R）‐

  DOI：

  10.1002/hlca.201100043

文献信息

• Isolation of the key intermediates in the catalyst-free conversion of oxiranes to thiiranes in water at ambient temperature
  作者：Christian M. Kleiner、Luise Horst、Christian Würtele、Raffael Wende、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1039/b820232j

  日期：——

  Herein we shed light on the mechanism of the reaction of epoxides with ammonium thiocyanate to give the corresponding thiiranes in water, and we present a computational mechanistic model for this highly useful reaction.

  本文揭示了环氧化物与硫氰酸铵在水溶液中反应生成相应硫杂环丙烷的机理，并为这一极其实用的反应提供了一个计算性机理模型。
• Conversion of Epoxides to Thiiranes with Thiourea or Ammonium Thiocyanate Catalyzed with Poly(4-Vinyl Pyridine)-Ce(OTf)₄
  作者：N. Iranpoor、B. Tammi、M. Shekarriz

  DOI：10.1080/00397919908085959

  日期：1999.10

  Abstract Conversion of epoxides to thiiranes with ammonium thiocyanate or thiourea in the presence of poly(4-vinyl pyridine)-Ce(OTf)4 as catalyst and under non-aqueous condition is reported. Stereospecific conversion of R-(+)-styrene oxide to S-(-)-styrene sulfide was achieved in high optical purity. The polymer can be easily reloaded.

  摘要报道了在聚（4-乙烯基吡啶）-Ce(OTf)4 作为催化剂存在下，在非水条件下，用硫氰酸铵或硫脲将环氧化物转化为硫杂丙环。以高光学纯度实现了 R-(+)-氧化苯乙烯到 S-(-)-硫化苯乙烯的立体有择转化。聚合物可以很容易地重新加载。
• A Green Protocol for the Easy Synthesis of Thiiranes from Epoxides Using Thiourea/Silica Gel in the Absence of Solvent
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Abbas Ali Jafari

  DOI：10.1080/104265090889404

  日期：2005.8.1

  The use of thiourea/silica gel provides a green protocol for the easy and high-yielding preparation of thiiranes from different classes of epoxides in the absence of solvent at room temperature. The high stereospecific conversion of (R)(+)-styrene oxide to (S)(+)-styrene sulfide is also reported using this reagent system.

  硫脲/硅胶的使用为在室温下在没有溶剂的情况下从不同类别的环氧化物中轻松、高产地制备硫杂丙烷提供了一种绿色方案。使用该试剂系统还报道了 (R)(+)-氧化苯乙烯到 (S)(+)-硫化苯乙烯的高立体定向转化率。
• Stereospecific formation of S(−) styrene sulfide: Efficient conversion of epoxides to thiiranes catalysed with Ru(III)
  作者：Nasser Iranpoor、Foad Kazemi

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00719-9

  日期：1997.8

  Ru(III) catalysis the efficient conversion of different epoxides to their corresponding thiiranes in the presence of ammonium thiocyanate in exellent yields. Stereospecific conversion of R(+) styrene oxide to S(−) styrene sulfide was achieved in high optical purity.

  在硫氰酸铵存在下，Ru（III）催化不同的环氧化物有效地转化为其相应的硫杂环丁烷，且产率高。R（+）苯乙烯氧化物向S（-）苯乙烯硫化物的立体定向转化以高光学纯度实现。
• Ring Enlargement and Sulfur-Transfer Processes in SiO2-Catalyzed Reactions of Thiocarbonyl Compounds with Optically Active Oxiranes
  作者：Sergej Malaschichin、Changchun Fu、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.200590261

  日期：2005.12

  3-phenylthiazolidine-2-thione (4c), the reaction with (RS)-2 yielded the racemic thiirane (RS)-10, and the corresponding carbonyl compounds 11b and 11c (Scheme 4 and Table 1). The analogous reaction of 4a with 1,2-epoxycyclohexane (= 7-oxabicyclo[4.1.0]heptane; 7) afforded thiirane 12 and the corresponding carbonyl compound 11a (Scheme 5). On the other hand, the BF3-catalyzed reaction of imidazolidine-2-thione (5)

  的1,3-二氧戊环-2-硫酮（的反应3）与（小号）-2-甲基环氧乙烷（（小号- ）1，并用（）- [R ）（（-2-苯基环氧乙烷- [R ）- 2）在存在的SiO 2在导致光学活性1,3-螺环-氧硫杂环戊烷无水二氯烷烃8与我在C（7）和9与pH为C（8），分别为（方案2和3）。1,3-二甲基咪唑烷-2-硫酮（的类似反应4A）与（[R ）- 2立体选择性地得到（小号）-2- phenylthiirane（（S）-10）以83％的收率和97％的ee与1，3-二甲基咪唑啉丁-2-酮（11a）一起。在3-苯基恶唑烷-2-硫酮（4b）和3-苯基噻唑烷-2-硫酮（4c）的情况下，与（RS）-2的反应产生外消旋的噻喃烷（RS）-10和相应的羰基化合物11b和11c（方案4和表1）。4a与1,2-环氧环己烷（= 7-氧杂双环[4.1.0]庚烷; 7）的类似反应得到硫杂环丁烷12以及相应的羰基化合物11a（