1-(2-pyridyl)-3-(4-tolyl)propen-1-one | 24582-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-pyridyl)-3-(4-tolyl)propen-1-one
• 英文别名: 1-(pyridin-2-yl)-3-p-tolylprop-2-en-1-one；3-(4-methylphenyl)-1-(2-pyridyl)-2-propen-1-one；1-pyridin-2-yl-3-p-tolyl-propenone；2-Propen-1-one, 3-(4-methylphenyl)-1-(2-pyridinyl)-, (2E)-；3-(4-methylphenyl)-1-pyridin-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 24582-66-9
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: QAXZVTXDKRUVTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-pyridyl)-3-(4-tolyl)propen-1-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 、 ammonium acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 三甘醇二甲醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 10-ethyl-3-[4-(2,2':6',2''-terpyridinyl-4'-yl)styryl]phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  基于新型2,2'：6'，2''-吡啶的配体及其配合物的异构化和光物理性质的研究†

  摘要：

  一种新型的2,2'：6'，2''-基于吡啶的配体L及其配合物[ML 2 ]（ClO 4）2 ·CH 2 Cl 2（M = Cd 1，Zn 2，Cu 4，Mn 5），合成[CoL 2 ]（ClO 4）2 3，CdLI 2 6和CdL（SCN）2 7并进行充分表征。1–6的晶体结构通过单晶X射线衍射分析解决。系统地研究了所有配合物的线性吸收和发射性质以及三阶非线性光学性质。所述的平衡反式和-顺式-异构体的大号进行了实验和理论研究两者。配合物的构型和光物理性质对金属离子和阴离子的选择表现出很大的依赖性。

  DOI：

  10.1039/c1dt10752f
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 对甲基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 三甘醇二甲醚 为溶剂， 生成 1-(2-pyridyl)-3-(4-tolyl)propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于新型2,2'：6'，2''-吡啶的配体及其配合物的异构化和光物理性质的研究†

  摘要：

  一种新型的2,2'：6'，2''-基于吡啶的配体L及其配合物[ML 2 ]（ClO 4）2 ·CH 2 Cl 2（M = Cd 1，Zn 2，Cu 4，Mn 5），合成[CoL 2 ]（ClO 4）2 3，CdLI 2 6和CdL（SCN）2 7并进行充分表征。1–6的晶体结构通过单晶X射线衍射分析解决。系统地研究了所有配合物的线性吸收和发射性质以及三阶非线性光学性质。所述的平衡反式和-顺式-异构体的大号进行了实验和理论研究两者。配合物的构型和光物理性质对金属离子和阴离子的选择表现出很大的依赖性。

  DOI：

  10.1039/c1dt10752f

文献信息

• PCN Pincer Palladium(II) Complex Catalyzed Enantioselective Hydrophosphination of Enones: Synthesis of Pyridine-Functionalized Chiral Phosphine Oxides as NC_sp³O Pincer Preligands
  作者：Xin-Qi Hao、Juan-Juan Huang、Tao Wang、Jing Lv、Jun-Fang Gong、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/jo5015307

  日期：2014.10.17

  A series of chiral PCN pincer Pd(II) complexes VI–XIII with aryl-based aminophosphine–imidazoline or phosphinite–imidazoline ligands were synthesized and characterized. They were examined as enantioselective catalysts for the hydrophosphination of enones. Among them, complex IX, which features a Ph2PO donor as well as an imidazoline donor with (4S)-phenyl and N-Tol-p groups, was found to be the optimal

  合成并表征了一系列具有芳基氨基膦-咪唑啉或次膦酸酯-咪唑啉配体的手性PCN夹心Pd（II）配合物VI - XIII。他们被检查为烯酮氢磷酸化的对映选择性催化剂。其中，具有Ph 2 PO供体以及具有（4S）-苯基和N- Tol- p基团的咪唑啉供体的配合物IX被认为是最佳催化剂。因此，在2–5 mol％的络合物IX存在下各种各样的烯酮与二芳基膦平稳地反应，以高收率得到对映体选择性高达98％ee的相应手性膦衍生物。尤其是，对于Pd中心具有强配位能力的杂芳基物质，例如含2-噻吩基，2-呋喃基和2-吡啶基的烯酮，也是当前催化体系的合适底物。例如，用二苯基膦将2-烯酰基吡啶进行氢磷酸化，然后用H 2 O 2氧化以高收率得到具有良好或优异的对映选择性的相应的吡啶官能化的手性氧化膦（10个实施例，至多95％ee）。此外，已经证明，所获得的含吡啶的氧化膦在与PdCl 2的反应中作为三齿配体，通过C sp 3
• Comparative study of the vicinal functionalization of olefins with 2:1 bromide/bromate and iodide/iodate reagents
  作者：Manoj K. Agrawal、Subbarayappa Adimurthy、Bishwajit Ganguly、Pushpito K. Ghosh

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.095

  日期：2009.4

  halohydrins, halo methyl ethers, and halo acetates from olefins using 2:1 Br−/BrO3− and I−/IO3− reagents. In many cases both reagents afforded products selectively in high yields. The highest halogen atom efficiencies attained were 97% and 93% for Br−/BrO3− and I−/IO3−, respectively. Of the two reagents, I−/IO3− was established to be the preferred reagent for vicinal functionalization of linear alkenes and

  比较评价在邻位卤代醇，卤代甲基醚和卤代乙酸盐的合成由从使用2-烯烃：1溴- /的BrO 3 -和我- / IO 3 -试剂。在许多情况下，两种试剂都以高收率选择性地提供产物。得到最高卤素原子效率为97％和溴93％- /的BrO 3 -和我- / IO 3 - ，分别。这两个试剂，我- / IO 3 -已确定“丙烯酰胺”是用于直链烯烃的邻位官能化以及用于制备卤代乙酸酯的优选试剂。然而，只有溴- /的BrO 3 -是有效的邻位官能反式-二苯乙烯和查耳酮。
• Tailor-made synthesis of fully alkylated/arylated nicotinates by FeCl₃-mediated condensation of enamino esters with enones
  作者：Sho Hirai、Yurie Horikawa、Haruyasu Asahara、Nagatoshi Nishiwaki

  DOI：10.1039/c7cc00051k

  日期：——

  A new method for synthesizing polyalkylated/arylated nicotinates is established using a condensation of enamino esters with enones in the presence of FeCl3. This method facilitates the introduction of alkyl or...

  在FeCl3存在下，使用烯胺酯与烯酮的缩合，建立了一种合成多烷基化/芳基烟酸酯的新方法。这种方法有助于引入烷基或...
• Solvent-free bromination reactions with sodium bromide and oxone promoted by mechanical milling
  作者：Guan-Wu Wang、Jie Gao

  DOI：10.1039/c2gc16606b

  日期：——

  New solvent-free brominations of 1,3-dicarbonyl compounds, phenols, various alkenes including chalcones, azachalcones, 4-phenylbut-3-en-2-one, methyl cinnamate, styrene and 1,3-cyclohexadiene were efficiently achieved by employing sodium bromide and oxone under mechanical milling conditions. The brominated products were obtained in good to excellent yields.

  在机械研磨条件下，通过使用溴化钠和过硫酸钾，成功高效地实现了1,3-二羰基化合物、酚类、包括查尔酮、氮查尔酮、4-苯基-3-丁烯-2-酮、肉桂酸甲酯、苯乙烯和1,3-环己二烯在内的各种烯烃的无溶剂溴化反应。所得到的溴化产物收率良好至优异。
• Light‐Driven Enantioselective Synthesis of Pyrroline Derivatives by a Radical/Polar Cascade Reaction
  作者：Ricardo I. Rodríguez、Leonardo Mollari、José Alemán

  DOI：10.1002/anie.202013020

  日期：2021.2.23

  functionalization of acyl heterocycles through a hydrogen‐atom transfer (HAT) process and the use of tailor‐made ketimines as reliable electrophilic partners. This transformation is translated into an enantiomerically controlled radical/polar cascade reaction in which water is produced as the sole by‐product and stereoselectivity is dictated by coordination to a chiral‐at‐rhodium catalyst.

  在此，介绍了一种光驱动、原子经济的过程，该过程提供了获得对映体富集的取代手性 1-吡咯啉衍生物的途径。该策略涉及通过氢原子转移（HAT）过程对酰基杂环进行远端官能化，并使用定制的酮亚胺作为可靠的亲电伙伴。这种转变转化为对映体控制的自由基/极性级联反应，其中产生的唯一副产物是水，立体选择性取决于与铑手性催化剂的配位。

表征谱图