(4aS)-8-methoxy-1,1,4a-trimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4aS)-8-methoxy-1,1,4a-trimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene
• 英文别名: (4aS,10aS)-8-methoxy-1,1,4a-trimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene；14-Methoxy-5α-podocarpatrien；(4aS,10aS)-8-methoxy-1,1,4a-trimethyl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene
• 化学式: C₁₈H₂₆O
• 分子量: 258.404
• InChiKey: LBDRSCSSUDVGJK-FUHWJXTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-Dimethyl-9-o-methoxyphenyl-nona-2,6-dien 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 以98%的产率得到(4aS)-8-methoxy-1,1,4a-trimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  ZnI 2 / Zn（OTf）2 -TsOH：一种多功能的联合酸体系，用于分子内加氢催化和多烯环化催化†

  摘要：

  研究了使用锌（II）盐[ZnI 2或Zn（OTf）2 ]和对甲苯磺酸（TsOH）的温和高效的联合酸体系，用于催化阳离子环化，包括分子内加氢羧基化，加氢烷氧基化，加氢胺化，加氢酰胺化，氢芳基化和多烯环化。该反应可轻松获得五元和六元含O和N的饱和杂环化合物，四氢萘衍生物和多环骨架，并具有良好的马尔可夫尼可夫选择性，并且在温和条件下的收率很高。操作简便，广泛适用性以及使用廉价的市售催化剂使该方案优于现有方法。

  DOI：

  10.1039/c9cc07242j

文献信息

• Total Synthesis of the Labdane Diterpenes Galanal A and B from Geraniol
  作者：Shih-Che Lin、Rong-Jie Chein

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02766

  日期：2017.2.3

  The first total synthesis of galanal A and B has been achieved from naturally occurring geraniol. Key steps in this synthesis are the use of a Lewis acid assisted chiral Brønsted acid (chiral LBA) mediated cationic polyene cyclization and a titanocene-mediated radical cyclization for the asymmetric assembly of the “AB” ring and the construction of the all-carbon quaternary center at the junction of

  丙二醛A和B的第一个全合成是从天然存在的香叶醇中获得的。该合成的关键步骤是使用路易斯酸辅助手性布朗斯台德酸（手性LBA）介导的阳离子多烯环化和钛茂介导的自由基环化，以实现“ AB”环的不对称组装和全碳四元环的构建。中心分别位于“ BC”环的交界处。
• ZnI₂/Zn(OTf)₂-TsOH: a versatile combined-acid system for catalytic intramolecular hydrofunctionalization and polyene cyclization
  作者：Ting-Hung Chou、Bo-Hung Yu、Rong-Jie Chein

  DOI：10.1039/c9cc07242j

  日期：——

  combined-acid system using a zinc(II) salt [ZnI2 or Zn(OTf)2] and p-toluene sulfonic acid (TsOH) was investigated for catalytic cationic cyclizations, including intramolecular hydrocarboxylation, hydroalkoxylation, hydroamination, hydroamidation, hydroarylation and polyene cyclizations. This reaction provides easy access to five- and six-membered O- and N-containing saturated heterocyclic compounds, tetrahydronaphthalene

  研究了使用锌（II）盐[ZnI 2或Zn（OTf）2 ]和对甲苯磺酸（TsOH）的温和高效的联合酸体系，用于催化阳离子环化，包括分子内加氢羧基化，加氢烷氧基化，加氢胺化，加氢酰胺化，氢芳基化和多烯环化。该反应可轻松获得五元和六元含O和N的饱和杂环化合物，四氢萘衍生物和多环骨架，并具有良好的马尔可夫尼可夫选择性，并且在温和条件下的收率很高。操作简便，广泛适用性以及使用廉价的市售催化剂使该方案优于现有方法。