(S)-diethyl 3-(4-chlorophenyl)-3-oxo-1-phenylpropylphosphonate | 1156004-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (S)-diethyl 3-(4-chlorophenyl)-3-oxo-1-phenylpropylphosphonate
• 英文别名: diethyl (S)-3-(4-chlorophenyl)-3-oxo-1-phenylpropylphosphonate；(3S)-1-(4-chlorophenyl)-3-diethoxyphosphoryl-3-phenylpropan-1-one
• CAS: 1156004-92-0
• 化学式: C₁₉H₂₂ClO₄P
• 分子量: 380.808
• InChiKey: MYPILSSFAFIXRH-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  514.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E)-1-(4-氯苯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮 、 亚磷酸二乙酯 在 diethylzinc 、 (S,S)-(+)-2,6-双[2-(羟基二苯甲基)-1-吡咯烷基-甲基]-4-甲基苯酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以99%的产率得到(S)-diethyl 3-(4-chlorophenyl)-3-oxo-1-phenylpropylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  使用双核锌催化剂将亚磷酸二乙酯对苯二酚高度对映选择性1,4-加成

  摘要：

  锌的优点：首次开发了烯酮的催化不对称磷酸-迈克尔加成反应。在温和的反应条件下，可以以高收率（高达99％）和出色的对映选择性（93–99％ee；参见方案）获得γ-氧代膦酸酯。该策略使生物学上重要的膦酸酯化合物的不对称合成更容易实现。

  DOI：

  10.1002/chem.200802688

文献信息

• Chiral ytterbium silylamide catalyzed enantioselective phospha-Michael addition of diethyl phosphite to chalcones
  作者：Guoyao Li、Lu Wang、Zhigang Yao、Fan Xu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.06.008

  日期：2014.7

  An efficient and enantioselective phospha-Michael addition of diethyl phosphite to chalcones has been established. In the presence of a catalytic amount of chiral lanthanide silylamide generated from [(Me3Si)(2)N](3)Yb(mu-Cl)Li(THF)(3) and salen, the reaction produced the target gamma-oxophosphonates with high yields and enantioselectivity. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.