R-(-)-γ-bromomethylene-γ-butyrolactone | 99393-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: R-(-)-γ-bromomethylene-γ-butyrolactone
• 英文别名: (R)-(-)-5-Brommethyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanon；(5R)-5-(bromomethyl)tetrahydro-2-furanone；(S)-(-)-5-(bromomethyl)-γ-butyrolactone；(R)-5-(bromomethyl)oxolan-2-one；(+)-(5R)-5-(bromomethyl)tetrahydrofuran-2-one；(5R)-5-(bromomethyl)oxolan-2-one
• CAS: 99393-06-3
• 化学式: C₅H₇BrO₂
• mdl: MFCD20621199
• 分子量: 179.013
• InChiKey: IKGVIERLNJRBCT-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.619±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R-(-)-γ-bromomethylene-γ-butyrolactone 在 甲酸 、 甲烷磺酸 、 水 、 sodium 、 sodium chloride 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-(5-oxotetrahydro-2-furanyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Pirillo; Leggeri; Vercesi, Farmaco, Edizione Scientifica, 1985, vol. 40, # 9, p. 623 - 629

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-谷氨酸 在 盐酸 、 四溴化碳 、 dimethyl sulfide borane 、 三苯基膦 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 R-(-)-γ-bromomethylene-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成（R）-和（S）-5-二甲基氨基甲基-4,5-二氢-2（3 H）-呋喃酮甲溴-乙酰胆碱的类似物

  摘要：

  S6和R6代表乙酰胆碱的受限类似物。报道了从D-或L-谷氨酸开始合成对映体纯标题化合物的两种有效途径。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86054-1

文献信息

• Anti-viral compounds
  申请人：——

  公开号：US05789394A1

  公开（公告）日：1998-08-04

  Nucleotide analogues having the general formula (I) and pharmaceutically acceptable derivatives: ##STR1## wherein n is 0 or an integer; X is O or S, CH.sub.2, CH-halogen, CH--N.sub.3, or C.dbd.CH.sub.2 ; Q and U are independently selected from: O, S, and CH(R.sub.a) wherein R.sub.a is hydrogen, OH, halogen, N.sub.3, NH.sub.2, SH, carboxyl, C.sub.1-6 alkyl or R.sub.a is CH.sub.2 (R.sub.b) wherein R.sub.b is hydrogen, OH, SH, NH.sub.2, C.sub.1-6 alkyl or carboxyl; or both Q and U are CH when Q and U are linked by a double bond; Z is selected from: O, a C.sub.1-6 alkoxy, a C.sub.1-6 thioalkyl, a C.sub.1-6 aminoalkyl, (CH.sub.2).sub.m wherein m is 0 or an integer, and N(R.sub.c).sub.2 wherein both R.sub.c are independently hydrogen or a C.sub.1-6, alkyl; and R2 is a purine or pyrimidine base or an analogue or derivative thereof are disclosed. Members of this series of analogues possess anti-viral activity.

  核苷酸类似物具有一般式(I)和药用可接受衍生物：##STR1##其中n为0或整数；X为O或S，CH.sub.2，CH-卤素，CH--N.sub.3，或C.dbd.CH.sub.2；Q和U分别选自：O，S和CH(R.sub.a)，其中R.sub.a为氢，OH，卤素，N.sub.3，NH.sub.2，SH，羧基，C.sub.1-6烷基或R.sub.a为CH.sub.2(R.sub.b)，其中R.sub.b为氢，OH，SH，NH.sub.2，C.sub.1-6烷基或羧基；或当Q和U由双键连接时，Q和U均为CH；Z选自：O，C.sub.1-6烷氧基，C.sub.1-6硫代烷基，C.sub.1-6氨基烷基，(CH.sub.2).sub.m，其中m为0或整数，和N(R.sub.c).sub.2，其中两个R.sub.c独立地为氢或C.sub.1-6烷基；和R2为嘌呤或嘧啶碱基或其类似物或衍生物。该类类似物系列的成员具有抗病毒活性。
• Total synthesis of the cytotoxic macrocycle (+)-hitachimycin
  作者：Amos B. Smith、Thomas A. Rano、Noritaka Chida、Gary A. Sulikowski、John L. Wood

  DOI：10.1021/ja00047a008

  日期：1992.10

  The first total synthesis of the antitumor antibiotic (+)-hitachimycin (a.k.a. stubomycin) (1) has been achieved in 22 steps and 1.1% overall yield. The cornerstone of the synthetic strategy was a highly stereoselective three-component coupling of (-)-5-methoxycyclopentenone (4) with a zincate derived from vinyl iodide 3a and aldehyde (-)-51

  抗肿瘤抗生素 (+)-hitachimycin (aka stubomycin) (1) 的首次全合成已在 22 个步骤中实现，总产率为 1.1%。合成策略的基石是 (-)-5-甲氧基环戊烯酮 (4) 与衍生自乙烯基碘 3a 和醛 (-)-51 的锌酸盐的高度立体选择性三组分偶联
• Chemoenzymatic Halocyclization of γ,δ‐Unsaturated Carboxylic Acids and Alcohols
  作者：Sabry H. H. Younes、Florian Tieves、Dongming Lan、Yonghua Wang、Philipp Süss、Henrike Brundiek、Ron Wever、Frank Hollmann

  DOI：10.1002/cssc.201902240

  日期：2020.1.9

  A chemoenzymatic method for the halocyclization of unsaturated alcohols and acids by using the robust V-dependent chloroperoxidase from Curvularia inaequalis (CiVCPO) as catalyst has been developed for the in situ generation of hypohalites. A broad range of halolactones and cyclic haloethers are formed with excellent performance of the biocatalyst.

  已开发了一种化学酶促方法，用于利用不定形弯曲杆菌的稳固的V依赖性氯过氧化物酶（CiVCPO）作为催化剂对不饱和醇和酸进行卤代环化，以原位生成次卤酸盐。形成范围广泛的卤代内酯和环状卤代醚，具有优异的生物催化剂性能。
• Catalytic asymmetric bromolactonization reactions using (DHQD)2PHAL-benzoic acid combinations
  作者：Alan Armstrong、D. Christopher Braddock、Alexander X. Jones、Stacy Clark

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.043

  日期：2013.12

  Catalytic (DHQD)2PHAL as modified by added benzoic acid, is an off-the-shelf catalyst-additive combination for effecting catalytic asymmetric bromolactonization reactions. This combination delivers bromolactones with asymmetric induction at a comparable level to bespoke catalysts previously optimized for particular substrate classes.

  由添加的苯甲酸改性的催化（DHQD）2 PHAL是用于实现催化不对称溴化反应的现成催化剂-添加剂组合。这种组合可提供与以前为特定底物类型优化的定制催化剂相当的不对称诱导溴内酯。
• Pieper; Trankle; Nieger, Pharmazie, 1995, vol. 50, # 1, p. 15 - 21
  作者：Pieper、Trankle、Nieger、Mohr、Lehmann

  DOI：——

  日期：——