(R)-2,3-Dichloro-1-propanol | 616-23-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (R)-2,3-Dichloro-1-propanol
• 英文别名: (R)-2,3-dichloropropan-1-ol；R-(+)-2,3-dichloro-1-propanol；(2R)-2,3-dichloropropan-1-ol
• CAS: 616-23-9；82890-22-0；89460-14-0；78692-89-4
• 化学式: C₃H₆Cl₂O
• 分子量: 128.986
• InChiKey: ZXCYIJGIGSDJQQ-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 熔点：
  -29.15°C
• 沸点：
  182 °C
• 密度：
  1.360 g/mL at 20 °C (lit.)
• 闪点：
  93 °C
• 溶解度：
  1-10克/升

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R24/25,R41,R20
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29051990
• 危险品运输编号：
  UN 2810 6.1/PG 2
• RTECS号：
  UB1225000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,3-Dichloro-1-propanol 在 sodium hydroxide 作用下， 以74%的产率得到右旋环氧氯丙烷
  参考文献：
  名称：

  有效合成（r）-肉碱

  摘要：

  描述了（R）肉碱盐酸盐的有效合成。原料通过（Rs）-2，3-二胆甾-1-丙醇的微生物拆分而获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91898-7
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-1-丙醇 在 halohydrin dehydro-dehalogenase from Alcaligenes sp. DS-S-7G 、 2,6-二氯靛酚 、 phenazine methosulfate 作用下， 生成 (R)-2,3-Dichloro-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  手性C 3和C 4合成单元的微生物分辨率的工业化：从小的开始到主要的操作，个人账户

  摘要：

  该描述描述了手性C 3和C 4合成单元直至生产阶段的微生物分离度的研究和开发。这些手性C 3和C 4合成单元主要用于生产各种药物，液晶，手性聚合物和天然化合物等新材料以及基础化学研究。该研究始于1983年，工厂建于1994年。该开发仍在进行中，并已扩大到包括C 4在内。手性单元，手性丙二醇等。该项目开始于对环氧氯丙烷装置中活性污泥的简单研究，并经过许多事件和大量研究发展为工业生产。我们描述了这些手性C 3和C 4合成单元的生产过程中，在研发过程中的各种含义和事件流。

  DOI：

  10.1002/adsc.200390050

文献信息

• Directed Evolution Strategies for Enantiocomplementary Haloalkane Dehalogenases: From Chemical Waste to Enantiopure Building Blocks
  作者：Jan G. E. van Leeuwen、Hein J. Wijma、Robert J. Floor、Jan-Metske van der Laan、Dick B. Janssen

  DOI：10.1002/cbic.201100579

  日期：2012.1.2

  Waste not, want not: A carefully optimized directed evolution strategy was used to obtain two enantiocomplementary haloalkane dehalogenase variants that convert the toxic waste compound 1,2,3‐trichloropropane into either (R)‐ or (S)‐2,3‐dichloropropan‐1‐ol. The products can be converted into optically active epichlorohydrins that could be used for the preparation of various chiral pharmaceuticals.

  不浪费，不浪费：使用精心优化的定向进化策略来获得两个对映体互补的卤代烷脱卤酶变体，将有毒的废物化合物1,2,3-三氯丙烷转化为（R）-或（S）-2,3-二氯丙烷‐1‐ol。产物可以转化为旋光性表氯醇，其可以用于制备各种手性药物。
• Haloalkane dehalogenase catalysed desymmetrisation and tandem kinetic resolution for the preparation of chiral haloalcohols
  作者：Alja Westerbeek、Jan G.E. van Leeuwen、Wiktor Szymański、Ben L. Feringa、Dick B. Janssen

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.059

  日期：2012.9

  Six different bacterial haloalkane dehalogenases were recombinantly produced in Escherichia coli, purified, and used to catalyse the conversion of prochiral short-chain dihaloalkanes and a meso dihaloalkane, yielding enantioenriched haloalcohols. A two-reaction one-enzyme process was established in which the desymmetrisation of a dihaloalkane is followed by kinetic resolution of the chiral haloalcohol that is produced in the first step. In case of 1,3-dibromo-2-methylpropane and 1,3-dibromo-2-phenylpropane, an increase of the enantiomeric excess of the respective haloalcohol was observed in time, leading to ee values of >97%, with analytical yields of 24 and 52%, respectively. The results show that haloalkane dehalogenases can be used for the production of highly enantioenriched haloalcohols and that in some cases product enantiopurity can be improved by allowing a two-step one-enzyme tandem reaction. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A novel generation of optically active 1,2-diols from the racemates by using halohydrin dehydro-dehalogenase
  作者：Toshio Suzuki、Naoya Kasai、Noshi Minamiura

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86179-0

  日期：1994.1

  A novel enzyme dehalogenating halohydrins, designated as halohydrin dehydo-dehalogenase (HDDase), was purified From Alcaligenes sp. DS-S-7G. The enzyme catalyzed oxidative dehalogenation of (R)-3-chloro-1,2-propanediol [monochlorohydrin (MCH)] to acetic acid and formaldehyde via hydroxyacetone stereoselectively by the addition of artificial electron accepters. The dehalogenating activity was much higher in the presence of 2,6-dichlorophenolindophenol (DCIP) and phenazine methosulfate (PMS). The resulting stereoselective dehydro-dehalogenation was applicable to preparation of various optically active halohydrins and 1,2-diols so that the respective residual isomers had excellent enantiomeric excesses (ee) (60-99% ee).
• MATSUMOTO, XIRAO;OXARA, IOSIO;ARAI, KADZUTAKA;TSUTIYA, SYUDZI
  作者：MATSUMOTO, XIRAO、OXARA, IOSIO、ARAI, KADZUTAKA、TSUTIYA, SYUDZI

  DOI：——

  日期：——
• Industrialization of the Microbial Resolution of Chiral C3 and C4 Synthetic Units: From a Small Beginning to a Major Operation, a Personal Account
  作者：Naoya Kasai、Toshio Suzuki

  DOI：10.1002/adsc.200390050

  日期：2003.4

  This account describes the research and development of the microbial resolution of chiral C3 and C4 synthetic units through to the production stage. These chiral C3 and C4 synthetic units are mainly used for the production of various pharmaceuticals, new materials such as liquid crystals, chiral polymers, and natural compounds as well as in basic chemical research. The research started in 1983 and

  该描述描述了手性C 3和C 4合成单元直至生产阶段的微生物分离度的研究和开发。这些手性C 3和C 4合成单元主要用于生产各种药物，液晶，手性聚合物和天然化合物等新材料以及基础化学研究。该研究始于1983年，工厂建于1994年。该开发仍在进行中，并已扩大到包括C 4在内。手性单元，手性丙二醇等。该项目开始于对环氧氯丙烷装置中活性污泥的简单研究，并经过许多事件和大量研究发展为工业生产。我们描述了这些手性C 3和C 4合成单元的生产过程中，在研发过程中的各种含义和事件流。