2,2-dibromo-2-fluoroethanol | 863916-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 2,2-dibromo-2-fluoroethanol
• CAS: 863916-50-1
• 化学式: C₂H₃Br₂FO
• 分子量: 221.852
• InChiKey: CJUBQIGGODQPRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  187.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.440±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dibromo-2-fluoroethanol 、 硫代氯甲酸苯酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到O-(2,2-dibromo-2-fluoroethyl) O-phenyl carbonothioate
  参考文献：
  名称：

  通过铬介导的二溴氟甲基羰基酯的转化及其作为双酰基供体的反应性，制备（Z）-1-氟-1-烯基羧酸盐，碳酸盐和氨基甲酸酯

  摘要：

  CrCl 2 / Mn介导的各种二溴氟甲基羰基酯（包括羧酸酯，碳酸酯和氨基甲酸酯）的转化通过酯基的[2,3]-σ重排提供了1-氟-1-烯基酯。通过在温和的条件下（在室温下于THF中）使用CrCl 2 / Mn体系进行反应，以良好的收率和优异的Z选择性方式得到1-氟-1-烯基酯。如此获得的1-氟-1-烯基酯在与亲核试剂如胺，硫醇，醇以及双官能亲核试剂如乙二胺衍生物的反应中用作双酰基供体。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.07.022
• 作为产物：
  描述：

  二溴氟乙酸乙酯 在 锂硼氢 、 硼酸三甲酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2,2-dibromo-2-fluoroethanol
  参考文献：
  名称：

  Chromium mediated stereoselective synthesis of (Z)-1-fluoro-2-alkenyl alkyl and trialkylsilyl ethers from dibromofluoromethylcarbinyl ethers

  摘要：

  Reactions of 2,2-dibromo-2-fluoi-oethyl alkyl ethers and dibromofluomethylcarbinyl silyl ethers with CrCl2 and Mn powder provided 2-fluorovinyl alkyl ethers and 1-fluoro-2-alkenyl enol silyl ethers in high yields and in Z selective manner. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.035

文献信息

• Preparation of (Z)-1-fluoro-1-alkenyl carboxylates, carbonates and carbamates through chromium mediated transformation of dibromofluoromethylcarbinyl esters and the reactivity as double acyl group donors
  作者：Akio Saito、Manabu Tojo、Hikaru Yanai、Fukiko Wada、Muga Nakagawa、Midori Okada、Azusa Sato、Rieko Okatani、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.07.022

  日期：2012.1

  CrCl2/Mn-mediated transformation of various dibromofluoromethylcarbinyl esters including carboxylates, carbonates and carbamates provided 1-fluoro-1-alkenyl esters via [2,3]-sigmatropic rearrangement of ester group. Reaction proceeded by using CrCl2/Mn system under mild conditions (in THF at room temperature) to give 1-fluoro-1-alkenyl esters in good yield with an excellent Z selective manner. 1-Fluoro-1-alkenyl

  CrCl 2 / Mn介导的各种二溴氟甲基羰基酯（包括羧酸酯，碳酸酯和氨基甲酸酯）的转化通过酯基的[2,3]-σ重排提供了1-氟-1-烯基酯。通过在温和的条件下（在室温下于THF中）使用CrCl 2 / Mn体系进行反应，以良好的收率和优异的Z选择性方式得到1-氟-1-烯基酯。如此获得的1-氟-1-烯基酯在与亲核试剂如胺，硫醇，醇以及双官能亲核试剂如乙二胺衍生物的反应中用作双酰基供体。
• Chromium mediated stereoselective synthesis of (Z)-1-fluoro-2-alkenyl alkyl and trialkylsilyl ethers from dibromofluoromethylcarbinyl ethers
  作者：Muga Nakagawa、Akio Saito、Aiko Soga、Natsuko Yamamoto、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.035

  日期：2005.8

  Reactions of 2,2-dibromo-2-fluoi-oethyl alkyl ethers and dibromofluomethylcarbinyl silyl ethers with CrCl2 and Mn powder provided 2-fluorovinyl alkyl ethers and 1-fluoro-2-alkenyl enol silyl ethers in high yields and in Z selective manner. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.