ethyl 4-hydroxy-2-nonynoate | 72036-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4-hydroxy-2-nonynoate
• 英文别名: ethyl 4-hydroxynon-2-ynoate；4-Hydroxy-non-2-ynoic acid, ethyl ester
• CAS: 72036-36-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: UHIJSVJMDAUUNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  112 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-hydroxy-2-nonynoate 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 Jones reagent 、 偶氮二异丁腈 、 甲基磺酰胺 、 氧气 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 碳酸镁 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 丙酸 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三苯基膦 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 147.83h， 生成 (2S)-4-亚甲基-5-氧代-2-戊基四氢呋喃-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  简明的对锥酸的合成：（-）-甲基烯醇内酯和（-）-菜豆酸

  摘要：

  描述了简洁的合成（-）-甲基烯醇内酯和（-）-菜豆酸，这是对圆锥体酸的常见成员。合成基于区域选择性不对称二羟基化和烯丙醇的原酸酯Johnson-Claisen重排以及关键的邻二醇功能。分十步完成合成，（-）-甲基烯醇内酯的总产率为4.1％，（-）-菜豆酸的总产率为4.3％。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.05.007
• 作为产物：
  描述：

  正己醛 、 丙炔酸乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以76 %的产率得到ethyl 4-hydroxy-2-nonynoate
  参考文献：
  名称：

  通过氢化镍催化快速获得顺式-β-芳基、γ-烷基二取代(±)-γ-丁内酯

  摘要：

  描述了使用MeOH中的5mol% NiCl 2 ·6H 2 O和NaBH 4对β-和γ-取代的丁烯内酯进行1,4-还原，以快速获得顺式-β,γ-二取代的γ-丁内酯。该反应对顺式产物具有选择性，其收率良好至优异。这项研究展示了空间位阻和角应变对原位生成的氢化镍促进的共轭还原的非对映选择性结果的影响。

  DOI：

  10.1039/d3ob00895a

文献信息

• Trost, Barry M.; Müller, Thomas J. J.; Martinez, Jose, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 7, p. 1888 - 1899
  作者：Trost, Barry M.、Müller, Thomas J. J.、Martinez, Jose

  DOI：——

  日期：——
• Addition of zinc homoenolates to acetylenic esters and amides: a formal [3 + 2] cycloaddition
  作者：Michael T. Crimmins、Philippe G. Nantermet、B. Wesley Trotter、Isabelle M. Vallin、Paul S. Watson、Lynne A. McKerlie、Tracy L. Reinhold、Adrian Wai Hing Cheung、Katherine A. Stetson

  DOI：10.1021/jo00057a013

  日期：1993.2

  The copper-catalyzed conjugate addition-cycloacylation reaction of zinc homoenolates with acetylenic esters or acetylenic amides is described. The zinc homoenolate is prepared from [(ethoxycyclopropyl)oxy]trimethylsilane and zinc chloride in ether. Addition of an acetylenic amide or ester provides 2-carboxamido-or 2-carboalkoxy-3-alkylcyclopent-2-en-1-ones in good to excellent yields. The reaction can be carried out in the presence of a variety of sensitive functional groups including epoxides, alpha,beta-unsaturated esters, acetals, silyl ethers, and furans.
• Synthesis of alkyl 4-hydroxy-2-alkynoates
  作者：M. Mark Midland、Alfonso Tramontano、John R. Cable

  DOI：10.1021/jo01289a006

  日期：1980.1
• A route to Z-enediynes via Pd catalyzed alkyne additions
  作者：Barry M. Trost、Iwao Hachiya、Matthias C. McIntosh

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01392-6

  日期：1998.9

  The combination of a Pd catalyzed mixed addition of a terminal alkyne with an internal alkyne and radical catalyzed E-Z isomerization provides an atom economical route to Z-enediynes. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Addition of zinc homoenolates to acetylenic esters: a formal [3+2] cycloaddition
  作者：Michael T. Crimmins、Philippe G. Nantermet

  DOI：10.1021/jo00301a003

  日期：1990.7