(2RS)-(1'S,2'R,4'R)-10'-(dicyclohexylsulfamoyl)isobornyl-2-cyanobutanoate | 610784-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2RS)-(1'S,2'R,4'R)-10'-(dicyclohexylsulfamoyl)isobornyl-2-cyanobutanoate
• 英文别名: (2RS)-(1S,2R,4R)-10-(Dicyclohexylsulfamoyl)isobornyl 2-cyanobutanoate；(1S,2R,4R)-10-dicyclohexylsulfamoylisobornyl 2-cyanobutanoate；[(1S,2R,4R)-1-(dicyclohexylsulfamoylmethyl)-7,7-dimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 2-cyanobutanoate
• CAS: 610784-26-4
• 化学式: C₂₇H₄₄N₂O₄S
• 分子量: 492.723
• InChiKey: ONGPHWQJVZLQRX-SYGZWVSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS)-(1'S,2'R,4'R)-10'-(dicyclohexylsulfamoyl)isobornyl-2-cyanobutanoate 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (S)-2-Cyano-2-ethyl-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  脂多糖的脂肽代谢物：全合成，优选的构象和膜活性。

  摘要：

  我们已通过溶液法合成方法，并表征了从真菌Tolypocladium geodes提取的脂肽代谢物LP237-F8和五个选定的类似物，在位置8处Etn-> Aib或Etn-> Nva替代和/或三重Gln->在位置5、6和9处进行Glu（OMe）置换（Etn = Calpha-乙基降冰片碱，Aib =α-氨基异丁酸，Nva =降冰片碱）。通过FT-IR吸收，NMR和CD技术进行的构象分析强烈支持以下观点：六个末端封闭的十肽在溶液中呈高度螺旋状。螺旋形拓扑结构和两亲特性是其出色的膜活性的原因。在第8位，高疏水性和Calpha四取代的组合（如含Etn的LP237-F8代谢产物）对膜相互作用具有积极影响。

  DOI：

  10.1002/chem.200304756
• 作为产物：
  描述：

  alpha-乙基氰基乙酸 在 silver cyanide 、 五氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2RS)-(1'S,2'R,4'R)-10'-(dicyclohexylsulfamoyl)isobornyl-2-cyanobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of .beta.-Lactams. Highly Diastereoselective Alkylation of Chiral 2-Cyano Esters

  摘要：

  Enolates derived from 10-(dicyclohexylsulfamoyl)isobornyl 2-substituted-2-cyanoacetates were alkylated with very good yield and high diastereoselectivity. The reduction of the resulting reaction products and subsequent cyclization of the p-amino acids led to the corresponding beta-lactam in high yields. This result paves the way for the development of a versatile and efficient asymmetric synthesis of enantiomerically pure (R)- and (S)-C(3)-disubstituted beta-lactams.

  DOI：

  10.1021/jo00088a034

文献信息

• Synthesis of (R)- and (S)-2-amino-2-methylbutanoic acid (Iva) in enantiomerically pure form
  作者：Carlos Cativiela、Maria D. Diaz-de-Villegas、José A. Galvez

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80337-7

  日期：1993.7

  A new strategy for the preparation of both enantiomers of 2-amino-methylbutanoic acid (Iva) based on diastereoselective alkylation of (1S,2R,4R)-10-dicyclohexylsulfamoylisobornyl 2-cyanoesters and the corresponding degradation process is described.

  描述了基于（1 S，2 R，4 R）-10-二环己基氨磺酰基异冰片基2-氰基酯的非对映选择性烷基化制备2-氨基-甲基丁酸（Iva）两种对映体的新策略，以及相应的降解过程。