(1S,2R,4R)-10-dicyclohexylsulfamoylisobornyl 2-cyanopropanoate | 188183-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,4R)-10-dicyclohexylsulfamoylisobornyl 2-cyanopropanoate
• 英文别名: [(1S,2R,4R)-1-(dicyclohexylsulfamoylmethyl)-7,7-dimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 2-cyanopropanoate
• CAS: 188183-27-9
• 化学式: C₂₆H₄₂N₂O₄S
• 分子量: 478.696
• InChiKey: NBPMQCVBDATDBQ-SZCQNYRFSA-N

物化性质

• 沸点：
  599.3±46.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4R)-10-dicyclohexylsulfamoylisobornyl 2-cyanopropanoate 在 Rh/Al₂O₃ 二苯基膦酰羟胺 、 氨 、 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醇 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 29.0h， 生成 (2R)-(1S,2R,4R)-10-dicyclohexylsulfamoylisobornyl 2-amino-2-aminomethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  手性烯醇的立体选择性胺化：对映体纯的α，β-二氨基酸，手性关键化合物的合成，构象受限的肽模拟物和非肽模拟物

  摘要：

  这项工作描述了对映体纯的（R）-2-氨基甲基丙氨酸，（R）-2-氨基甲基正缬氨酸，（R）-2-氨基甲基缬氨酸，（R）-2-氨基甲基亮氨酸和（R）-2-氨基甲基苯基丙氨酸的有效合成用O-（二苯基膦基）羟胺胺化手性2-氰基酯，然后适当还原和水解。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00368-y
• 作为产物：
  描述：

  2-cyanopropanoyl chloride 、 (-)-10-dicyclohexylsulfamoyl-D-isoborneol 在 silver cyanide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到(1S,2R,4R)-10-dicyclohexylsulfamoylisobornyl 2-cyanopropanoate
  参考文献：
  名称：

  手性烯醇的立体选择性胺化：对映体纯的α，β-二氨基酸，手性关键化合物的合成，构象受限的肽模拟物和非肽模拟物

  摘要：

  这项工作描述了对映体纯的（R）-2-氨基甲基丙氨酸，（R）-2-氨基甲基正缬氨酸，（R）-2-氨基甲基缬氨酸，（R）-2-氨基甲基亮氨酸和（R）-2-氨基甲基苯基丙氨酸的有效合成用O-（二苯基膦基）羟胺胺化手性2-氰基酯，然后适当还原和水解。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00368-y

文献信息

• Chiral 2-cyano esters as synthetic intermediates in the synthesis of R and S α-methylvaline
  作者：Carlos Cativiela、María D. Díaz-de-Villegas、JoséA. Gálvez、Yolanda Lapeña

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00260-f

  日期：1995.5

  A divergent stereoselective synthesis of R and S α-methylvaline from (2RS) (1S,2R,4R)-10-dicyclohexylsulfamoylisobornyl 2-cyano-3-methylbutanoate has been developed.

  已开发了由（2RS）（1S，2R，4R）-10-二环己基氨磺酰基异冰片基2-氰基-3-甲基丁酸酯合成R和Sα-甲基缬氨酸的立体选择异构体。
• On the synthesis of (S)-α-methylaspartic acid by diastereoselective alkylation of a chiral 2-cyanopropanoate
  作者：Carlos Cativiela、Maria D. Díaz-de-Villegas、JoséA. Gálvez、Yolanda Lapeña

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00249-4

  日期：1997.4

  A novel and efficient procedure for the synthesis of optically pure α-methylaspartic acid, based on the diastereoselective alkylation of (1S,2R,4R)-10-(dicyclohexylsulfamoyl)isobornyl 2-cyanopropanoate with α-halocarbonyl compounds, is described.

  描述了一种新颖高效的合成光学纯α-甲基天冬氨酸的方法，该方法基于（1 S，2 R，4 R）-10-（二环己基氨磺酰基）异冰片基2-氰基丙酸酯与α-卤代羰基化合物的非对映选择性烷基化。
• Synthesis of (R)- and (S)-2-amino-2-methylbutanoic acid (Iva) in enantiomerically pure form
  作者：Carlos Cativiela、Maria D. Diaz-de-Villegas、José A. Galvez

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80337-7

  日期：1993.7

  A new strategy for the preparation of both enantiomers of 2-amino-methylbutanoic acid (Iva) based on diastereoselective alkylation of (1S,2R,4R)-10-dicyclohexylsulfamoylisobornyl 2-cyanoesters and the corresponding degradation process is described.

  描述了基于（1 S，2 R，4 R）-10-二环己基氨磺酰基异冰片基2-氰基酯的非对映选择性烷基化制备2-氨基-甲基丁酸（Iva）两种对映体的新策略，以及相应的降解过程。
• Synthesis of (S)-N-tert-butoxycarbonyl-N,O-isopropylidene-α-methylserinal: A potential building block for the asymmetric synthesis of non-natural amino acids
  作者：Myriam Alías、Carlos Cativiela、María D. Díaz-de-Villegas、JoséA. Gálvez、Yolanda Lapeña

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00937-5

  日期：1998.12

  The title compound (S)-alpha-methylserinal acetonide has been efficiently prepared from (S)-alpha-methylserine, which is readily available in enantiomerically pure form by Curtius rearrangement of alpha,alpha-dialkyl 2-cyanoesters obtained by diastereoselective alkylation of (1S,2R,4R)-10-dicyclohexylsulfamoylisobornyl 2-cyanopropanoate using methoxymethyl iodide or paraformaldehyde as electrophiles by an extension of our recently developed methodology for the synthesis of alpha,alpha-dialkylamino acids, (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric Synthesis of .beta.-Lactams. Highly Diastereoselective Alkylation of Chiral 2-Cyano Esters
  作者：Carlos Cativiela、Maria D. Diaz-de-Villegas、Jose A. Galvez

  DOI：10.1021/jo00088a034

  日期：1994.5

  Enolates derived from 10-(dicyclohexylsulfamoyl)isobornyl 2-substituted-2-cyanoacetates were alkylated with very good yield and high diastereoselectivity. The reduction of the resulting reaction products and subsequent cyclization of the p-amino acids led to the corresponding beta-lactam in high yields. This result paves the way for the development of a versatile and efficient asymmetric synthesis of enantiomerically pure (R)- and (S)-C(3)-disubstituted beta-lactams.