(-)-(1S,12bR)-1-hydroxy-2,3,6,7,12,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizin-4(1H)-one | 1444254-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (-)-(1S,12bR)-1-hydroxy-2,3,6,7,12,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizin-4(1H)-one
• 英文别名: (1S,12bR)-1-hydroxy-2,3,6,7,12,12b-hexahydroindolo[2,3-a]-quinolizin-4(1H)-one；(1S,12bR)-1-hydroxy-2,3,6,7,12,12b-hexahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizin-4-one
• CAS: 1444254-66-3
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: OCMYZJKCTYOATO-WFASDCNBSA-N

物化性质

• 熔点：
  248-249 °C
• 沸点：
  544.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S,12bR)-1-hydroxy-2,3,6,7,12,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizin-4(1H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 三正丁基氢锡 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.17h， 生成 (S)-4-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Desbromoarboscidines A–C的对映选择性全合成和（S）-Deplancheine的形式合成

  摘要：

  从Boc-保护的色胺和（起始小号） -四氢-5-氧代-2-呋喃甲酸，desbromoarborescidines A-C和（正式合成的容易对映选择性全合成小号）-deplancheine已经通过一个共同的中间体（已经完成小号）-吲哚并[2,3- a ]喹诺嗪。对映体纯的（S）-乙酰氧基戊二酰亚胺的合成，立体选择性还原分子内环化，羟基辅助的原位N -Boc脱保护，黄原酸酯的选择性脱氧和内酰胺水解，然后在分子内环化中适当交换氮区域选择性。决定性的步骤。

  DOI：

  10.1021/jo401079v
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-5-氧代-2-四氢呋喃羧酸 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.25h， 生成 (-)-(1S,12bR)-1-hydroxy-2,3,6,7,12,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Desbromoarboscidines A–C的对映选择性全合成和（S）-Deplancheine的形式合成

  摘要：

  从Boc-保护的色胺和（起始小号） -四氢-5-氧代-2-呋喃甲酸，desbromoarborescidines A-C和（正式合成的容易对映选择性全合成小号）-deplancheine已经通过一个共同的中间体（已经完成小号）-吲哚并[2,3- a ]喹诺嗪。对映体纯的（S）-乙酰氧基戊二酰亚胺的合成，立体选择性还原分子内环化，羟基辅助的原位N -Boc脱保护，黄原酸酯的选择性脱氧和内酰胺水解，然后在分子内环化中适当交换氮区域选择性。决定性的步骤。

  DOI：

  10.1021/jo401079v

文献信息

• Stereoselective synthesis of (−)-desethyleburnamonine, (−)-vindeburnol and (−)-3-epitacamonine: observation of a substrate dependent diastereoselectivity reversal of an aldol reaction
  作者：Pravat Mondal、Narshinha P. Argade

  DOI：10.1039/c6ob01438k

  日期：——

  Starting from (−)-acetoxyglutarimide, the enantioselective multistep synthesis of (−)-desethyleburnamonine, (−)-vindeburnol and (−)-3-epitacamonine has been demonstrated via a common hydroxyl-lactam intermediate with very good overall yields. The acetoxy function from (−)-acetoxyglutarimide was initially used as a handle to induce enantioselectivity and then as a latent source of the ketone carbonyl

  从（-）-乙酰氧基戊二酰亚胺开始，已通过常见的羟基-内酰胺中间体证明了对-（-）-去乙基乙基氨丁胺，（-）-vindeburnol和（-）-3-epitacamonine的对映选择性多步合成，其总收率很高。（-）-乙酰氧基戊二酰亚胺的乙酰氧基官能团最初被用作诱导对映选择性的手柄，然后被用作酮羰基的潜在来源。最重要的是，已经报道了六氢吲哚并[2，3- a ]喹啉嗪酮的酯醛醇缩合反应中非对映选择性的底物依赖性逆转。
• Enantioselective Total Synthesis of Desbromoarborescidines A–C and the Formal Synthesis of (<i>S</i>)-Deplancheine
  作者：Pravat Mondal、Narshinha P. Argade

  DOI：10.1021/jo401079v

  日期：2013.7.5

  Starting from Boc-protected tryptamine and (S)-tetrahydro-5-oxo-2-furancarboxylic acid, facile enantioselective total synthesis of desbromoarborescidines A–C and the formal synthesis of (S)-deplancheine have been accomplished via a common intermediate (S)-indolo[2,3-a]quinolizine. Synthesis of enantiomerically pure (S)-acetoxyglutarimide, stereoselective reductive intramolecular cyclization, hydroxyl

  从Boc-保护的色胺和（起始小号） -四氢-5-氧代-2-呋喃甲酸，desbromoarborescidines A-C和（正式合成的容易对映选择性全合成小号）-deplancheine已经通过一个共同的中间体（已经完成小号）-吲哚并[2,3- a ]喹诺嗪。对映体纯的（S）-乙酰氧基戊二酰亚胺的合成，立体选择性还原分子内环化，羟基辅助的原位N -Boc脱保护，黄原酸酯的选择性脱氧和内酰胺水解，然后在分子内环化中适当交换氮区域选择性。决定性的步骤。