3-ethoxy-1H-pyrazole | 59292-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-ethoxy-1H-pyrazole
• 英文别名: 5-ethoxy-1H-pyrazole
• CAS: 59292-48-7
• 化学式: C₅H₈N₂O
• 分子量: 112.131
• InChiKey: FERCPYFXAPMDOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxy-1H-pyrazole 在 正丁基锂 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 112.67h， 生成 2-(3-ethoxy-5-phenyl-1H-pyrazol-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  铃木-宫浦的反应很少出人意料

  摘要：

  在合成原始抗感染化合物的过程中，我们重点研究了钯催化的2-（3-乙氧基-5-碘-1 H-吡唑-1-基）吡啶与Suzuki-Miyaura芳基-芳基偶联反应苯硼酸。对在不同条件下（各种配体和溶剂）获得的反应产物的研究，不仅为我们提供了优化此反应的见解，而且还为CH活化产生了很少的副化合物以及意外的双（3-乙氧基-1）。 -（吡啶-2-基）-1 H-吡唑-5-基）钯。用这种非常稳定的双环钯试剂和苯卤化物进行的化学计量学实验指出，可能通过钯IV中间体发生了芳基-芳基偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.019
• 作为产物：
  描述：

  二甲氨亚甲基丙二酸二乙酯 在 盐酸肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-ethoxy-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  5-碘-3-乙氧基吡唑：新化学实体的切入点

  摘要：

  我们的计划侧重于制备新的吡唑衍生物，使我们在此报告了3-乙氧基-1 H-吡唑-4-羧酸乙酯的原始且简化的制备方法。这基于肼一盐酸盐和2-（乙氧基亚甲基）丙二酸二乙酯的反应。该关键化合物的进一步转化使得可以制备两种可能的碘代异构体，即3-乙氧基-4-碘和3-乙氧基-5-碘-1 H吡唑 这些化合物为快速获得许多原始的吡唑系列开辟了道路。作为说明，我们在此报告有关N-芳基化的选择性，方法是使用Lam和Cham方法，通过使用Suzuki-Miyaura反应以及其中一些3-乙氧基吡唑衍生物的C4-C5和C5-芳基化以及C5-苄基化通过根岸反应进行反应。其次是乙氧基的水解，这导致了相应的吡唑-3-酮衍生物。作为这项工作的结论，我们对2-（乙氧基亚甲基）丙二酸二乙酯与甲基，苄基或苯基肼的盐酸盐之间的缩合的区域化学进行了研究。

  DOI：

  10.1002/chem.200903442

文献信息

• [EN] CHEMOKING RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS DE CHIMIOKINES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2013010453A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  Disclosed herein are chemokine receptor antagonists of formula (I) wherein G1, X1, X2, and X3 are as defined in the specification. Compositions comprising such compounds; and methods for treating conditions and disorders using such compounds and compositions are also described.

  本文揭示了化学受体拮抗剂的化学式(I)，其中G1、X1、X2和X3如规范中所定义。还描述了包含这种化合物的组合物；以及使用这种化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• [EN] 2-ACYLAMIDOMETHYL AND SULFONYLAMIDOMETHYL BENZOXAZINE CARBAMATES FOR INHIBITION OF RORgamma ACTIVITY AND THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] BENZOXAZINE CARBAMATES DE 2-ACYLAMIDOMÉTHYLE ET DE SULFONYLAMIDOMÉTHYLE POUR L'INHIBITION DE L'ACTIVITÉ DU RORGAMMA ET LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015095788A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The invention provides certain benzoxazine compounds of the Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, Ra, Rb, Rc, Rd, Rg, and Cy are as defined herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds of the Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods of using the compounds of the Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof or pharmaceutical compositions comprising the same for treating diseases or conditions mediated by RORgammaT.

  该发明提供了Formula (I)的某些苯并噁嗪化合物或其药用盐，其中R1、R2、Ra、Rb、Rc、Rd、Rg和Cy如本文所定义。该发明还提供了包括Formula (I)的这些化合物或其药用盐的药物组合物，以及使用Formula (I)的这些化合物或其药用盐或包含相同的药物组合物治疗由RORgammaT介导的疾病或症状的方法。
• Simple preparations of 4 and 5-iodinated pyrazoles as useful building blocks
  作者：Sandrine Guillou、Frédéric J. Bonhomme、Mikhail S. Ermolenko、Yves L. Janin

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.029

  日期：2011.11

  The pyrazole nucleus has recently become a recurrent scaffold in the research fields of CropScience and oncology. We report here the preparation of an array of 4- and 5-iodinated pyrazole derivatives, such as 4-iodo-3-trifluoromethylpyrazole or ethyl 5-iodo-4-carboxy-3-trifluoromethylpyrazoles. This work provide access to many new pyrazole derivative, including 11 original out of 16 iodinated building

  吡唑核最近已成为作物科学和肿瘤学研究领域的复发支架。我们在这里报告了一系列4-和5-碘代吡唑衍生物的制备，例如4-碘-3-三氟甲基吡唑或乙基5-碘-4-羧基-3-三氟甲基吡唑。这项工作为人们提供了许多新的吡唑衍生物的途径，包括16种碘化结构单元中的11种，从而为具有吡唑核的新化学实体提供了途径。
• [EN] CARBAMATE BENZOXAXINE PROPIONIC ACIDS AND ACID DERIVATIVES FOR MODULATION OF RORGAMMA ACTIVITY AND THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] ACIDES PROPIONIQUES DE CARBAMATE BENZOXAZINE ET DÉRIVÉS ACIDES POUR LA MODULATION DE L'ACTIVITÉ DE RORGAMMA ET LE TRAITEMENT DE MALADIE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015095792A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The invention provides certain benzoxazine compounds of the Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, Ra1, Ra2, Rb1, Rb2, Rc, Rd, and Cy are as defined herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds of the Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods of using the compounds of the Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof or pharmaceutical compositions comprising the same for treating diseases or conditions mediated by RORgammaT.

  该发明提供了一些苯并噁嗪化合物的结构式（I）或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、Ra1、Ra2、Rb1、Rb2、Rc、Rd和Cy如本文所定义。该发明还提供了包括该结构式（I）化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物，以及使用该结构式（I）化合物或其药学上可接受的盐或包含相同的药物组合物治疗由RORgammaT介导的疾病或症状的方法。
• Ethoxyacetylene and ethyl vinyl ether, dipolarophiles of opposite regiochemistry in diazomethane cycloadditions
  作者：Reiner Sustmann、Willi Sicking、Michael Felderhoff

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81361-2

  日期：1990.1

  Diazomethane adds to ethoxyacetylene to give a 96 : 4 mixture in favor of 4-ethoxypyrazole (3) which had been identified as the only product in a previous study. This result contrasts the behavior of ethyl vinyl ether which gives 3-ethoxy-1-pyrazoline (2). Transition structures for the four possible regioisomers are determined by MNDO-PM3 calculations. The regioselectivity is explained on the basis

  重氮甲烷加到乙氧基乙炔中得到96：4的混合物，有利于4-乙氧基吡唑（3），后者在先前的研究中被确定为唯一的产物。该结果与乙基乙烯基醚的行为形成鲜明对比，后者产生了3-乙氧基-1-吡唑啉（2）。四种可能的区域异构体的过渡结构由MNDO-PM3计算确定。在PM3的计算及其使用程序PERVAL进行的扰动分析的基础上，对区域选择性进行了说明。由于闭壳排斥作用，亲核体在过渡结构中的扭曲导致FMO相互作用，这有利于实验区域化学。