(2R,3R,4R)-2,3-dihydroxy-5-trityloxy-4-pentanolide | 282101-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-2,3-dihydroxy-5-trityloxy-4-pentanolide
• 英文别名: (3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 282101-72-8
• 化学式: C₂₄H₂₂O₅
• 分子量: 390.436
• InChiKey: SEMNSEULNGXIGD-BHIFYINESA-N

物化性质

• 沸点：
  546.8±19.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-2,3-dihydroxy-5-trityloxy-4-pentanolide 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3R,4R,5R)-3-((R)-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-methoxymethoxy-methyl)-4-methoxymethoxy-5-trityloxymethyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  从D-木糖合成木酚的光学活性寡聚体类型的立体选择性模型。

  摘要：

  从D-木糖立体选择性地合成木脂素的橄榄石型（2S，3R，4R）-4-苄基-4-羟基-3-羟基甲基-2-（3，4-亚甲基二氧苯基）四氢呋喃。

  DOI：

  10.1271/bbb.64.1563
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-5-((trityloxy)methyl)tetrahydrofuran-2,3,4-triol 在 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到(2R,3R,4R)-2,3-dihydroxy-5-trityloxy-4-pentanolide
  参考文献：
  名称：

  从D-木糖合成木酚的光学活性寡聚体类型的立体选择性模型。

  摘要：

  从D-木糖立体选择性地合成木脂素的橄榄石型（2S，3R，4R）-4-苄基-4-羟基-3-羟基甲基-2-（3，4-亚甲基二氧苯基）四氢呋喃。

  DOI：

  10.1271/bbb.64.1563

文献信息

• Novel Synthesis of Natural Pseudo-aminosugars, (+)-Valienamine and (+)-Valienamine.
  作者：KUNIAKI TATSUTA、HIROSHI MUKAI、MASAAKI TAKAHASHI

  DOI：10.7164/antibiotics.53.430

  日期：——
• Stereoselective Model Synthesis of the Optically Active Olivil Type of Lignan from<scp>D</scp>-Xylose
  作者：Satoshi YAMAUCHI、Yoshiro KINOSHITA

  DOI：10.1271/bbb.64.1563

  日期：2000.1

  The olivil type of lignan, (2S,3R,4R)-4-benzyl-4-hydroxy - 3 - hydroxymethyl - 2 - (3,4 - methylenedioxyphenyl)tetrahydrofuran, was stereoselectively synthesized from D-xylose.

  从D-木糖立体选择性地合成木脂素的橄榄石型（2S，3R，4R）-4-苄基-4-羟基-3-羟基甲基-2-（3，4-亚甲基二氧苯基）四氢呋喃。