(+-)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enyl)-pent-2ξ-enoic acid ethyl ester | 29460-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+-)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enyl)-pent-2ξ-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: (+/-)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enyl)-pent-2ξ-enoic acid ethyl ester；(+/-)-3-Methyl-5-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enyl)-pent-2ξ-ensaeure-aethylester；3-Methyl-5-(2,2,6-trimethyl-cyclohexen-(5)-yl)-penten-(2)-saeure-ethylester；3-Methyl-5-(2,4,4-trimethyl-cyclohexen-(1)-yl-(3))-pentansaeure-ethylester
• CAS: 29460-72-8
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂
• 分子量: 264.408
• InChiKey: MXCZGEDXAYTXLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+-)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enyl)-pent-2ξ-enoic acid ethyl ester 在 甲酸 、 硫酸 作用下， 生成 (+/-)-2,5,5,8a-tetramethyl-(4ar,8at)-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-[1=x]naphthoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  了解倍半萜和天青石的知识。部分102。关于α-，β-和别-双环法尼基酸

  摘要：

  法呢酸和二氢苯二甲基乙酸以及相应的酯到双环异构体的环化过程取决于脂族或单环原料在羧基的双键α，β上具有顺式还是反式。反式化合物产生α-双环产物。另外，从富含顺式的起始原料中获得了大量具有不同碳骨架的双环产物，我们称之为所谓的“环杂环化合物”。α-双环化合物总是伴随着一定量的β-异构体，可以通过与甲酸的选择性酯交换反应将其分离出来。在所有3种异构二环酸和相应的双环酸中，通过用LiAlH 4还原酯 已经分离出几种立体异构形式。

  DOI：

  10.1002/hlca.19520350529
• 作为产物：
  描述：

  alpha-ionone 在 乙醚 、 乙醇 、 镍 作用下， 生成 (+-)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enyl)-pent-2ξ-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  了解倍半萜和天青石的知识。第92部分。二氢-β-和二氢-α-亚磺基乙酸的环化成α-双环法呢基酸

  摘要：

  在较早的论文中描述的固体双环法尼醇的特征在于熔点为181-182°的脲基甲酸酯，液体立体异构体的熔点为熔点为191-192°的脲基甲酸酯。

  DOI：

  10.1002/hlca.19500330502

文献信息

• Synthesis of isoprenoid acids from isoprenoid ketones by the action of the diethyl ester of carbetboxymethylphosphonic acid
  作者：B. G. Kovalev、L. A. Yanovskaya、V. F. Kucherov

  DOI：10.1007/bf00920288

  日期：1962.10
• Chemistry of polyenic and polyacetylenic compounds
  作者：Zh. A. Krasnaya、V. F. Kucherov

  DOI：10.1007/bf00905219

  日期：1962.6
• Zur Kenntnis der Sesquiterpene und Azulene. 102. Mitteilung. �ber ?-, ?- und Allo-bicyclofarnesyls�ure
  作者：A. Caliezi、H. Schinz

  DOI：10.1002/hlca.19520350529

  日期：1952.8.1

  Mengen bicyclischer Produkte mit anderem Kohlenstoffskelett, die wir als sog. „Allobicyclo-Verbindungen” bezeichnen. Die α-Bicycloverbindungen sind immer von gewissen Mengen der β-Isomeren begleitet, welche durch selektive Umesterung mit Ameisensäure abgetrennt werden können. Von allen 3 isomeren bicyclischen Säuren sowie von den entsprechenden, durch Reduktion der Ester mit LiAlH4 erhaltenen Alkoholen

  法呢酸和二氢苯二甲基乙酸以及相应的酯到双环异构体的环化过程取决于脂族或单环原料在羧基的双键α，β上具有顺式还是反式。反式化合物产生α-双环产物。另外，从富含顺式的起始原料中获得了大量具有不同碳骨架的双环产物，我们称之为所谓的“环杂环化合物”。α-双环化合物总是伴随着一定量的β-异构体，可以通过与甲酸的选择性酯交换反应将其分离出来。在所有3种异构二环酸和相应的双环酸中，通过用LiAlH 4还原酯 已经分离出几种立体异构形式。
• Zur Kenntnis der Sesquiterpene und Azulene. 92. Mitteilung. Die Cyclisation der Dihydro-?- und der Dihydro-?-jonylidenessigs�ure zur ?-Bicyclofarnesyls�ure
  作者：A. Caliezi、H. Schinz

  DOI：10.1002/hlca.19500330502

  日期：——

  Das in einer früheren Abhandlung beschriebene feste Bicyclofarnesol wird durch das Allophanat vom Smp. 181—182°, das flüssige Stereoisomere durch das Allophanat vom Smp. 191—192° charakterisiert.

  在较早的论文中描述的固体双环法尼醇的特征在于熔点为181-182°的脲基甲酸酯，液体立体异构体的熔点为熔点为191-192°的脲基甲酸酯。