9-(5'-O-benzyl-3',6'-anhydro-β-D-glucofuranosyl)-inosine | 259746-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(5'-O-benzyl-3',6'-anhydro-β-D-glucofuranosyl)-inosine
• 英文别名: 9-[(3R,3aR,5R,6R,6aR)-6-hydroxy-3-phenylmethoxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-5-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 259746-18-4
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄O₅
• 分子量: 370.365
• InChiKey: ABTWVMSORXQFLY-LWWONICKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(5'-O-benzyl-3',6'-anhydro-β-D-glucofuranosyl)-inosine 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 9-(3',6'-anhydro-5'-O-benzyl-2'-deoxy-β-D-glucofuranosyl)-inosine
  参考文献：
  名称：

  由环状亚硫酸盐和硫酸盐合成3,6-脱水糖及其在制备ddC和ddA双环核苷类似物中的应用

  摘要：

  当用亚硫酸钠或在碱性介质中处理时，衍生自葡糖呋喃糖的环状硫酸盐21 – 23和亚硫酸盐27以极高的产率生成3,6-脱水糖28。当用亚硫酸钠处理时，3-脱氧衍生物24不能产生分子内环化作用，从而导致脱水糖。相反，它给出二磺酸盐衍生物26。使用28作为起始原料制备双环核苷43和46，它们是抗HIV药物ddC和ddA的类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00911-4
• 作为产物：
  描述：

  1,2-di-O-acetyl-3,6-anhydro-5-O-benzyl-α,β-D-glucofuranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 苯磺酰胺 、 mercaptoethyl alcohol 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 9-(5'-O-benzyl-3',6'-anhydro-β-D-glucofuranosyl)-inosine
  参考文献：
  名称：

  由环状亚硫酸盐和硫酸盐合成3,6-脱水糖及其在制备ddC和ddA双环核苷类似物中的应用

  摘要：

  当用亚硫酸钠或在碱性介质中处理时，衍生自葡糖呋喃糖的环状硫酸盐21 – 23和亚硫酸盐27以极高的产率生成3,6-脱水糖28。当用亚硫酸钠处理时，3-脱氧衍生物24不能产生分子内环化作用，从而导致脱水糖。相反，它给出二磺酸盐衍生物26。使用28作为起始原料制备双环核苷43和46，它们是抗HIV药物ddC和ddA的类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00911-4