1,2-di-O-acetyl-3,6-anhydro-5-O-benzyl-α,β-D-glucofuranose | 259746-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-di-O-acetyl-3,6-anhydro-5-O-benzyl-α,β-D-glucofuranose
• 英文别名: 1,2-di-O-acetyl-3,6-anhydro-5-O-benzyl-D-glucofuranose；[(3R,3aR,6R,6aS)-5-acetyloxy-3-phenylmethoxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-6-yl] acetate
• CAS: 259746-16-2
• 化学式: C₁₇H₂₀O₇
• 分子量: 336.342
• InChiKey: DJYNGEBWDLMVGB-VDWCLKJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di-O-acetyl-3,6-anhydro-5-O-benzyl-α,β-D-glucofuranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 苯磺酰胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 mercaptoethyl alcohol 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 9-(3',6'-anhydro-5'-O-benzyl-2'-deoxy-β-D-glucofuranosyl)-inosine
  参考文献：
  名称：

  由环状亚硫酸盐和硫酸盐合成3,6-脱水糖及其在制备ddC和ddA双环核苷类似物中的应用

  摘要：

  当用亚硫酸钠或在碱性介质中处理时，衍生自葡糖呋喃糖的环状硫酸盐21 – 23和亚硫酸盐27以极高的产率生成3,6-脱水糖28。当用亚硫酸钠处理时，3-脱氧衍生物24不能产生分子内环化作用，从而导致脱水糖。相反，它给出二磺酸盐衍生物26。使用28作为起始原料制备双环核苷43和46，它们是抗HIV药物ddC和ddA的类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00911-4
• 作为产物：
  描述：

  [(3R,3aR,6R,6aS)-6-(2-acetyloxypropan-2-yloxy)-3-phenylmethoxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-5-yl] acetate 在 sodium methylate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,2-di-O-acetyl-3,6-anhydro-5-O-benzyl-α,β-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  3,6-Anhydro-5-o-benzyl-1,2-o-isopropylidene-α-d-glucofuranose 的受控乙酰化：1-(3',6'-Anhydro-α-d-glucofuranosyl)thymine 的合成

  摘要：

  摘要 据报道，1,2-O-异亚丙基呋喃葡萄糖衍生物 1 在 Ac2O:AcOH:H2SO4 中在 0°C 中的受控乙酰化可以定量产率地分离出 2-乙酰氧基二甲基亚甲氧基呋喃葡萄糖衍生物 2。证明了 2 用于合成 α 连接的核苷 5a 的效用。

  DOI：

  10.1081/scc-120021846

文献信息

• First example of 5/6-O-linked pseudosaccharides: synthesis of bicyclic nucleosides containing azido or extended carbohydrate moiety
  作者：Joy Krishna Maity、Subhranshu Mukherjee、Michael G.B. Drew、Basudeb Achari、Sukhendu B. Mandal

  DOI：10.1016/j.carres.2007.08.013

  日期：2007.12

  the 5,6-ether linked pseudodisaccharide 3, and pseudotrisaccharide 4. However, reaction of 1 with sodium ethoxide in ethanol afforded 2 as the sole product, elaborated to the bicyclic azidonucleosides 9 and 16. Acetylated bicyclic nucleosides 17-19 with extended carbohydrate residues have been synthesized from 3.

  用氢化钠在四氢呋喃中处理衍生自d-葡萄糖的底物1提供3,6-脱水单糖2以及5,6-醚连接的假二糖3和假三糖4。但是，1与乙醇钠在乙醇中的反应提供了作为单独产物的2，其被详述为双环叠氮核苷9和16。具有延长的碳水化合物残基的乙酰化双环核苷17-19已经由3合成。
• SYNTHESIS OF 1-(3′,6′-ANHYDRO-2′-DEOXY- β-<scp>d</scp>-GLUCOFURANOSYL)-THYMINE
  作者：Hari Babu Mereyala、Pallavi Pola

  DOI：10.1081/scc-120003393

  日期：2002.1

  ABSTRACT Synthesis of bicyclic nucleoside 5 is described by coupling of 3 with bis(trimethylsilyl)thymine by use of Sn(IV)Cl as an activator. Synthesis of bicyclic 2′-deoxy analog 1 from 5 by radical deoxygenation of methylxanthate ester 6 is reported.

  摘要 通过使用 Sn(IV)Cl 作为活化剂将 3 与双（三甲基甲硅烷基）胸腺嘧啶偶联来合成双环核苷 5。报道了通过甲基黄原酸酯 6 的自由基脱氧从 5 合成双环 2'-脱氧类似物 1。