2-(1-hydroxypentyl)cyclopent-2-en-1-one | 694528-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1-hydroxypentyl)cyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 2-(1-hydroxypentyl)-2-cyclopenten-1-one；2-(1-hydroxy-pentyl)-cyclopent-2-enone
• CAS: 694528-26-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: TXXJPGHGUFFHQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-hydroxypentyl)cyclopent-2-en-1-one 、 原乙酸三甲酯 在 palladium on activated charcoal 三甲基乙酸 、 氢气 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 二氢茉莉酮酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  合成顺式二氢茉莉酮酸甲酯®和茉莉酸甲酯通过级联贝里斯-希尔曼反应和克莱森原酸酯重排

  摘要：

  通过烯丙基羟基酮9的克莱森原酸酯重排而获得的环外不饱和共轭酮酯10直接加氢或部分异构化成环内不饱和四取代的二氢茉莉酮中间体14，然后在环己烷中用Pd / C进行更选择性的氢化。生成二取代的氧代环戊烷乙酸酯15（方案2）。关键中间体9通过四步序列要么获得，包括从烯酮缩醛保护/脱保护1，在羟基酮的特定情况下9A（方案1），或更直接地并且通常是通过环戊-2-en-1-酮（16）和适当的醛17的Baylis-Hillman反应（方案2）。这些醛的明智选择为立体选择性引入部分顺式-或差向异构反式-C（2）茉莉酮类侧链打开了通用的修饰，而手性[1,1'-双萘] -2催化的Baylis-Hillman反应可以以一锅级联方式有效地进行1，2'-二醇（BINOLs）19（方案3），包括原酸酯克莱森重排。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590248
• 作为产物：
  描述：

  (6E)-6-pentylidene-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(1-hydroxypentyl)cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  合成顺式二氢茉莉酮酸甲酯®和茉莉酸甲酯通过级联贝里斯-希尔曼反应和克莱森原酸酯重排

  摘要：

  通过烯丙基羟基酮9的克莱森原酸酯重排而获得的环外不饱和共轭酮酯10直接加氢或部分异构化成环内不饱和四取代的二氢茉莉酮中间体14，然后在环己烷中用Pd / C进行更选择性的氢化。生成二取代的氧代环戊烷乙酸酯15（方案2）。关键中间体9通过四步序列要么获得，包括从烯酮缩醛保护/脱保护1，在羟基酮的特定情况下9A（方案1），或更直接地并且通常是通过环戊-2-en-1-酮（16）和适当的醛17的Baylis-Hillman反应（方案2）。这些醛的明智选择为立体选择性引入部分顺式-或差向异构反式-C（2）茉莉酮类侧链打开了通用的修饰，而手性[1,1'-双萘] -2催化的Baylis-Hillman反应可以以一锅级联方式有效地进行1，2'-二醇（BINOLs）19（方案3），包括原酸酯克莱森重排。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590248

文献信息

• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF ALKYLIDENECYCLOPENTANONE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PREPARATION DE DÉRIVÉS D'ALKYLIDÈNECYCLOPENTANONE
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2004043895A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  The present invention relates to the field of organic synthesis and more particularly to a new process for the preparation of a compound of formula (I), in the form of any one of its isomers or a mixture thereof, Formula (I) wherein, more preferably, G represents a C=O group, R1 represents a butyl group and R2 represents a methyl group. The process of the invention involves an 2-(1-hydroxyalkyl)-cyclopent-2-en-1-one derivative, as starting material, which can be then converted into a compound of formula (I) by a process comprising a thermal rearrangement. The 2-alkylidene-3-oxo-cyclopentylacetate derivative and the 2-(1-hydroxyalkyl)-cyclopent-2-en-1-one derivative are also an object of the invention.

  本发明涉及有机合成领域，更具体地涉及一种制备化合物(I)的新工艺，其形式为其任一异构体或其混合物，其中，更优选地，G代表C=O基团，R1代表丁基基团，R2代表甲基基团。该发明的工艺涉及以2-(1-羟基烷基)-环戊-2-烯-1-酮衍生物作为起始材料，该衍生物可以通过热重排的过程转化为化合物(I)。2-烷基亚甲基-3-氧代-环戊基乙酸酯衍生物和2-(1-羟基烷基)-环戊-2-烯-1-酮衍生物也是本发明的对象。
• [DE] 2-ALKYLIDEN- UND 2-(ALKYL-1-EN)-CYCLOPENTANONE ALS RIECHSTOFFE<br/>[EN] 2-ALKYLIDENE- AND 2-(ALKYL-1-ENE)-CYCLOPENTANONE AS PERFUMES<br/>[FR] 2-ALKYLIDENE-CYCLOPENTANONES ET 2-(ALKYL-1-ENE)-CYCLOPENTANONES COMME PARFUMS
  申请人：SYMRISE GMBH & CO KG

  公开号：WO2006030010A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  Beschrieben wird die Verwendung einer Verbindung der Formel (Ia) oder (Ib), wobei in jeder der Formeln (Ia) und (Ib), R1 H oder Methyl und R2 eine verzweigte oder unverzweigte C1- bis C5-Alkylgruppe ist, als Jasmin-Riechstoff.

  描述了使用化学式(Ia)或(Ib)所示的连接物的使用，其中在化学式(Ia)和(Ib)中，R1为氢或甲基，R2为支链或非支链的C1-C5烷基，作为茉莉香味。
• Process for the preparation of alkylidenecyclopentanone derivatives
  申请人：Chapuis Christian

  公开号：US20050187299A1

  公开（公告）日：2005-08-25

  The present invention relates to the field of organic synthesis and more particularly to a new process for the preparation of a compound of formula (I), in the form of any one of its isomers or a mixture thereof, wherein, more preferably, G represents a C═O group, R 1 represents a butyl group and R 2 represents a methyl group. The process of the invention involves an 2-(1-hydroxyalkyl)-cyclopent-2-en-1-one derivative, as starting material, which can be then converted into a compound of formula (I) by a process comprising a thermal rearrangement. The 2-alkylidene-3-oxo-cyclopentylacetate derivative and the 2-(1-hydroxyalkyl)-cyclopent-2-en-1-one derivative are also an object of the invention.

  本发明涉及有机合成领域，更特别地涉及一种制备式（I）化合物的新工艺，其形式为其任何一个异构体或其混合物，其中，更优选地，G代表C═O基团，R1代表丁基基团，R2代表甲基基团。本发明的工艺涉及以2-(1-羟基烷基)-环戊-2-烯-1-酮衍生物为起始材料，该起始材料可以通过包括热重排的过程转化为式（I）化合物。2-烷基亚甲基-3-氧代环戊基乙酸酯衍生物和2-(1-羟基烷基)-环戊-2-烯-1-酮衍生物也是本发明的对象。
• 2-ALKYLIDEN- UND 2-(ALKYL-1-EN)-CYCLOPENTANONE ALS RIECHSTOFFE
  申请人：Symrise GmbH & Co. KG

  公开号：EP1791804A1

  公开（公告）日：2007-06-06
• US7501539B2
  申请人：——

  公开号：US7501539B2

  公开（公告）日：2009-03-10