Butyl 3-(2-formylphenyl)prop-2-enoate | 826991-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Butyl 3-(2-formylphenyl)prop-2-enoate
• 英文别名: butyl 3-(2-formylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 826991-00-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: YRFIFIJPMBAGKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Butyl 3-(2-formylphenyl)prop-2-enoate 在 magnesium sulfate 、 caesium carbonate 、 4-甲氧基-3-硝基三氟甲苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 butyl (N-phenyl-isoindolin-1-on-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  卡宾催化串联亚胺 Umpolung-分子内氮杂结合加成-氧化得到 N-取代异吲哚啉酮

  摘要：

  在此，我们描述了一种新型的 N-杂环卡宾 (NHC) 催化合成N-取代异吲哚酮乙酸酯。所提出的转化通过 NHC 催化的串联亚胺 umpolung-分子内氮杂迈克尔加成进行，然后进行氧化，而空气中的分子氧充当唯一的氧化剂。原子效率、操作简单、大规模合成和反应条件温和是该方法的显着特点。机理研究表明空气中的分子氧作为亚胺转化为酰胺的氧化剂的必要性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02187
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 硅酸四乙酯 、 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylrhodium(III) hexafluoroantimonate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Butyl 3-(2-formylphenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-Catalyzed Olefination of N-Sulfonyl Imines: Synthesis of Ortho-Olefinated Benzaldehydes

  摘要：

  Rh(III)-catalyzed olefination of N-sulfonyl imines using acrylates and styrenes has been achieved for the synthesis of ortho-olefinated benaldehydes. This reaction proceeds via a chelation assisted C-H olefination/in situ hydrolysis process.

  DOI：

  10.1021/ol403178a

文献信息

• Palladium salt and functional reduced graphene oxide complex: in situ preparation of a generally applicable catalyst for C–C coupling reactions
  作者：Sheng Wang、Donghua Hu、Wenwen Hua、Jiangjiang Gu、Qiuhong Zhang、Xudong Jia、Kai Xi

  DOI：10.1039/c5ra10585d

  日期：——

  A novel Pd catalyst was designed by affording Pd2+ salt on the surface of functional reduced graphene oxide (FRGO), providing a new cheap and stable in situ prepared palladium catalyst for C–C coupling reactions, including the Heck reaction, Suzuki reaction, C–H bond functionalization reactions of thiophenes, and terminal alkyne C–H activation and homocoupling.

  一种新颖的钯催化剂是通过得到的Pd设计2+官能还原的石墨烯氧化物（FRGO）的表面上的盐，提供了一个新的廉价和稳定在原位对C-C偶联反应，包括Heck反应制备的钯催化剂，Suzuki反应，噻吩的C–H键官能化反应以及末端炔烃C–H活化和均偶联。
• Easy-separable magnetic nanoparticle-supported Pd catalysts: Kinetics, stability and catalyst re-use
  作者：Urszula Laska、Christopher G. Frost、Gareth J. Price、Pawel K. Plucinski

  DOI：10.1016/j.jcat.2009.10.001

  日期：2009.12.10

  novel palladium-based catalysts supported on magnetic nanoparticles with diameters of 7–17 nm have been prepared and evaluated in C–C coupling, hydrogenation and amination reactions. One type of catalyst used palladium complexes containing phosphine and/or acetate ligands for applications in Suzuki and Heck reactions. The second type consisted of Pd(0)-functionalised magnetic cores for use in hydrogenation

  制备了一系列新型的钯基催化剂，负载在直径7至17 nm的磁性纳米粒子上，并进行了C-C偶联，加氢和胺化反应的评估。一种类型的催化剂使用包含膦和/或乙酸酯配体的钯配合物，用于Suzuki和Heck反应。第二种类型是用于氢化和CC偶联的Pd（0）-官能化磁芯。每种类型对一系列反应均有效，并且由于载体的超顺磁性行为，很容易从反应混合物中回收。进行了详细的速率研究，发现其与拟一级动力学相对应，以帮助确定反应机理，结果表明，在Heck反应过程中，Pd浸出关键取决于芳基卤化物的存在。
• Rhodium(III)-Catalyzed Oxidative CH Functionalization of Azomethine Ylides
  作者：Wencui Zhen、Fen Wang、Miao Zhao、Zhengyin Du、Xingwei Li

  DOI：10.1002/anie.201207204

  日期：2012.11.19

  Put it on a ring: A rhodium(III) complex can catalyze the oxidative coupling of azomethine imines with olefins, leading to the synthesis of 1,2‐dihydrophthalazines, olefinated aldehydes, or fused pyridines, depending on the conditions used.

  戴上戒指：铑（III）络合物可以催化偶氮甲亚胺与烯烃的氧化偶联，从而根据所使用的条件导致合成1,2-二氢酞嗪，烯化醛或稠合吡啶。
• Ionic Pd/NHC Catalytic System Enables Recoverable Homogeneous Catalysis: Mechanistic Study and Application in the Mizoroki–Heck Reaction
  作者：Dmitry B. Eremin、Ekaterina A. Denisova、Alexander Yu. Kostyukovich、Jonathan Martens、Giel Berden、Jos Oomens、Victor N. Khrustalev、Victor M. Chernyshev、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1002/chem.201903221

  日期：2019.12.20

  concentrations. The present study reveals a dynamic stabilization mechanism with labile metal-NHC binding and [PdX3 ]- [NHC-R]+ ion pair formation. Access to reactive anionic palladium intermediates formed by dissociation of the NHC ligands and plausible stabilization of the molecular catalyst in solution by interaction with the [NHC-R]+ azolium ion is of particular importance for an efficient and recyclable catalyst

  N-杂环卡宾 (NHC) 配体普遍用于催化。常见的催化剂设计模型假设在该金属-配体框架中具有强 M-NHC 结合。与这一常见假设相反，我们在此证明，M-NHC 键的不稳定性和受控裂解（而不是其稳定性）对于低催化剂浓度下的高性能催化可能更为重要。本研究揭示了不稳定金属-NHC 结合和 [PdX3 ]- [NHC-R]+ 离子对形成的动态稳定机制。获得通过 NHC 配体解离形成的反应性阴离子钯中间体，以及通过与 [NHC-R]+ 唑离子相互作用使分子催化剂在溶液中合理稳定，对于高效且可回收的催化剂尤为重要。这些离子 Pd/NHC 复合物首次允许以明确定义的形式回收复合物，并在每个循环中进行分离。反应机制的计算研究证实了通过 Ph-NHC 偶联或可逆的 H-NHC 偶联在极性介质中容易形成不含 NHC 的阴离子 Pd。本研究提出了 M/NHC 催化剂设计的新思路。
• Catalytic Performance Studies of New Pd and Pt Schiff Base Complexes Covalently Immobilized on Magnetite Nanoparticles as the Environmentally Friendly and Magnetically Recoverable Nanocatalyst in C–C Cross Coupling Reactions
  作者：G. Rezaei、A. Naghipour、A. Fakhri

  DOI：10.1007/s10562-017-2270-7

  日期：2018.2

  Synthesis and characterization of new magnetically recoverable and high-performance nanocatalysts of Pd and Pt Schiff base complexes on magnetite nanoparticles were considered. Catalytic activity of these nanocatalysts was explored in Suzuki and Heck cross coupling reactions. The catalysts can be easily reused fourth consecutive runs without significant loss of catalytic efficiency.Graphical Abstract

  考虑了在磁铁矿纳米粒子上的 Pd 和 Pt 席夫碱配合物的新型磁性可回收和高性能纳米催化剂的合成和表征。在 Suzuki 和 Heck 交叉偶联反应中探索了这些纳米催化剂的催化活性。催化剂可以很容易地重复使用连续第四次运行而不会显着降低催化效率。图形摘要