(E)-N-(2-methylphenyl)-3-phenylacrylamide | 78987-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-(2-methylphenyl)-3-phenylacrylamide
• 英文别名: (E)-N-(o-tolyl)-3-phenylprop-2-enamide；(2E)-N-(o-tolyl)cinnamamide；(E)-N-(o-tolyl)cinnamamide；trans-cinnamic acid o-toluidide；N-o-Tolyl-trans-cinnamamid；trans-Zimtsaeure-o-toluidid；2-Propenamide, N-(2-methylphenyl)-3-phenyl-, (2E)-；(E)-N-(2-methylphenyl)-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 78987-21-0
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: VHCQQXKZAMLIPM-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 熔点：
  175 °C
• 沸点：
  437.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(2-methylphenyl)-3-phenylacrylamide 在 aluminum (III) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-氯-8-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  [EN] NITROGEN HETEROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS PDE10 INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS AZOTÉS HÉTÉROCYCLIQUES CONVENANT COMME INHIBITEURS DE LA PDE10

  摘要：

  式(I)的不饱和氮杂环化合物：(I)，如规范中定义的，含有它们的组合物，以及制备这种化合物的方法。本文还提供了通过抑制PDE10治疗可治疗的疾病或疾病的方法，如肥胖症、亨廷顿病、非胰岛素依赖型糖尿病、精神分裂症、躁郁症、强迫症等。

  公开号：

  WO2011143365A1
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-N-(2-methylphenyl)-3-phenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸的酯，酰胺和取代衍生物：合成，抗菌活性和QSAR研究。

  摘要：

  合成了肉桂酸的一系列酯（I（ak）），取代的衍生物（II（ad））和酰胺（III（aq）），并将其作为抗菌剂和抗真菌剂进行了评估。属于系列I，II和III的所有衍生物均显示出与标准品相当的抗菌活性。化合物I（f）和II（c）被证明是最有效的化合物。利用多元线性回归分析进行定量构效关系（QSAR）研究，以发现化合物的不同计算理化参数与生物活性之间的相关性。肉桂酸衍生物I（ak），II（ad）和III（aq）的结构特征及其抗菌活性的定量模型表明，革兰氏阴性大肠杆菌和白色念珠菌（真菌）是最敏感的微生物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.06.013

文献信息

• 2-[3H-THIAZOL-2-YLIDINEMETHYL]PYRIDINES AND RELATED COMPOUNDS AND THEIR USE
  申请人：Brown Robert

  公开号：US20090247579A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The present invention pertains to certain 2-[3H-thiazol-2-ylidinemethyl]pyridine compounds and analogs thereof, which, inter alia, inhibit cell proliferation, treat cancer, etc., and more specifically to compounds of the following formula, wherein R A1 , R A2 , R A3 , R A4 , R B1 , R B2 , R NA , R NB , and X − are as defined herein: The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit cell proliferation, and in the treatment of proliferative conditions such as cancer, etc.

  本发明涉及某些2-[3H-噻唑-2-基亚甲基]吡啶化合物及其类似物，其中包括抑制细胞增殖、治疗癌症等作用，更具体地涉及以下式的化合物，其中R A1 、R A2 、R A3 、R A4 、R B1 、R B2 、R NA 、R NB 和X − 如本文所定义： 本发明还涉及包含这种化合物的药物组合物，以及在体外和体内使用这种化合物和组合物来抑制细胞增殖，并用于治疗癌症等增生性疾病。
• Copper-Catalyzed Direct Transformation of Secondary Allylic and Benzylic Alcohols into Azides and Amides: An Efficient Utility of Azide as a Nitrogen Source
  作者：Balaji V. Rokade、Karthik Gadde、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1002/ejoc.201500010

  日期：2015.4

  synthesis of amides has been explored by using secondary alcohols, Cu(ClO4)2·6H2O as a catalyst, and trimethylsilyl azide (TMSN3) as a nitrogen source in the presence of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ) at ambient temperature. This method has been successfully adapted to the preparation of azides directly from their corresponding alcohols and offers excellent chemoselectivity in the formation

  在2,3-二氯-5存在下，以仲醇、Cu(ClO4)2·6H2O为催化剂，以叠氮化三甲基甲硅烷(TMSN3)为氮源，探索了一种温和、简便的酰胺合成方法。 ,6-二氰基对苯醌 (DDQ) 在环境温度下。该方法已成功地适用于直接从其相应的醇制备叠氮化物，并在 ω-卤代叠氮化物的形成和烯丙醇在苄醇部分存在下的叠氮化中提供出色的化学选择性。此外，该策略为合成可作为 β-氨基酸前体的叠氮化物提供了机会。
• A convenient one-pot synthesis of <i>N</i>-substituted amidoximes and their application toward 1,2,4-oxadiazol-5-ones
  作者：Wong Phakhodee、Chuthamat Duangkamol、Nitaya Wiriya、Mookda Pattarawarapan

  DOI：10.1039/c8ra08207c

  日期：——

  The first direct one-pot approach for the synthesis of N-substituted amidoximes from secondary amides or the intermediate amides has been developed. Through the Ph3P–I2-mediated dehydrative condensation, a variety of N-aryl and N-alkyl amidoximes (R1(CNOH)NHR2, where R1 or R2 = aryl, alkyl, or benzyl) were readily afforded under mild conditions and short reaction times. The synthetic application of

  已经开发出第一个直接的一锅法，用于从仲酰胺或中间酰胺合成N-取代的偕胺肟。通过Ph 3 P-I 2介导的脱水缩合，很容易生成多种N-芳基和N-烷基偕胺肟（R 1 (C NOH)NHR 2，其中R 1或R 2 = 芳基、烷基或苄基）条件温和，反应时间短。获得的偕胺肟的合成应用也通过碱介导的羰基环化与 1,1'-羰基二咪唑形成 1,2,4-恶二唑酮得到证实。
• Palladium-Imidazolium<i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Carbonylative Amidation With Boronic Acids, Aryl Diazonium Ions, and Ammonia
  作者：Merritt B. Andrus、Yudao Ma、Chun Song、Qiang Chai、Changqin Ma

  DOI：10.1055/s-2003-42478

  日期：——

  tetrafluoroborates have been coupled with arylboron compounds, carbon monoxide, and ammonia to give aryl amides in high yields. A saturated N-heterocyclic carbene (NHC) ligand, H 2 IPr was used with palladium(II) acetate to give the active catalyst. A mechanism is proposed for this novel four-component coupling reaction.

  芳基重氮四氟硼酸盐已与芳基硼化合物、一氧化碳和氨偶联，以高收率得到芳基酰胺。将饱和的 N-杂环卡宾 (NHC) 配体 H 2 IPr 与乙酸钯 (II) 一起使用以得到活性催化剂。为这种新颖的四组分偶联反应提出了一种机制。
• [EN] 6-SULFONYLAMINO QUINOLINE COMPOUNDS AS PLANT GROWTH REGULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS 6-SULFONYLAMINO QUINOLÉINE UTILES EN TANT QUE RÉGULATEURS DE LA CROISSANCE DES PLANTES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2016022915A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The present invention relates to novel sulfonamide derivatives, to processes and intermediates for preparing them, to plant growth regulator compositions comprising them and to methods of using them for controlling the growth of plants, improving plant tolerance to abiotic stress (including environmental and chemical stresses) and/or inhibiting the germination of seeds.

  本发明涉及新型磺胺基衍生物，用于制备它们的过程和中间体，包括它们的植物生长调节剂组合物以及利用它们控制植物生长、提高植物对非生物胁迫（包括环境和化学胁迫）的耐受性和/或抑制种子萌发的方法。