5,7-dimethylisobenzofuran-1(3H)-one | 54401-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 5,7-dimethylisobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 1(3H)-Isobenzofuranone, 5,7-dimethyl-；5,7-dimethyl-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 54401-64-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: DJNZWUBJLRMEIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-103.5 °C
• 沸点：
  349.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dimethylisobenzofuran-1(3H)-one 在 氢气 、 Rh/C 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.45 MPa 条件下， 反应 14.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  (-)-Maximiscin 的全合成

  摘要：

  报告了 (-)-maximiscin 的简短对映选择性合成，这是一种结构有趣的混合生物合成来源的代谢物。以最大化理想性​​和效率为前提的逆合成分析导致了几种不寻常的脱节和策略。在合成结束时通过会聚偶联形成中心高度氧化的吡啶酮环大大简化了路线。可以从原料材料（衍生自莽草酸酯和均三甲苯）制备必要的结构单元。植根于隐藏对称识别、CH 功能化和自由基逆合成的策略在开发这条简洁路线方面发挥了关键作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c03202
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲腈 在 potassium tetrachloroplatinate copper dichloride 作用下， 以 水 为溶剂， 以20%的产率得到5,7-dimethylisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pt催化的邻烷基取代的芳族羧酸衍生物的sp 3 C–H键活化，用于形成芳基内酯

  摘要：

  基于钯或铂催化剂的sp 3 C–H键活化，描述了由邻烷基取代的芳族羧酸合成芳基内酯的方法。动力学同位素研究表明，该反应大概是通过金属催化剂对羧基的螯合辅助，然后进行C–H键活化而发生的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.104

文献信息

• Hydroxylation versus Halogenation of Aliphatic C−H Bonds by a Dioxygen-Derived Iron-Oxygen Oxidant: Functional Mimicking of Iron Halogenases
  作者：Sayanti Chatterjee、Tapan Kanti Paine

  DOI：10.1002/anie.201509914

  日期：2016.6.27

  in situ in the reductive activation of dioxygen by an iron(II)–benzilate complex of a monoanionic facial N3 ligand, promoted the halogenation of aliphatic C−H bonds in the presence of a protic acid and a halide anion. An electrophilic iron(IV)–oxo oxidant with a coordinated halide is proposed as the active oxidant. The halogenation reaction with dioxygen and the iron complex mimics the activity of non‐heme

  在单质子面N 3配体的铁（II）-苯甲酸酯络合物还原性激活双氧时原位生成的铁-氧中间物种促进了质子酸和氢键存在下脂肪族CH键的卤化卤化物阴离子。提出了一种具有配位卤化物的亲电铁（IV）-氧代氧化剂作为活性氧化剂。与双氧和铁配合物的卤化反应模拟了非血红素铁卤化酶的活性。
• Ligand-Enabled Pd(II)-Catalyzed C(sp³)–H Lactonization Using Molecular Oxygen as Oxidant
  作者：Shaoqun Qian、Zi-Qi Li、Minyan Li、Steven R. Wisniewski、Jennifer X. Qiao、Jeremy M. Richter、William R. Ewing、Martin D. Eastgate、Jason S. Chen、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01243

  日期：2020.5.15

  Pd(II)-catalyzed C-H lactonization of o-methyl benzoic acid substrates has been achieved using molecular oxygen as the oxidant. This finding provides a rare example of C-H oxygenation through Pd(II)/Pd(0) catalysis as well as a method to construct biologically important benzolactone scaffolds. The use of a gas mixture of 5% oxygen in nitrogen demonstrated the possibility for its application in pharmaceutical

  使用分子氧作为氧化剂已经实现了Pd（II）催化邻甲基苯甲酸底物的CH内酯化。这一发现提供了一个罕见的通过Pd（II）/ Pd（0）催化CH氧化的例子，以及构造生物学上重要的苯甲内酯支架的方法。在氮气中使用5％氧气的气体混合物证明了其在制药生产中的应用可能性。
• Electronic complementarity permits hindered butenolide heterodimerization and discovery of novel cGAS/STING pathway antagonists
  作者：Benjamin J. Huffman、Shuming Chen、J. Luca Schwarz、R. Erik Plata、Emily N. Chin、Luke L. Lairson、K. N. Houk、Ryan A. Shenvi

  DOI：10.1038/s41557-019-0413-8

  日期：2020.3

  biaryl substructures that overpopulate synthetic libraries. Few methods are available that can link fully substituted carbon atoms of two rings with stereocontrol. Here we have developed a stereoselective, heteroselective butenolide coupling that exhibits an unusually fast rate of C-C bond formation driven by exquisite complementarity of the reacting π systems. Heterodimerization generates a compound

  sp3-杂化的连接环是次级代谢产物中的常见基序，代表合成库过剩的联芳基亚结构的四面体等价物。很少有方法可以通过立体控制连接两个环的完全取代的碳原子。在这里，我们开发了一种立体选择性，杂选择性丁烯内酯偶联剂，该偶联剂表现出由反应性π系统的精妙互补性驱动的CC键形成速率异常快的现象。异二聚化产生具有拓扑复杂性和各种主要惯性矩的化合物集合。在高通量筛选环GMP-AMP合酶/干扰素基因途径的抑制剂的过程中，sp3-sp3附着环基序的特殊状态得到了证明，该抑制剂从250个领域募集了这些丁烯内酯异二聚体，000种化合物。这种一般的连接环耦合的驱动力为进入更广阔的天然产物化学空间确定了一种新的范例，从而加速了选择性铅化合物的发现。
• Synergistic Palladium-Catalyzed C(sp3)H Activation/C(sp3)O Bond Formation: A Direct, Step-Economical Route to Benzolactones
  作者：Petr Novák、Arkaitz Correa、Joan Gallardo-Donaire、Ruben Martin

  DOI：10.1002/anie.201105894

  日期：2011.12.16

  Simplified access: Substituted benzolactones can be obtained in one step by a Pd‐catalyzed ligand‐accelerated C(sp3)H bond‐activation/C(sp3)O bond‐formation protocol. This step‐economical approach enables the preparation of benzolactones with a wide variety of functional groups and different substitution patterns. The method is characterized by its simplicity and the avoidance of protecting groups

  简化访问：取代的benzolactones可以在一个步骤通过Pd催化的配体加速C（SP来获得3） H键活化/ C（SP 3） O键-形成协议。这种分步经济的方法可以制备具有多种官能团和不同取代方式的苯甲内酯。该方法的特征在于其简单性和避免了保护基团。
• Syntheses and Redox Properties of Carboxylate-Ligated Hexanuclear Ce(IV) Clusters and Their Photoinduced Homolysis of the Ce(IV)–Ligand Covalent Bond
  作者：Tomomi Kawakami、Sota Tamaki、Satoru Shirase、Hayato Tsurugi、Kazushi Mashima

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.2c03163

  日期：2022.12.19

  hydroxo-bridged hexanuclear Ce(IV) clusters surrounded by 12 carboxylate ligands, Ce6O4(OH)4(O2CR)12(L)n (R = 2,6-Me2-4-MeOC6H2 (1a), 2,6-Me2-4-tBuC6H2 (1b), 2,4,6-Me3C6H2 (1c), 2,6-Me2C6H3 (1d), 2,6-Me2-4-FC6H2 (1e), 2,6-Me2-4-ClC6H2 (1f), 9-anthracenyl (1g), and CH2tBu (1h), L = H2O or RCO2H), were synthesized by treating Ce(OtBu)4 with the corresponding carboxylic acids (2–3 equiv.) in acetone or toluene, and

  氧代和羟基桥接的六核 Ce(IV) 簇被 12 个羧酸配体包围，Ce 6 O 4 (OH) 4 (O 2 CR) 12 (L) n (R = 2,6-Me 2 -4-MeOC 6 H 2 ( 1a ), 2,6-Me 2 -4- t BuC 6 H 2 ( 1b ), 2,4,6-Me 3 C 6 H 2 ( 1c ), 2,6-Me 2 C 6 H 3 ( 1d ), 2,6-Me 2 -4-FC6 H 2 ( 1e ), 2,6-Me 2 -4-ClC 6 H 2 ( 1f ), 9-蒽基 ( 1g ), CH 2 t Bu ( 1h ), L = H 2 O or RCO 2 H) ，通过在丙酮或甲苯中用相应的羧酸（2-3当量）处理Ce（O t Bu）4来合成，以及1d和1g的分子结构已通过 X 射线衍射研究得到澄清。团簇的 UV-vis 分析显示，对应于紫外线 A（315-400