2-trifluoromethyl-4-phenylbutan-2-ol | 120714-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-trifluoromethyl-4-phenylbutan-2-ol
• 英文别名: 1,1,1-trifluoro-2-methyl-4-phenylbutan-2-ol
• CAS: 120714-66-1
• 化学式: C₁₁H₁₃F₃O
• 分子量: 218.219
• InChiKey: CMWRCWAEBRNKOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trifluoromethyl-4-phenylbutan-2-ol 在 3,3’-di-tert-butyl oxaziridine 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 18-冠醚-6 、 potassium hydride 作用下， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种通过铱 (III) 催化 C(sp3)−H 酰胺化合成 1,2-氨基醇的新二恶唑酮

  摘要：

  邻氨基醇是生物活性分子中广泛存在的结构基序。我们报告了一种含有对硝基苯基二氟甲基的新型二恶唑酮试剂的开发，该试剂 1. 显示出良好的安全性； 2.在肟引导的铱(III)催化的未活化的C(sp 3 )-H键的酰胺化反应中显示出非常高的反应活性； 3.生成酰胺产物，在温和条件下可水解。酰胺化反应温和、普遍，并且与叔醇和仲醇的伯CH键以及环状仲醇的仲CH键相容。该方法在有效且温和地裂解肟导向基团和活化酰胺后，可以轻松获得游离的 1,2-氨基醇。

  DOI：

  10.1002/anie.202110019
• 作为产物：
  描述：

  三氟溴甲烷 、 苄基丙酮 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以33%的产率得到2-trifluoromethyl-4-phenylbutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物的电化学三氟甲基化

  摘要：

  使用牺牲锌阳极在含有醛或酮的DMF中对CF 3 Br进行电还原，可得到相应的三氟甲醇以及未反应的有机锌物质CF 3 ZnBr和（CF 3）2 Zn。从醛以良好的产率获得醇。与酮相比，有机锌物质优先于醇形成，但是四甲基乙二胺的添加使醇以中等收率形成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80140-1

文献信息

• Aubert, Corinne; Begue, Jean-Pierre; Bonnet-Delpon, Daniele, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 395 - 399
  作者：Aubert, Corinne、Begue, Jean-Pierre、Bonnet-Delpon, Daniele、Mesureur, Dany

  DOI：——

  日期：——
• SIBILLE, S.;MCHAREK, S.;PERICHON, J., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 1423-1428
  作者：SIBILLE, S.、MCHAREK, S.、PERICHON, J.

  DOI：——

  日期：——
• AUBERT, CORINNE;BEGUE, JEAN-PIERRE;BONNET-DELPON, DANIELE;MESUREUR, DANY, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 395-399
  作者：AUBERT, CORINNE、BEGUE, JEAN-PIERRE、BONNET-DELPON, DANIELE、MESUREUR, DANY

  DOI：——

  日期：——
• A New Dioxazolone for the Synthesis of 1,2‐Aminoalcohols via Iridium(III)‐Catalyzed C(sp ³ )−H Amidation
  作者：Kevin Antien、Andrea Geraci、Michael Parmentier、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/anie.202110019

  日期：2021.10.11

  3. leads to amide products which can be hydrolyzed under mild conditions. The amidation reaction is mild, general and compatible with both primary C−H bonds of tertiary and secondary alcohols, as well as secondary C−H bonds of cyclic secondary alcohols. This method provides an easy access to free 1,2-aminoalcohols after efficient and mild cleavage of the oxime directing group and activated amide.

  邻氨基醇是生物活性分子中广泛存在的结构基序。我们报告了一种含有对硝基苯基二氟甲基的新型二恶唑酮试剂的开发，该试剂 1. 显示出良好的安全性； 2.在肟引导的铱(III)催化的未活化的C(sp 3 )-H键的酰胺化反应中显示出非常高的反应活性； 3.生成酰胺产物，在温和条件下可水解。酰胺化反应温和、普遍，并且与叔醇和仲醇的伯CH键以及环状仲醇的仲CH键相容。该方法在有效且温和地裂解肟导向基团和活化酰胺后，可以轻松获得游离的 1,2-氨基醇。
• Electrochemical trifluoromethylation of carbonyl compounds
  作者：S. Sibille、S. Mcharek、J. Perichon

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80140-1

  日期：1989.1

  The electroreduction of CF3Br in DMF containing aldehydes or ketones, using a sacrificial zinc anode, affords the corresponding trifluoromethyl alcohols together with the unreactive organozinc species CF3ZnBr and (CF3)2Zn. The alcohols are obtained with good yields from aldehydes. With ketones the organozinc species are formed preferentially to the alcohols, but the addition of tetramethylethylene-diamine

  使用牺牲锌阳极在含有醛或酮的DMF中对CF 3 Br进行电还原，可得到相应的三氟甲醇以及未反应的有机锌物质CF 3 ZnBr和（CF 3）2 Zn。从醛以良好的产率获得醇。与酮相比，有机锌物质优先于醇形成，但是四甲基乙二胺的添加使醇以中等收率形成。