2,4,6-三甲基苯甲酸甲酯 | 2282-84-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4,6-三甲基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 2,4,6-trimethylbenzoate
• CAS: 2282-84-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• mdl: MFCD00184961
• 分子量: 178.231
• InChiKey: PXLABDTXHJPRRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  114.8-115.2 °C(Press: 7-7.5 Torr)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 保留指数：
  1311

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥，密封。

制备方法与用途

用途：用作有机合成中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲酸甲酯 在 Me₂AlTeMe 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到2,4,6-三甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  二甲基铝酸二甲酯铝，一种通过新机制在异常温和条件下裂解受阻甲酯的新试剂

  摘要：

  已开发出一种高效有效的新型试剂（Me 2 AlTeMe）2，用于在23°C的甲苯溶液中将甲酯转化为相应的羧酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.003
• 作为产物：
  描述：

  N-methoxy-2,4,6-trimethylbenzamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到2,4,6-三甲基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过串联NBS介导的氧化同质偶联和热脱氮作用将N-烷氧基酰胺直接转化为羧酸酯

  摘要：

  发现在甲苯中用NBS处理N-烷氧基酰胺可以方便地得到相应的羧酸酯，包括带有大体积或长链取代基的那些羧酸酯，令人满意的至优异的产率。该方法不仅代表通过氧化均偶联和随后的热脱氮将烷氧基酰胺部分直接转化为羧酸酯官能团的方便且经济的方法，而且还促进了位阻羧酸酯的合成。

  DOI：

  10.1021/jo401435v

文献信息

• PCl₃-mediated transesterification and aminolysis of <i>tert</i>-butyl esters via acid chloride formation
  作者：Xiaofang Wu、Lei Zhou、Fangshao Li、Jing Xiao

  DOI：10.1177/1747519820987530

  日期：2021.5

  A PCl3-mediated conversion of tert-butyl esters into esters and amides in one-pot under air is developed. This novel protocol is highlighted by the synthesis of skeletons of bioactive molecules and gram-scale reactions. Mechanistic studies revealed that this transformation involves the formation of an acid chloride in situ, which is followed by reactions with alcohols or amines to afford the desired

  在空气中一锅中开发了PCl 3介导的叔丁基酯向酯和酰胺的转化。生物活性分子骨架的合成和克级反应突显了这种新颖的方案。机理研究表明，这种转化涉及原位形成酰氯，然后与醇或胺反应以提供所需的产物。
• Nucleophilic cleavage of lactones and esters with zinc selenolates prepared from diselenides in the presence of Zn/AlCl3
  作者：Mohammad Nazari、Barahman Movassagh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.036

  日期：2009.1

  The utility of zinc selenolates for effecting nucleophilic cleavage of simple lactones and esters has been investigated. When zinc selenolate generated via Zn/AlCl3-promoted cleavage of diselenides was reacted with simple lactones and esters, efficient nucleophilic alkyl–oxygen bond cleavage proceeded generating the corresponding carboxylic acids in moderate to excellent yields.

  已经研究了硒酸锌用于简单内酯和酯的亲核裂解的用途。当通过Zn / AlCl 3促进的二硒化物裂解生成的硒化锌与简单的内酯和酯反应时，有效的亲核烷基-氧键裂解便开始进行，从而以中等至极好的收率生成了相应的羧酸。
• Palladium-Catalyzed Visible-Light-Driven Carboxylation of Aryl and Alkenyl Triflates by Using Photoredox Catalysts
  作者：Katsuya Shimomaki、Tomoya Nakajima、Joaquim Caner、Naoyuki Toriumi、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01340

  日期：2019.6.21

  A visible-light-driven carboxylation of aryl and alkenyl triflates with CO2 is developed by using a combination of Pd and photoredox catalysts. This reaction proceeds under mild conditions and can be applied to a wide range of substrates including acyclic alkenyl triflates.

  通过使用Pd和光氧化还原催化剂的组合，可见光驱动的芳基和烯基三氟甲磺酸酯与CO 2的羧化反应。该反应在温和的条件下进行，可用于多种底物，包括无环烯基三氟甲磺酸酯。
• Aldehydes as potential acylating reagents for oxidative esterification by inorganic ligand-supported iron catalysis
  作者：Han Yu、Jingjing Wang、Zhikang Wu、Qixin Zhao、Demin Dan、Sheng Han、Jiangjiang Tang、Yongge Wei

  DOI：10.1039/c9gc02053e

  日期：——

  The oxidative esterification of various aldehydes with alcohols could be achieved by a heterogeneous iron(III) catalyst supported on a ring-like POM inorganic ligand under mild conditions, affording the corresponding esters, including several drug molecules and natural products, in high yields. ESI-MS and control experiments demonstrated that POM-FeV(O) was the active catalytic species and the plausible

  各种醛类与醇类的氧化酯化反应可通过在温和条件下将环状铁（III）负载在环状POM无机配体上实现，从而以高收率获得相应的酯，包括几种药物分子和天然产物。ESI-MS和对照实验表明，POM-Fe V（O）是活性催化物质，并提出了合理的机理。更重要的是，铁催化剂循环的第六次运行显示出收率仅略有下降。
• Synthesis and Characterization of Acridinium Dyes for Photoredox Catalysis
  作者：Alexander White、Leifeng Wang、David Nicewicz

  DOI：10.1055/s-0037-1611744

  日期：2019.4

  platform for synthetic methods development. The prominent use of acridinium salts as a sustainable option for photoredox catalysts has driven the development of more robust and synthetically useful versions based on this scaffold. However, more complicated syntheses, increased cost, and limited commercial availability have hindered the adoption of these catalysts by the greater synthetic community. By

  光氧化还原催化是一个快速发展的合成方法开发平台。吖啶盐作为光氧化还原催化剂的可持续选择的突出使用推动了基于这种支架的更强大和合成有用的版本的开发。然而，更复杂的合成、增加的成本和有限的商业可用性阻碍了更大的合成社区采用这些催化剂。通过利用黄嘌呤盐直接转化为相应的吖啶盐作为关键转化，我们提出了迄今为止报道的最具合成用途的吖啶盐的高效且可扩展的制备方法。这种不同的策略也使制备一套新型吖啶染料成为可能，

表征谱图