6-bromo-3-ethyl-2-propylquinoline | 3299-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-3-ethyl-2-propylquinoline
• 英文别名: 3-Ethyl-6-brom-2-propyl-chinolin；6-Bromo-3-ethyl-2-propylquinoline
• CAS: 3299-47-6
• 化学式: C₁₄H₁₆BrN
• 分子量: 278.192
• InChiKey: TVGYSTDJFNXWLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-3-ethyl-2-propylquinoline 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺的协同增强：探索喹啉衍生的两亲性小分子作为抗甲氧西林金黄色葡萄球菌的抗菌增效剂

  摘要：

  细菌对现有治疗性抗菌药物的耐药性升级已达到关键峰值，导致多重耐药菌株迅速出现。新药发现的严格途径阻碍了我们在这场生存竞赛中的进步。对抗新出现的抗生素耐药性的一种有前途的方法是使用低毒性小分子佐剂增强传统无效的抗菌药物。最近的研究兴趣在于具有独特环状疏水成分的弱膜扰动剂，解决抗菌药物探索中的重大空白。我们的研究表明，基于喹啉的两亲性小分子 SG-B-52 和 SG-B-22 可显着降低选定的 β-内酰胺抗生素（氨苄青霉素和阿莫西林）对致命的耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA) 的 MIC。从机制上讲，膜扰动、去极化和 ROS 生成驱动细胞裂解和死亡。通过溶血测定、细胞毒性分析和对白化 Wistar 大鼠的研究表明，这些分子显示出最小的体外和体内毒性。 SG-B-52 对 MRSA 生物膜表现出令人印象深刻的生物膜清除能力，提出了一种增强 β-内酰胺抗菌作用并鼓励开发有效抗菌增强剂的策略。

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.3c00696
• 作为产物：
  描述：

  正丁醛 、 4-溴苯胺 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 6-bromo-3-ethyl-2-propylquinoline
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺的协同增强：探索喹啉衍生的两亲性小分子作为抗甲氧西林金黄色葡萄球菌的抗菌增效剂

  摘要：

  细菌对现有治疗性抗菌药物的耐药性升级已达到关键峰值，导致多重耐药菌株迅速出现。新药发现的严格途径阻碍了我们在这场生存竞赛中的进步。对抗新出现的抗生素耐药性的一种有前途的方法是使用低毒性小分子佐剂增强传统无效的抗菌药物。最近的研究兴趣在于具有独特环状疏水成分的弱膜扰动剂，解决抗菌药物探索中的重大空白。我们的研究表明，基于喹啉的两亲性小分子 SG-B-52 和 SG-B-22 可显着降低选定的 β-内酰胺抗生素（氨苄青霉素和阿莫西林）对致命的耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA) 的 MIC。从机制上讲，膜扰动、去极化和 ROS 生成驱动细胞裂解和死亡。通过溶血测定、细胞毒性分析和对白化 Wistar 大鼠的研究表明，这些分子显示出最小的体外和体内毒性。 SG-B-52 对 MRSA 生物膜表现出令人印象深刻的生物膜清除能力，提出了一种增强 β-内酰胺抗菌作用并鼓励开发有效抗菌增强剂的策略。

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.3c00696

文献信息

• Facile one-pot synthesis of polysubstituted quinolines under solvent-free conditions using sulfamic acid as a reusable catalyst
  作者：Min Zhang、Biao Xiong、Wei Yang、D. N. T. Kumar、Yu-Qiang Ding

  DOI：10.1007/s00706-011-0590-7

  日期：2012.3

  one-pot synthesis of polysubstituted quinoline derivatives has been demonstrated by using sulfamic acid as a reusable catalyst under solvent-free conditions. The synthetic method provides the basis and advantages of a simple experimental procedure and easy recovery and reuse of catalyst, which makes it a highly practical and environmentally benign pathway for the synthesis of polysubstituted quinolines

  摘要通过在无溶剂条件下使用氨基磺酸作为可重复使用的催化剂，已经证明了一种轻松的一锅法合成多取代喹啉衍生物的方法。该合成方法提供了简单的实验步骤，催化剂的易于回收和再利用的基础和优点，这使其成为合成多取代喹啉的高度实用和环境友好的途径。有趣的是，这种一锅合成可以在不对称芳基胺存在下区域选择性地产生产物。 图形概要
• Synthesis of 2,3-disubstituted quinolines from in situ generated imines and its enamine tautomer under radical cation induced conditions
  作者：Xiaodong Jia、Fangfang Peng、Chang Qing、Congde Huo、Yaxin Wang、Xicun Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.014

  日期：2013.9

  A tandem cyclization/aromatization of anilines and aldehydes was achieved under catalytic radical cation salt induced conditions, producing a series of 2,3-disubstituted quinolines in good yields. In this reaction, the in situ generated imine tautomerizes to enamine, which acts as a dienophile to participate in the tandem cyclization, and further elimination of the anilino group triggers the aromatization

  在催化自由基阳离子盐诱导的条件下，实现了苯胺和醛的串联环化/芳构化，从而以高收率生产了一系列的2,3-二取代喹啉。在该反应中，原位生成的亚胺互变异构成烯胺，后者作为亲双烯体参与串联环化反应，进一步消除苯胺基引发四氢喹啉的芳构化，从而避免了恶劣的条件。
• Efficient One-Pot Synthesis of 2-Alkylquinolines under Solvent-Free Conditions Using Sulfonic Acid Functionalized Ionic Liquid as a Recoverable and Reusable Catalyst
  作者：Min Zhang、Yuqiang Ding、Biao Xiong、Ting Wang、Li Wang

  DOI：10.3987/com-11-12289

  日期：——

  Sulfonic acid functionalized ionic liquid (FIL-A) was firstly used as a recoverable and reusable catalyst for the synthesis of 2-alkylquinoline derivatives from simple and readily available alkylaldehydes and arylamines. The method has the advantages of simple experimental procedure, easy recovery and reuse of catalyst, solvent-free and mild reaction conditions, excellent functional group tolerance, etc. which makes it a highly practical and environmentally benign pathway for the synthesis of 2-alkylquinolines.
• Oxidant Effect of H₂O₂for the Syntheses of Quinoline Derivatives via One-Pot Reaction of Aniline and Aldehyde
  作者：Qiaoxia Guo、Wennian Wang、Weiling Teng、Liwei Chen、Yanqing Wang、Baojian Shen

  DOI：10.1080/00397911.2011.563022

  日期：2012.9

  A convenient one-pot method for the synthesis of substituted quinolines via the reaction of aniline and aldehyde in the presence of a Lewis acid (AlCl3) and an oxidant (H2O2) has been developed. Hydrogen peroxide was found to promote the reaction by its function as a hydrogen hunter, hindering the formation of by-product N-alkylaniline. The effect of the oxidant on the yield and selectivity was studied. When the molar ratio of aniline, n-butyraldehyde, and H2O2 was 1:3:0.5 at 25 degrees C, the yield of 3-ethyl-2-propylquinoline was improved from 64% (reaction without H2O2) to 84% (with H2O2), and the quinoline selectivity was improved to almost 100%. Moreover, the reaction time was obviously reduced. The substituent effect was also investigated in this work.
• Synthesis of substituted quinolines via the condensation of anilines with aliphatic and aromatic aldehydes in the presence of transition metal and rare-earth metal catalysts
  作者：U. M. Dzhemilev、F. A. Selimov、R. A. Khusnutdinov、A. A. Fatykhov、L. M. Khalilov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00961307

  日期：1991.6

  Novel catalyst complexes derived from transition metal and rare-earth metal compounds have been developed for the condensation of anilines with aliphatic and aromatic aldehydes to give the corresponding 2,3-disubstituted quinolines in high yields.