3,3,6,6-tetramethyl-9-propyl-3,4,5,6,7,9-hexahydro-1H-xanthene-1,8(2H)-dione | 30038-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3,6,6-tetramethyl-9-propyl-3,4,5,6,7,9-hexahydro-1H-xanthene-1,8(2H)-dione
• 英文别名: 3,3,6,6-tetramethyl-9-propyl-3,4,5,6,7,9-hexahydro-1H-xantene-1,8(2H)-dione；3,3,6,6-tetramethyl-9-propyl-3,4,5,6,7,9-hexahydro-2H-xanthene-1,8-dione；3,3,6,6-Tetramethyl-9-propyl-3,4,5,6,7,9-hexahydro-2H-xanthen-1,8-dion；Octahydroxanthen-1,9-dione, 3,3,7,7,-tetramethyl-10-propyl-；3,3,6,6-tetramethyl-9-propyl-4,5,7,9-tetrahydro-2H-xanthene-1,8-dione
• CAS: 30038-63-2
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃
• 分子量: 316.441
• InChiKey: WZHFRQDUQATTJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,6,6-tetramethyl-9-propyl-3,4,5,6,7,9-hexahydro-1H-xanthene-1,8(2H)-dione 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以83%的产率得到2,2,7,7-tetramethyl-1,2,3,6,7,8-hexahydro-cinnolino[5,4,3-cde]cinnoline
  参考文献：
  名称：

  New domino reaction for the selective synthesis of tetracyclic cinnolino[5,4,3-cde]cinnolines

  摘要：

  描述了一种新的多米诺反应，用于高选择性合成四环辛烯[5,4,3-cde]辛烯，采用立体控制。在该反应中，使用含有脂肪基团（R1）的烯烃会生成辛烯[5,4,3-cde]辛烯，而含有芳基团（R1）的烯烃则会生成N-氨基-1,8-二氧代荧烯。

  DOI：

  10.1039/b817930a
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-butylidenebis(5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione) 在 硫酸 作用下， 生成 3,3,6,6-tetramethyl-9-propyl-3,4,5,6,7,9-hexahydro-1H-xanthene-1,8(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Klein; Linser, <1929> S. 204, 217, 218

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rapid, efficient and solvent-free synthesis of (un)symmetrical xanthenes catalyzed by recyclable sulfated polyborate
  作者：Manisha S. Patil、Amey V. Palav、Chetan K. Khatri、Ganesh U. Chaturbhuj

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.027

  日期：2017.7

  straightforward approach to the synthesis of 1,8-dioxo-octahydroxanthenes, 14-phenyl-14H-dibenzo[a,j]xanthene and tetrahydrobenzoxanthene-11-ones under solvent-free conditions using sulfated polyborate as a highly efficient catalyst. The procedure offers several advantages including cleaner reaction profile, mild reaction condition, economic, recyclable and environmentally benign catalyst, high yields, simple

  本研究描述了一种在无溶剂条件下使用硫酸盐快速合成1,8-二氧-八氢氧杂蒽，14-苯基-14 H-二苯并[ a，j ]氧杂蒽和四氢苯并氧杂蒽-11的快速，简单和直接的方法。多硼酸盐作为高效催化剂。该方法具有几个优点，包括更清洁的反应曲线，温和的反应条件，经济，可循环使用和对环境无害的催化剂，高收率，简单的实验和后处理程序。尽管非萃取性后处理/纯化以及催化剂的可重复使用性使该方法在经济上可大规模使用。
• A green and efficient procedure for one-pot synthesis of xanthenes and acridines using silica boron–sulfuric acid nanoparticles (SBSANs) as a solid Lewis-protic acid
  作者：Ali Khalafi-Nezhad、Farhad Panahi、Somayeh Mohammadi、Habib Ollah Foroughi

  DOI：10.1007/s13738-012-0140-1

  日期：2013.4

  Silica boron–sulfuric acid nanoparticles (SBSANs) as a solid Lewis-protic acid have been found to be an efficient heterogeneous catalyst in the synthesis of xanthene and acridine derivatives. The SBSAN-catalyzed reaction between carbonyl compound (aldehyde/ketone/ethyl orthoformate) and 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione (dimedone) for synthesis of xanthene derivatives is performed under mild conditions with the excellent isolated yield. Also, we can apply a broad scope of carbonyl compounds and amines for efficient synthesis of various acridine derivatives in the presence of SBSAN catalyst. In these multicomponent approaches the SBSAN catalyst can be reused for several times without any treatment in its catalytic activity.

  硅硼硫酸纳米颗粒（SBSANs）作为一种固态Lewis-质子酸，已被发现是合成氧杂蒽和吖啶衍生物的高效非均相催化剂。在温和条件下，通过SBSAN催化下的羰基化合物（醛/酮/原甲酸三乙酯）与5,5-二甲基-1,3-环己二酮（二甲基酮）的反应合成氧杂蒽衍生物，具有出色的分离产率。此外，我们可以在SBSAN催化剂的存在下，应用广泛的羰基化合物和胺，高效合成各种吖啶衍生物。在这些多组分方法中，SBSAN催化剂无需任何处理即可多次重复使用，其催化活性保持不变。
• Synthesis and characterization of phosphate anchored MnO2 catalyzed solvent free synthesis of xanthene laser dyes
  作者：G. Harichandran、S. David Amalraj、P. Shanmugam

  DOI：10.1016/j.molcata.2014.04.035

  日期：2014.10
• METHONE DERIVATIVES OF ALDEHYDES
  作者：E. C. HORNING、M. G. HORNING

  DOI：10.1021/jo01171a014

  日期：1946.1
• Efficient Organocatalytic Synthesis of 1,8-Dioxo-octahydroxanthenes
  作者：Biswanath Das、J. Kashanna、Rathod Aravind Kumar、Paramesh Jangili

  DOI：10.1080/00397911.2011.571804

  日期：2012.10

  L-Proline has been used as an organocatalyst for an efficient synthesis of 1,8-dioxo-octahydroxanthenes by treatment of aldehydes (aromatic, heteroaromatic, and aliphatic) with 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione. Three new compounds have been prepared.