2,2'-(butane-1,1-diyl)bis(3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one) | 71827-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,2'-(butane-1,1-diyl)bis(3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one)
• 英文别名: 2-Cyclohexen-1-one, 2,2'-butylidenebis[3-hydroxy-5,5-dimethyl-；3-hydroxy-2-[1-(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohexen-1-yl)butyl]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 71827-67-3
• 化学式: C₂₀H₃₀O₄
• 分子量: 334.456
• InChiKey: QFTGMBDBRWVSDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(butane-1,1-diyl)bis(3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one) 在 manganese(III) triacetate dihydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以11%的产率得到4',4',6,6-tetramethyl-3-propyl-3,5,6,7-tetrahydrospiro[benzofuran-2(4H),1'-cyclohexane]-2',4,6'-trione
  参考文献：
  名称：

  使用基于锰（III）的四羰基化合物氧化选择性合成螺和双螺化合物

  摘要：

  在各种条件下研究了作为四羰基化合物的亚甲基双（环己烷二酮）和亚甲基双（哌啶二酮）的Mn（III）基氧化，根据溶剂选择性生产螺二氢呋喃和二螺环丙烷。讨论了螺二氢呋喃和双螺环丙烷的形成机理。此外，一种新型生物碱3,4,6,7,8,10-六氢-1 H-吡喃并[3,2- c：5,6- c' ]二吡啶-1,9的简单合成证明了（2 H）-二酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131165
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 正丁醛 在 4 A molecular sieves 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到2,2'-(butane-1,1-diyl)bis(3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one)
  参考文献：
  名称：

  简单有效地合成2,2'-芳基亚甲基双（3-羟基-5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮）衍生物

  摘要：

  摘要描述了一种简单有效的方法，该方法使用4Å分子筛作为催化剂合成2,2'-芳基亚甲基双（3-羟基-5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮）衍生物。该方法具有许多优点，例如产率高，反应条件温和，易于获得和可重复使用的催化剂以及后处理程序简单。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-019-02515-2

文献信息

• Organocatalytic Sequential One-Pot Double Cascade Asymmetric Synthesis of Wieland−Miescher Ketone Analogues from a Knoevenagel/Hydrogenation/Robinson Annulation Sequence:  Scope and Applications of Organocatalytic Biomimetic Reductions
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Mamillapalli Kishor

  DOI：10.1021/jo070277i

  日期：2007.7.1

  practical and novel organocatalytic chemo- and enantioselective process for the cascade synthesis of highly substituted 2-alkyl-cyclohexane-1,3-diones and Wieland−Miescher (W−M) ketone analogs is presented via reductive alkylation as a key step. First time, we developed the one-step alkylation of dimedone and 1,3-cyclohexanedione with aldehydes and Hantzsch ester through an organocatalytic reductive alkylation

  通过还原烷基化，提出了一种实用且新颖的有机催化化学和对映选择性工艺，用于级联合成高度取代的2-烷基-环己烷-1,3-二酮和Wieland-Miescher（WM）酮类似物，这是关键步骤。首次，我们通过有机催化还原烷基化策略开发了二醛和1,3-环己二酮与醛和Hantzsch酯的一步烷基化。l的直接组合CH酸（二甲酮和1,3-环己烷二酮），醛，汉茨sch酯和甲基乙烯基酮的脯氨酸催化的级联Knoevenagel /加氢和级联的Robinson环氧化反应提供了高官能度的W-M酮类似物，并具有良好的收率。优异的对映选择性。许多还原性烷基化产物直接显示在药物化学中。
• Nickel nanoparticles: A highly efficient catalyst for one pot synthesis of tetraketones and biscoumarins
  作者：JITENDER M. KHURANA、KANIKA VIJ

  DOI：10.1007/s12039-012-0275-8

  日期：2012.7

  nickel nanoparticles have been used as a catalyst for promoting the synthesis of 2,2′-aryl-methylene bis(3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-cyclohexene-1-one), 2,2′-aryl-methylene bis(3-hydroxy-2-cyclohexene-1-one), also known as tetraketones, and biscoumarins via Knoevenagel condensation followed by rapid Michael addition. A novel and highly efficient PVP stabilized Ni nanoparticle catalysed synthesis of tetraketones

  设计了一种新颖且实用的方案，其中聚乙烯吡咯烷酮（PVP）稳定的镍纳米颗粒已用作催化剂，以促进2,2'-芳基-亚甲基双（3-羟基-5,5-二甲基- 2-环己烯-1-酮），2,2'-芳基-亚甲基双（3-羟基-2-环己烯-1-酮）和双香豆素通过Knoevenagel缩合，然后快速添加迈克尔。 已经描述了在室温下在乙二醇中新颖和高效的PVP稳定的Ni纳米颗粒催化的四酮和双香豆素的合成。
• Chemoselective Synthesis of 2,2′-Arylmethylene <i>bis</i>-(3-Hydroxy-2-cyclohexenes) (“Tetraketones”) in Hexafluoro-2-propanol
  作者：Behrooz Maleki、Massomeh Raei、Elahe Akbarzadeh、Hassan Ghasemnejad-Bosra、Alireza Sedrpoushan、Samaneh Sedigh Ashrafi、Mohammad Nabi Dehdashti

  DOI：10.1080/00304948.2016.1127102

  日期：2016.1.2

  Samaneh Sedigh Ashrafi, and Mohammad Nabi Dehdashti Department of Chemistry, Hakim Sabzevari University, Sabzevar, 9617976487, Iran Young Researchers and Elite Club, Islamshahr Branch, Islamic Azad University, Islamshahr, Iran Department of Chemistry, Babol Branch, Islamic Azad University, Babol, Iran Institute of Industrial Chemistry, Iranian Research Organization for Science and Technology, Tehran

  Behrooz Maleki、Massomeh Raei、Elahe Akbarzadeh、Hassan Ghasemnejad-Bosra、Alireza Sedrpoushan、Samaneh Sedigh Ashrafi 和 Mohammad Nabi Dehdashti 化学系，Hakim Sabzevari 大学，Sabzevar，9617976487，伊朗伊斯兰精英大学分部和伊斯兰精英大学研究人员, Islamshahr, 伊朗 化学系, 伊斯兰阿扎德大学 Babol 分校, Babol, 伊朗工业化学研究所, 伊朗科学技术研究组织, 伊朗德黑兰
• Anion functionalized ionic liquid from artificial sugar: a sustainable pathway for diverse bis-enol derivatives
  作者：Himani Sharma、Suman Srivastava

  DOI：10.1039/c9nj01899a

  日期：——

  An artificial sugar saccharine based anion-functionalized ionic liquid [Bmim]Sac was synthesized and used for new and straightforward strategies for the construction of a diverse range of bis-enols.

  一种基于人造糖精的阴离子功能化离子液体[Bmim]Sac被合成并用于构建多种双烯醇的新颖和简单策略。
• 1,8-Diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene functionalized cellulose nanofibers as an efficient and reusable nanocatalyst for the synthesis of tetraketones in aqueous medium
  作者：Zahra Lasemi、Mahmood Tajbakhsh、Heshmatoallah Alinezhad、Forough Mehrparvar

  DOI：10.1007/s11164-020-04167-y

  日期：2020.7

  1,8-Diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene functionalized cellulose nanofibers (CNF@DBU[Cl]) were simply prepared and characterized by analytical techniques. Scanning electron microscope confirmed that CNF@DBU[Cl] was formed with average size of 30–60 nm. X-ray diffraction of CNF@DBU[Cl] showed that the crystalline structure of the cellulose nanofibers was remained unchanged after functionalization. According to elemental analyses and thermal gravimetric analysis, the loading amount of organic group on cellulose nanofibers was found to be 1.46 mmol/g. The catalytic activity of DBU functionalized cellulose nanofibers was studied for the synthesis of biologically important tetraketone derivatives in the reaction of aldehydes with 1,3-dicarbonyl compounds. In the presence of CNF@DBU[Cl], the corresponding tetraketones were obtained in 80–96% yields under very mild reaction conditions. The catalyst was recovered and reused four successive runs without significant loss of catalytic activity. This method showed several significant advantages including short reaction times, high yields of products, use of various substrates, convenient work-up, no necessity of extraction or chromatographic purification steps, environmentally friendly conditions and lack of use of any harmful solvent.

  简单制备了1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一-7-烯功能化纤维素纳米纤维（CNF@DBU[Cl]），并通过分析技术对其进行了表征。扫描电子显微镜证实，CNF@DBU[Cl]的平均粒径为30-60 nm。CNF@DBU[Cl] 的 X 射线衍射表明，功能化后纤维素纳米纤维的晶体结构保持不变。根据元素分析和热重分析，发现有机基团在纤维素纳米纤维上的负载量为 1.46 mmol/g。研究了 DBU 功能化纤维素纳米纤维在醛与 1,3-二羰基化合物反应中合成具有生物重要意义的四酮衍生物的催化活性。在 CNF@DBU[Cl]存在下，在非常温和的反应条件下，相应四酮的产率为 80-96%。催化剂可回收并连续重复使用四次，催化活性没有明显下降。该方法具有多个显著优点，包括反应时间短、产物收率高、可使用多种底物、操作方便、无需萃取或色谱纯化步骤、环境友好且不使用任何有害溶剂。