diethyl (±)-[(E)-3-mesitylbut-1-enyl]phosphonate | 1426938-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: diethyl (±)-[(E)-3-mesitylbut-1-enyl]phosphonate
• 英文别名: 2-[(E)-4-diethoxyphosphorylbut-3-en-2-yl]-1,3,5-trimethylbenzene
• CAS: 1426938-15-9
• 化学式: C₁₇H₂₇O₃P
• 分子量: 310.373
• InChiKey: DUTRBBRMAAIORG-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl 1-hydroxybut-2-enylphosphonate 、 均三甲苯 在 iron(III) chloride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到diethyl (±)-[(E)-3-mesitylbut-1-enyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  FeCl3 介导的 α-羟基膦酸酯与未活化芳烃的芳基化：烯丙基膦酸酯中的 Pseudo-Umpolung

  摘要：

  已经开发了 FeCl3 介导的区域选择性和立体选择性 Friedel-Crafts 型 α-羟基膦酸酯与未活化芳烃的芳基化，其中生成的不稳定烯丙基膦酸酯阳离子通过扩展共轭稳定。该方法为具有良好区域选择性的高要求的立体选择性γ-芳基取代的乙烯基膦酸酯和二烷基（二芳基甲基）膦酸酯提供了一种简单、有效和经济的方法。这些反应在温和的条件下进行，并且在没有任何额外溶剂的情况下进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201352

文献信息

• FeCl₃-Mediated Arylation of α-Hydroxyphosphonates with Unactivated Arenes: Pseudo-Umpolung in Allylic Phosphonates
  作者：Gangaram Pallikonda、Manab Chakravarty

  DOI：10.1002/ejoc.201201352

  日期：2013.2

  An FeCl3-mediated regio- and stereoselective Friedel–Crafts-type arylation of α-hydroxy phosphonates with unactivated arenes has been developed in which the unstable allylphosphonate cations generated are stabilized by extended conjugation. The approach provides a simple, efficient and economic approach to highly demanding stereoselective γ-aryl-substituted vinylphosphonates and dialkyl (diarylmethyl)phosphonates

  已经开发了 FeCl3 介导的区域选择性和立体选择性 Friedel-Crafts 型 α-羟基膦酸酯与未活化芳烃的芳基化，其中生成的不稳定烯丙基膦酸酯阳离子通过扩展共轭稳定。该方法为具有良好区域选择性的高要求的立体选择性γ-芳基取代的乙烯基膦酸酯和二烷基（二芳基甲基）膦酸酯提供了一种简单、有效和经济的方法。这些反应在温和的条件下进行，并且在没有任何额外溶剂的情况下进行。