(2R,3S)-3-(4-bromophenyl)-2-ethyl-4-nitrobutanal | 1046494-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-(4-bromophenyl)-2-ethyl-4-nitrobutanal
• 英文别名: (2R,3S)-2-ethyl-4-nitro-3-(4-bromophenyl)butyraldehyde
• CAS: 1046494-39-6
• 化学式: C₁₂H₁₄BrNO₃
• 分子量: 300.152
• InChiKey: ZKHYPMADUKLPNI-CABZTGNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-(4-bromophenyl)-2-ethyl-4-nitrobutanal 、 N-((4-chlorophenyl)(tosyl)methyl)formamide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-甲酰基哌啶通过Michael-Aza-Henry-半胱氨酸化反应级联的有机催化立体选择性构建

  摘要：

  据报道，通过醛，硝基烯烃和N-亚芳基甲酰胺的有机催化Michael-Aza-Henry-半缩合反应级联，可以有效地不对称合成N-甲酰基哌啶。该反应由二苯基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚触发，并产生两个C-C和一个C-N键，从而在一锅操作中形成具有五个连续手性中心的高度对映体富集的N-甲酰基哌啶。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.097
• 作为产物：
  描述：

  反-4-溴-β-硝基苯乙烯 、 正丁醛 在 4-hydroxy-pyrrolidine-2-carboxylic acid-(2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]hept-1-yl)amide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 96.0h， 以84%的产率得到(2R,3S)-3-(4-bromophenyl)-2-ethyl-4-nitrobutanal
  参考文献：
  名称：

  新型含脯氨酰胺-樟脑的有机催化剂，可将未修饰的醛直接不对称迈克尔加成至硝基烯烃

  摘要：

  不对称的挑战！设计，合成并基于樟脑的新脯氨酰胺是一种用于不对称迈克尔反应的高效有机催化剂。在5-10 mol％的有机催化剂存在下用硝基烯烃处理未改性的醛，可提供所需的迈克尔产品，化学收率高（高达94％），非对映和对映选择性高（至99：1 dr和>）。 99％  ee）。

  DOI：

  10.1002/chem.200901254

文献信息

• Novel Easily Recyclable Bifunctional Phosphonic Acid Carrying Tripeptides for the Stereoselective Michael Addition of Aldehydes with Nitroalkenes
  作者：Margery Cortes-Clerget、Olivier Gager、Maelle Monteil、Jean-Luc Pirat、Evelyne Migianu-Griffoni、Julia Deschamp、Marc Lecouvey

  DOI：10.1002/adsc.201500794

  日期：2016.1.7

  A novel bifunctional organocatalyst library combining both aminocatalysis and phosphonic acid activation was used for the first time as an efficient tool for the stereoselective Michael addition of aldehydes with several aromatic nitroalkenes with good selectivities up to 95:5 dr and 93:7 er. Due to their high water solubility, the catalysts were easily recyclable and could be reused over several cycles

  首次将结合了氨基催化和膦酸活化的新型双功能有机催化剂库作为有效的工具，用于醛与几种芳香族硝基烯烃的立体选择性迈克尔加成反应，选择性高达95：5 dr和93：7 er。由于它们的高水溶性，这些催化剂易于回收利用，并且可以在多个循环中重复使用，而没有任何明显的选择性损失。
• Construction of Fused Pyrrolidines and β-Lactones by Carbene-Catalyzed C−N, C−C, and C−O Bond Formations
  作者：Xingxing Wu、Lin Hao、Yuexia Zhang、Maiti Rakesh、Rambabu N. Reddi、Song Yang、Bao-An Song、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/anie.201700045

  日期：2017.4.3

  A carbene‐catalyzed intermolecular C−N bond formation, which initiates a highly selective cascade reaction for the synthesis of pyrrolidine fused β‐lactones, is disclosed. The nitrogen‐containing bicyclic β‐lactone products are obtained with good yields and excellent stereoselectivities. Synthetic transformations of the reaction products into useful functional molecules, such as amino catalysts, can

  公开了碳烯催化的分子间CN键的形成，其引发了用于吡咯烷稠合的β-内酯的合成的高度选择性的级联反应。获得的含氮双环β-内酯产品收率高，立体选择性好。在温和的反应条件下，可以有效地实现反应产物向有用的功能分子如氨基催化剂的合成转化。从机理上讲，本研究提供了在挑战性卡宾催化的不对称碳-杂原子键形成反应中调节杂原子（如氮原子）的反应性的见解。
• Translating the Enantioselective Michael Reaction to a Continuous Flow Paradigm with an Immobilized, Fluorinated Organocatalyst
  作者：Irina Sagamanova、Carles Rodríguez-Escrich、István Gábor Molnár、Sonia Sayalero、Ryan Gilmour、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1021/acscatal.5b01746

  日期：2015.11.6

  enantioselective, continuous flow processes allowing either the multigram synthesis of a single Michael adduct over a 13 h period or the sequential generation of a library of enantiopure Michael adducts from different combinations of substrates (13 examples, 16 runs, 18.5 h total operation). A customized in-line aqueous workup, followed by liquid–liquid separation in flow, allows for product isolation

  制备了一种新型的聚合物负载的氟化有机催化剂，并以醛的对映选择性迈克尔加成到硝基烯烃中为基准。该系统已被证明是高效的，并且在多种基材上均显示出出色的选择性（er和dr）。详细的失活研究提供了宝贵的见识，因此可以大大延长这种固定化氨基催化剂的寿命。这些数据促进了对映选择性，连续流动过程的实施，允许在13小时内完成单个迈克尔加合物的多克合成，或从不同底物组合顺序生成对映纯迈克尔加合物的文库（13个实例，16次分析，总运行18.5小时）。定制的在线水溶液处理，
• Epiandrosterone-derived prolinamide as an efficient asymmetric catalyst for Michael addition reactions of aldehydes to nitroalkenes
  作者：Yongchao Wang、Shen Ji、Kun Wei、Jun Lin

  DOI：10.1039/c4ra03075c

  日期：——

  Epiandrosterone derivatives-organocatalyzed asymmetric Michael addition of aldehydes to nitroalkenes was investigated. Among the various catalysts, a novel type of epiandrosterone-derived L-prolineamide catalyst was synthesized and exhibited better performance in both catalytic activity and stereoselectivity, providing the products with high yields (up to 98%), excellent enantioselectivities (up to

  研究了表雄甾酮衍生物-有机催化的醛向硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应。在各种催化剂中，合成了新型的表雄甾酮衍生的L-脯氨酸酰胺催化剂，并在催化活性和立体选择性方面均表现出更好的性能，从而提供了高收率（高达98％），优异的对映选择性（高达99％ee）的产物。 ）和非对映选择性（高达99：1 dr），催化剂负载量低（5 mol％）。
• Chiral hybrid materials based on pyrrolidine building units to perform asymmetric Michael additions with high stereocontrol
  作者：Sebastián Llopis、Teresa García、Ángel Cantín、Alexandra Velty、Urbano Díaz、Avelino Corma

  DOI：10.1039/c8cy01650j

  日期：——

  active chiral moieties along the network. The hybrid material was studied by means of different characterization techniques (TGA, NMR and IR spectroscopy, chemical and elemental analyses, TEM, and textural measurements), verifying the stability and integrity of the asymmetric active sites in the solid. The hybrid material, HybPyr, is an excellent asymmetric heterogeneous and recyclable catalyst for enantioselective

  基于硅质骨架 HybPyr 中包含的吡咯烷单元，合成了一种新型手性介孔杂化材料，并由特定的双甲硅烷基化前体整合到有机-无机结构中。在软合成条件下且在没有复杂的结构导向剂的情况下，氟化物溶胶-凝胶方法可以产生介孔结构，活性手性部分沿网络均匀分布。通过不同的表征技术（TGA、NMR 和 IR 光谱、化学和元素分析、TEM 和结构测量）对杂化材料进行了研究，验证了固体中不对称活性位点的稳定性和完整性。杂化材料 HybPyr 是一种优异的不对称多相且可回收的催化剂，用于线性醛与 β-硝基苯乙烯衍生物的对映选择性迈克尔加成反应，并对反应产物具有高度立体控制。