3-[2-(Trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enoyl chloride | 209619-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[2-(Trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enoyl chloride
• CAS: 209619-25-0
• 化学式: C₁₀H₆ClF₃O
• 分子量: 234.605
• InChiKey: GDJNWJYACGEZQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品运输编号：
  UN 3265
• 海关编码：
  2916399090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R34

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(Trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enoyl chloride 在 aluminum (III) chloride 、 三氟化硼乙醚 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5,7-Dihydroxy-8-methoxy-2-[2-(trifluoromethyl)phenyl]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  wogonin启发的选择性的细胞周期蛋白依赖性激酶9（CDK9）抑制剂的设计具有强大的体外和体内抗肿瘤活性

  摘要：

  Wogonin是从黄S中提取的天然产物，已被证明是CDK9的有效和选择性抑制剂。为了研究该化学支架的活性和选择性，制备了几种系列的wogonin衍生物，并筛选了其对CDK9的抑制作用和细胞的抗增殖活性。在这些化合物中，类药物化合物51显示出对CDK9（IC 50  = 19.9 nM）和MV4-11细胞生长（IC 50  = 20 nM）的有效活性。另外，与母体化合物沃戈宁相比，化合物51显示出大大改善的理化性质，例如水溶性。后续研究表明，该化合物51对CDK9过表达的癌细胞比正常细胞具有选择性。初步的抗癌作用机理研究表明，51通过半胱天冬酶依赖性凋亡抑制了MV4-11细胞的增殖。此外，突出显示的化合物51在小鼠急性髓细胞白血病（AML）模型中显示出显着的抗肿瘤活性，而在体内没有产生明显的毒性作用，这为我们进一步研究CDK9靶向抑制剂作为一种潜在的抗肿瘤药物特别是针对AML提供了新的工具。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.06.024
• 作为产物：
  描述：

  邻三氟甲基苯甲醛 在 哌啶 、 吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-[2-(Trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Meta-substituted piperlongumine derivatives attenuate inflammation in both RAW264.7 macrophages and a mouse model of colitis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105465

文献信息

• Bioactivity and structure-activity relationship of cinnamic acid esters and their derivatives as potential antifungal agents for plant protection
  作者：Kun Zhou、Dongdong Chen、Bin Li、Bingyu Zhang、Fang Miao、Le Zhou

  DOI：10.1371/journal.pone.0176189

  日期：——

  mali. Compounds C1 and C2 showed the higher activity with average EC50 values of 17.4 and 18.5 μg/mL and great potential for development of new plant antifungal agents. The structure-activity relationship analysis showed that both the substitution pattern of the phenyl ring and the alkyl group in the alcohol moiety significantly influences the activity. There exists complexly comprehensive effect between

  合成了一系列肉桂酸酯及其衍生物，并通过菌丝体生长速率法评估了其对四种植物病原真菌的体外抗真菌活性。还得出了构效关系。几乎所有化合物在0.5 mM时对每种真菌均表现出一定的抑制活性。八种化合物对真菌的平均活性较高，对真菌的平均EC50值为17.4-28.6μg/ mL，比商品杀真菌剂标准多菌灵甲基多菌灵对苯二氮芥或kresoxim-的活性高出商业杀菌剂多菌灵标准多菌灵。甲基对P. grisea和Valsa mali都有抗性。化合物C1和C2具有较高的活性，平均EC50值为17.4和18.5μg/ mL，具有开发新型植物抗真菌剂的巨大潜力。结构-活性关系分析表明，醇部分中苯环和烷基的取代方式均显着影响活性。苯环上的取代基与醇部分中的烷基之间的活性存在复杂的综合影响。因此，肉桂酸酯由于具有高活性，天然化合物或天然化合物骨架，结构简单，易于制备，成本低廉和环保等优点，在开发用于植物保护的新型抗真菌
• Synthesis of Substituted Imidazo[1,2-<i>h</i>][1,7]naphthyridines as H⁺/K⁺-ATPase Inhibiting Drug Precursors via Directed<i>ortho</i>-Metalation of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines
  作者：Jörg Senn-Bilfinger、Bernhard Kohl、Georg Rainer、Wilm Buhr、Hans Holst、Peter Zimmermann

  DOI：10.1055/s-2008-1067264

  日期：2008.10

  Selective directed ortho-metalation (DOM) of 2,3-di­methyl-8-(pivaloylamino)imidazo[1,2-a]pyridine in the 7-position was achieved with tert-butyllithium. Subsequent reaction of the lithiated derivative with tributylchlorostannane to the corresponding 7-trialkylstannyl analogue and palladium-catalyzed Stille acylation with 3-arylpropenoic acid chlorides in the presence of lithium chloride gave the corresponding 7-acylated imidazopyridines in good yields. Cyclization to the target imidazonaphthyridines, which are precursors in the synthesis of gastric H+/K+-ATPase inhibiting drugs, was achieved by treatment with strong acid. For scaled-up production of 2,3-dimethyl-9-phenyl-9,10-dihydroimidazo[1,2-h][1,7]naphthyridin-7(8H)-one, a tin-free process has been developed. Accordingly, the 7-lithiated 2,3-dimethyl-8-(pivaloyl­amino)imidazo[1,2-a]pyridine was reacted directly with cinnamaldehyde and the resultant alcohol oxidized with manganese dioxide to give the unsaturated 7-acylated imidazopyridine.

  用叔丁基锂实现了 2,3-二甲基-8-(新戊酰氨基)咪唑并[1,2-a]吡啶 7 位的选择性定向正金属化 (DOM)。随后，锂化衍生物与三丁基氯化锡反应生成相应的 7-三烷基锡类似物，并在氯化锂存在下与 3-芳基丙烯酸氯化物进行钯催化的斯蒂尔酰化反应，以良好的收率得到相应的 7-酰化咪唑并吡啶。通过强酸处理，环化生成了目标咪唑并萘啶类化合物，它们是合成胃 H+/K+-ATP 酶抑制药物的前体。为了扩大 2,3-二甲基-9-苯基-9,10-二氢咪唑并[1,2-h][1,7]萘啶-7(8H)-酮的生产规模，开发了一种无锡工艺。因此，7-硫代 2,3-二甲基-8-（新戊酰氨基）咪唑并[1,2-a]吡啶直接与肉桂醛反应，生成的醇与二氧化锰氧化，得到不饱和的 7-酰化咪唑吡啶。
• [EN] TETRAHYDROPYRIDO COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES DE TETRAHYDROPYRIDO
  申请人：BYK GULDEN LOMBERG CHEMISCHE FABRIK GMBH

  公开号：WO1998042707A1

  公开（公告）日：1998-10-01

  (EN) Compounds of formula (I) in which the substituents have the meanings mentioned in the description, are suitable for the prevention and treatment of gastrointestinal diseases.(FR) Composés représentés par la formule (I) dans laquelle les substituants possèdent les significations énoncées dans le descriptif, servant à prévenir et à traiter des maladies gastro-intestinales.

  (I)式化合物中，取代基具有描述中提到的含义，适用于预防和治疗胃肠道疾病。
• [EN] 4-AMINOQUINOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES 4-AMINOQUINOLEINES
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2003045920A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  The present invention is concerned with compounds of the general Formula I : and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful as melanin concentrating hormone receptor antagonists, particularly MCH-1R antagonists. As such, compounds of the present invention are useful for the treatment or prevention of obesity or eating disorders associated with excessive food intake and complications thereof, osteoarthritis, certain cancers, AIDS wasting, cachexia, frailty (particularly in elderly), mental disorders stress, cognitive disorders, sexual function, reproductive function, kidney function, locomotor disorders, attention deficit disorder (ADD), substance abuse disorders and dyskinesias, Huntington s disease, epilepsy, memory function, and spinal muscular atrophy. Compounds of formula I may therefore be used in the treatment of these conditions, and in the manufacture of a medicament useful in treating these conditions. Pharmaceutical formulations comprising one of the compounds of formula (I) as an active ingredient are disclosed, as are processes for preparing these compounds.

  本发明涉及一般式I的化合物及其药学上可接受的盐，这些化合物可用作黑色素浓集激素受体拮抗剂，尤其是MCH-1R拮抗剂。因此，本发明的化合物可用于治疗或预防与过度进食及其并发症相关的肥胖症或进食障碍、骨关节炎、某些癌症、艾滋病消耗症、消瘦、虚弱（尤其是老年人）、心理障碍、压力、认知障碍、性功能、生殖功能、肾功能、运动障碍、注意力缺陷障碍（ADD）、物质滥用障碍和运动障碍、亨廷顿病、癫痫、记忆功能和脊髓肌萎缩症。因此，I式化合物可用于治疗这些疾病，并用于制造用于治疗这些疾病的药物。本发明披露了包含一种I式化合物作为活性成分的制药配方，以及制备这些化合物的过程。
• 4-Aminoquinoline compounds
  申请人：DeVita J. Robert

  公开号：US20050009815A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  The present invention is concerned with compounds of the general Formula I: and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful as melanin concentrating hormone receptor antagonists, particularly MCH-1R antagonists. As such, compounds of the present invention are useful for the treatment or prevention of obesity or eating disorders associated with excessive food intake and complications thereof, osteoarthritis, certain cancers, AIDS wasting, cachexia, frailty (particularly in elderly), mental disorders stress, cognitive disorders, sexual function, reproductive function, kidney function, locomotor disorders, attention deficit disorder (ADD), substance abuse disorders and dyskinesias, Huntington's disease, epilepsy, memory function, and spinal muscular atrophy. Compounds of formula I may therefore be used in the treatment of these conditions, and in the manufacture of a medicament useful in treating these conditions. Pharmaceutical formulations comprising one of the compounds of formula (I) as an active ingredient are disclosed, as are processes for preparing these compounds.

  本发明涉及一般式I的化合物及其药用可接受的盐，其作为黑色素浓集激素受体拮抗剂，特别是MCH-1R拮抗剂，具有用途。因此，本发明的化合物可用于治疗或预防与过度进食及其并发症相关的肥胖症或进食障碍、骨关节炎、某些癌症、艾滋病消耗综合征、恶病质、虚弱（特别是老年人）、心理障碍、压力、认知障碍、性功能、生殖功能、肾功能、运动障碍、注意力缺陷障碍（ADD）、物质滥用障碍和运动障碍、亨廷顿病、癫痫、记忆功能和脊髓肌萎缩症。因此，式I的化合物可用于治疗这些疾病，并用于制造用于治疗这些疾病的药物。本发明还揭示了包含式（I）的化合物作为活性成分的制药配方，以及制备这些化合物的过程。