3-(2-benzylacryloyl)oxazolidin-2-one | 1428671-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(2-benzylacryloyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-(2-Benzylprop-2-enoyl)-1,3-oxazolidin-2-one；3-(2-benzylprop-2-enoyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1428671-68-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: YYQDSCBUJXTZCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-benzylacryloyl)oxazolidin-2-one 、 硫代乙酸 在 普瑞巴林杂质D 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以98%的产率得到(R)-S-(2-benzyl-3-oxo-3-(2-oxooxazolidin-3-yl)propyl) ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  硫代乙酸与α-取代的N-丙烯酰基恶唑烷酮共轭加成反应中的有机催化对映体选择性烯醇化质子

  摘要：

  在衍生自金鸡纳生物碱的硫脲催化剂存在下，已经研究了将硫代乙酸有机催化共轭加成到一系列α-取代的N-丙烯酰基恶唑烷丁二酮中，然后进行对映选择性质子化。已经获得了高达97％ee且高收率的共轭加成/质子化加合物。该方法可以作为合成有用的生物活性分子的简便实用途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.004

文献信息

• Organocatalytic enantioselective transient enolate protonation in conjugate addition of thioacetic acid to α-substituted N-acryloyloxazolidinones
  作者：Rajshekhar A. Unhale、Nirmal K. Rana、Vinod K. Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.004

  日期：2013.4

  Organocatalytic conjugate addition of thioacetic acid to a series of α-substituted N-acryloyloxazolidin-2-ones followed by enantioselective protonation has been studied in the presence of thiourea catalysts derived from cinchona alkaloids. Conjugate addition/protonation adducts have been obtained up to 97% ee and high yields. The methodology could serve as an easy and practical route to the syntheses

  在衍生自金鸡纳生物碱的硫脲催化剂存在下，已经研究了将硫代乙酸有机催化共轭加成到一系列α-取代的N-丙烯酰基恶唑烷丁二酮中，然后进行对映选择性质子化。已经获得了高达97％ee且高收率的共轭加成/质子化加合物。该方法可以作为合成有用的生物活性分子的简便实用途径。