S-[(1R)-1-(4-methoxyphenyl)-2-nitroethyl]ethanethioate | 886055-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: S-[(1R)-1-(4-methoxyphenyl)-2-nitroethyl]ethanethioate
• 英文别名: 1-thioacetyl-1-(4-methoxyphenyl)-2-nitroethane；1-acetylthio-1-(4-methoxyphenyl)-2-nitroethane；S-[(1R)-1-(4-methoxyphenyl)-2-nitroethyl] ethanethioate
• CAS: 886055-16-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄S
• 分子量: 255.295
• InChiKey: OIJMIUHMBLGPKV-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C
• 沸点：
  389.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-β-硝基苯乙烯 、 硫代乙酸 在 1-[(1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl]-3-[(S)-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]sulfinyl]urea 作用下， 以 环戊基甲醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到S-[(1R)-1-(4-methoxyphenyl)-2-nitroethyl]ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  N-亚磺酰基脲有机催化对硝基烯烃与硫代乙酸的对映选择性加成

  摘要：

  描述了使用新的亚磺酰基脲有机催化剂将硫代乙酸高度对映选择性加成到硝基烯烃。对于各种芳香族和脂肪族硝基烯烃底物，硫代乙酸的添加以高产率和对映选择性进行。这种新方法可用于制备手性 1,2-氨基硫醇衍生物，正如临床使用的抗真菌药物磺康唑的首次对映选择性合成所证明的那样。

  DOI：

  10.1021/ja903351a

文献信息

• Enantioselective Sulfur-<i>Michael</i>Addition of Thioacetic Acid to Nitroalkenes Catalyzed by Bifunctional Amine-Thiourea Catalysts
  作者：Renchao Wang、Jiaxi Xu

  DOI：10.1002/hlca.201400125

  日期：2014.12

  An enantioselective Michael addition of thioacetic acid (AcSH) to nitroalkenes, catalyzed by a leucine‐derived bifunctional aminethiourea, was developed with high yields and moderate enantioselectivities. The thiourea‐ammonium salt formed in the reaction is identified as the active catalyst, and the multiple H‐bonding system is responsible for the stereocontrol. The resulting thioester products are

  开发了由亮氨酸衍生的双官能胺硫脲催化的硫代乙酸（AcSH）对硝基烯烃的对映选择性迈克尔加成反应，具有高收率和中等对映选择性。反应中形成的硫脲-铵盐被鉴定为活性催化剂，多重氢键系统负责立体控制。所得的硫酯产物是用于合成对映体富集的含S化合物的有用中间体。
• Enantio- and diastereoselective addition of thioacetic acid to nitroalkenes via N-sulfinyl urea catalysis
  作者：Kyle L. Kimmel、MaryAnn T. Robak、Stephen Thomas、Melissa Lee、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.048

  日期：2012.3

  The enantioselective addition of thioacetic acid to nitroalkenes was achieved using N-sulfinyl urea catalysis. In this report, the scope of the reaction was extended to the enantio- and diastereoselective thioacetic acid addition to cyclic alpha,beta-disubstituted nitroalkenes. Additionally, the role of the sulfinyl group was investigated by replacing it with a variety of aryl and sulfonyl groups. Of 15 urea catalysts synthesized and tested, none displayed comparable selectivity to the sulfinyl catalysts, highlighting the importance of the sulfinyl group in attaining high enantioselectivity in the thioacetic acid addition. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.