3-Hydroxy-2-[(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohexen-1-yl)-(2-methylphenyl)methyl]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one | 71934-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-Hydroxy-2-[(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohexen-1-yl)-(2-methylphenyl)methyl]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 71934-33-3
• 化学式: C₂₄H₃₀O₄
• 分子量: 382.5
• InChiKey: NJULJSIWSWURLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-158 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  540.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-2-[(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohexen-1-yl)-(2-methylphenyl)methyl]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one 在 盐酸 、 氯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-Isopropyl-4-methyl-3-(3,3,6,6-tetramethyl-1,8-dioxo-2,3,4,5,6,7,8,9-octahydro-1H-xanthen-9-yl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Cremlyn, Richard J.; Saunders, David, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 81, # 1-4, p. 73 - 82

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 2-甲基苯甲醛 在 CoFe₂O₄(at)toast bread waste starch 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以88 %的产率得到3-Hydroxy-2-[(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohexen-1-yl)-(2-methylphenyl)methyl]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  以CoFe2O4@TBW催化剂形式的面包废料作为绿色生物催化剂合成吡喃并吡唑和四酮衍生物

  摘要：

  含有过渡金属氧化物尖晶石的面包屑被用来合成核-壳磁性纳米催化剂。使用傅里叶变换红外光谱 (FTIR)、X 射线衍射 (XRD)、扫描电子显微镜 (SEM)、Brunauer–Emmett–Teller (BET)、热重分析 (TGA) 和透射电子显微镜 (透射电镜）。这种磁性纳米催化剂开辟了一条新途径，通过 1,3 环己二酮和苯甲醛在乙醇中作为绿色溶剂在 50 °C 下通过 Knoevenagel-Micheal 反应一锅法合成四酮衍生物，从而引入一种非常有用和高效的催化系统，以及苯甲醛、双甲酮、乙酰乙酸乙酯和水合肼通过串联 Knoevenagel-Micheal 反应一锅法四组分反应合成二氢吡喃[2, 3-c] 乙醇中的吡唑衍生物。二氢吡喃并 [2,3-c] 吡唑和四酮的药学特性使它们成为必需的化合物。此外，新型多相磁性催化剂的可回收性不会显着降低其催化活性，并且可以通过外部磁铁轻松回收并重复使用

  DOI：

  10.1007/s11164-022-04934-z

文献信息

• Facile Microwave-Promoted Knoevenagel Condensation and the Combination of Knoevenagel/ Michael addition Reaction in Aqueous Medium Containing Ionic Surfactant
  作者：Mithu Saha、Jahar Dey、Kochi Ismail、Amarta K. Pal

  DOI：10.2174/157017811797249272

  日期：2011.10.1

  A simple, efficient, environment-friendly and high yielding procedure is developed for the Knoevenagel condensation and the combination of Knoevenagel/ Michael addition reaction of various 1, 3-dicarbonyls and aryl aldehydes in an aqueous surfactant medium. The reaction can be dramatically improved under microwave-irradiation.

  开发了一种简单、高效、环保且高产的程序，用于在水相表面活性剂介质中进行Knoevenagel缩合反应以及各种1,3-二酮和芳香醛的Knoevenagel/Michael加成反应。在微波辐射下，反应可以显著改善。
• Rearrangement of Methylenebis(cyclohexane-1,3-dione) Enols Induced by Mn(III)-Catalyzed Aerobic Oxidation
  作者：Yûki Murakami、Kazuki Hisano、Hiroshi Nishino

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00647

  日期：2022.7.1

  The Mn(III)-catalyzed aerobic oxidation of methylenebis(cyclohexane-1,3-dione) enols 1 resulted in 6a-hydroxy-2,3,4,6a,7,8,9,10a-octahydro-1H-benzo[c]chromene-1,6,10-triones 3 during the formation of 4,5,8,10,11,12-hexahydro-2H-benzo[b]oxecine-2,6,7,9(3H)-tetraones 2. The mechanism for the formation of 3 was proposed on the basis of the isolation of intermediates 2, which were transformed into 3 under

  Mn(III) 催化亚甲基双（环己烷-1,3-二酮）烯醇1的有氧氧化产生 6a-羟基-2,3,4,6a,7,8,9,10a-octahydro-1 H-苯并[ c ]chromene-1,6,10-triones 3形成 4,5,8,10,11,12-hexahydro-2 H -benzo [ b ]oxecine-2,6,7,9(3 H )-四酮2 . 在分离中间体2的基础上提出了形成3的机理，中间体在 Claisen 和逆 Claisen 条件下转化为3 。
• Nagarajan, K; Shenoy, S J, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 2, p. 73 - 87
  作者：Nagarajan, K、Shenoy, S J

  DOI：——

  日期：——
• NMR spectral studies of dimedone-aldehyde adducts Part 2. 1H and 13C NMR studies of the adducts
  作者：Richard J. Cremlyn、Alan G. Osborne、Joanne F. Warmsley

  DOI：10.1016/0584-8539(96)01696-0

  日期：1996.10

  A detailed study of the 270 MHz H-1 and 67 MHz C-13 NMR spectra of four series of dimedone adducts and ''anhydrides'' is presented. A valuable (5)J(HH) homoallylic coupling has been identified which has facilitated signal locations utilising 2D HETCOR and COLOC experiments. Some earlier spectral assignments are revised.
• Nagarajar K., Shenoy S. J., Indian J. Chem. A, 31 (1992) N 2, S 73-87
  作者：Nagarajar K., Shenoy S. J.

  DOI：——

  日期：——