2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-oxazole-4-carbaldehyde | 633305-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-oxazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 2-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1,3-oxazole-4-carbaldehyde
• CAS: 633305-45-0
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₃Si
• 分子量: 241.362
• InChiKey: IFJMZRCIPYRAAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-oxazole-4-carbaldehyde 在 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rhizopodin C1-C15 片段立体控制合成的交叉复分解方法

  摘要：

  在 Hoveyda-Grubbs II 催化剂存在下，通过碘乙烯和硼酸乙烯酯的 Suzuki 偶联反应或末端烯烃和二烯加合物的交叉复分解，合成了 Rhizopodin 的 C1-C15 片段。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340154
• 作为产物：
  描述：

  (2-氯甲基)恶唑-甲酸甲酯 在 咪唑 、 甲醇 、 草酰氯 、 乙酸酐 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.25h， 生成 2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-oxazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Rhizopodin C1-C15 片段立体控制合成的交叉复分解方法

  摘要：

  在 Hoveyda-Grubbs II 催化剂存在下，通过碘乙烯和硼酸乙烯酯的 Suzuki 偶联反应或末端烯烃和二烯加合物的交叉复分解，合成了 Rhizopodin 的 C1-C15 片段。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340154

文献信息

• [EN] AMINOTRIAZOLE DERIVATIVES AS ALX AGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMINOTRIAZOLE COMME AGONISTES D'ALX
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2009077990A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  The invention relates to aminotriazole derivatives of formula (I), wherein A, E, R1 and R2 are as defined in the description, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds. The compounds are useful for the prevention or treatment of diseases, which respond to the modulation of the ALX receptor such as inflammatory diseases.

  这项发明涉及公式(I)的氨基三唑衍生物，其中A、E、R1和R2如描述中所定义，它们的制备以及它们作为药用活性化合物的用途。这些化合物对于预防或治疗对ALX受体调节产生反应的疾病，如炎症性疾病，是有用的。
• Total Synthesis of Phorboxazole B
  作者：De-Run Li、Dong-Hui Zhang、Cai-Yun Sun、Ji-Wen Zhang、Li Yang、Jian Chen、Bo Liu、Ce Su、Wei-Shan Zhou、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1002/chem.200500892

  日期：2006.1.23

  An efficient and highly convergent total synthesis of the potent antitumor agent phorboxazole B has been achieved. The synthetic strategy of this synthesis features: 1) a highly efficient substrate-controlled hydrogenation to construct the functionalized cis-tetrahydropyrane unit; 2) iterative crotyl addition to synthesize the segment that contains alternating hydroxyl and methyl substituents; 3) Hg(OAc)2/I2-induced

  已经实现了有效的和高度收敛的有效的抗肿瘤药phorboxazole B的全合成。该合成方法的合成策略为：1）高效的底物控制的氢化反应，以构建官能化的顺式-四氢吡喃单元；2）重复的巴豆基加成反应，以合成含有交替的羟基和甲基取代基的链段；3）Hg（OAc）2 / I 2诱导的环化以建立顺式-四氢吡喃部分；4）在Mukaiyama aldol反应中的1，3-不对称诱导以在C9和C3处提供立体异构中心；5）探索Still-Gennari烯化反应以完成佛波唑唑B的大环内酯环。
• [EN] FLUORINATED AMINOTRIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS FLUORÉS DE L'AMINOTRIAZOLE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2010143116A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The invention relates to fluorinated aminotriazole derivatives of formula (I), wherein A, R1 and R2 are as defined in the description, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds.

  这项发明涉及到公式（I）的氟化氨基三唑衍生物，其中A、R1和R2如描述中所定义，它们的制备以及它们作为药用活性化合物的用途。
• Total Synthesis and Biological Evaluation of Monorhizopodin and 16-epi-Monorhizopodin
  作者：K. C. Nicolaou、Xuefeng Jiang、Peter J. Lindsay-Scott、Andrei Corbu、Sawako Yamashiro、Andrea Bacconi、Velia M. Fowler

  DOI：10.1002/anie.201006780

  日期：2011.2.1

  Convergence and a biological dichotomy! Monorhizopodin (see structure) and its C16 epimer have been synthesized through a highly convergent strategy. Unlike the antitumor agent rhizopodin which is their naturally occurring dimer, monorhizopodin and its epimer exhibit potent inhibition of actin polymerization but no significant cytotoxicity.

  趋同和生物二分法！Monorhizopodin（见结构）及其 C16 差向异构体是通过高度收敛的策略合成的。与作为天然二聚体的抗肿瘤剂根瘤菌素不同，根瘤菌素及其差向异构体表现出对肌动蛋白聚合的有效抑制，但没有显着的细胞毒性。
• Synthetic Studies Towards Phorboxazole B: Stereoselective Synthesis of the C3-C19 Bis-oxane Oxazole Fragment
  作者：Wei-shan Zhou、Dong-hui Zhang

  DOI：10.1055/s-2003-41462

  日期：——

  A convergent and enantioselective synthesis of the C3-C19 bis-oxane oxazole fragment of phorboxazole B has been described. This work features highly efficient substrate-controlled reductions to construct the functionalised cis-oxane and a Mukaiyama aldol reaction followed by an intramolecular Williamson reaction leading to a trans-oxane.

  已经描述了佛波唑 B 的 C3-C19 双恶烷恶唑片段的会聚和对映选择性合成。这项工作的特点是高效的底物控制还原来构建官能化的顺式氧杂环己烷和 Mukaiyama 羟醛反应，然后是分子内威廉姆森反应产生反式氧杂环己烷。