(+/-)-3-hydroxy-2-methyl-1-phenylhexa-1,5-diene | 100840-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (+/-)-3-hydroxy-2-methyl-1-phenylhexa-1,5-diene
• 英文别名: 2-methyl-1-phenyl-1,5-hexadien-3-ol；(E)-2-methyl-1-phenylhexa-1,5-dien-3-ol；2-methyl-1-phenylhexa-1,5-dien-3-ol；(E)-2-methyl-1-phenyl-1,5-hexadien-3-ol；(1E)-2-methyl-1-phenylhexa-1,5-dien-3-ol
• CAS: 100840-25-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: BJWFWSDUVKVFLO-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-hydroxy-2-methyl-1-phenylhexa-1,5-diene 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 [(1E)-2-methyl-1-phenylhexa-1,5-dien-3-yl] (E,6R,7S,8S)-7-hydroxy-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxo-9-prop-2-enoxynon-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  10-氧杂-埃坡霉素相关大环化合物的合成与构象分析

  摘要：

  与 10-氧杂-埃坡霉素相关的大环内酯的短而收敛的合成基于衍生自 (2S)-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯的 3-(2'-甲基烯丙氧基) 醛的醛醇缩合，然后进行闭环复分解. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400212
• 作为产物：
  描述：

  乙酸烯丙酯 、 反式-alpha-甲基肉桂醛 在 ruthenium trichloride 、 一氧化碳 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 80.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以79%的产率得到(+/-)-3-hydroxy-2-methyl-1-phenylhexa-1,5-diene
  参考文献：
  名称：

  Catalytic, Nucleophilic Allylation of Aldehydes with Allyl Acetate

  摘要：

  A new catalytic allylation of aldehydes has been developed that employs allyl acetate as the allylating reagent. Under catalysis by ruthenium trichloride (3 mol %) in the presence of carbon monoxide (30 psi), water (1.5 equiv), and triethylamine (0.1 equiv), a wide range of aromatic, olefinic, and aliphatic aldehydes are efficiently allylated under mild conditions (70 degrees C, 24-48 h). The stoichiometric byproducts of this reaction are carbon dioxide and acetic acid.

  DOI：

  10.1021/ol8028725

文献信息

• The Solvent-Free Addition Reaction of Allylzinc Bromide and Carbonyl Compounds
  作者：Yumei Zhang、Xuefeng Jia、Jin-Xian Wang

  DOI：10.1002/ejoc.200900059

  日期：2009.6

  The reactivity of organozincs could be enhanced dramatically under solvent-free conditions. Allylzinc bromide can react rapidly with aldehydes and ketones to give homoallylic alcohols in high yields in the absence of a catalyst under solvent-free conditions in an open atmosphere at room temperature. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  在无溶剂条件下，有机锌的反应性可以显着提高。烯丙基溴化锌可与醛类和酮类快速反应，在无催化剂的情况下，在无溶剂的条件下，在室温下的开放气氛中，以高产率得到高收率的均烯丙醇。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Copper-Catalyzed Synthesis of Hindered Ethers from α-Bromo Carbonyl Compounds
  作者：Zhe Zhou、Nicole Erin Behnke、László Kürti

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02371

  日期：2018.9.7

  A catalytic method for the synthesis of sterically hindered ethers and thioethers from α-bromo carbonyl compounds and the corresponding nucleophiles using an inexpensive Cu(I) catalytic system is reported. This facile transformation takes place at ambient temperature and does not require the exclusion of air or moisture; thus, it is well-suited for the functionalization and derivatization of complex

  报道了一种使用廉价的 Cu(I) 催化体系从 α-溴代羰基化合物和相应的亲核试剂合成位阻醚和硫醚的催化方法。这种转变在环境温度下发生，不需要排除空气或湿气；因此，它非常适合复杂有机分子的功能化和衍生化。
• Ionic liquids: a convenient solvent for environmentally friendly allylation reactions with tetraallylstannane
  作者：Charles M Gordon、Adam McCluskey

  DOI：10.1039/a903661j

  日期：——

  Ionic liquids based on the 1-butyl-3-methylimidazolium cation have been used as solvents for the preparation in good yield of homoallylic alcohols from tetraallylstannane and a range of aldehydes.

  基于1-丁基-3-甲基咪唑阳离子的离子液体已被用作溶剂，用于从四烯丙基锡烷和一系列醛类制备高产量的均烯丙基醇。
• Nitrogen-Doped Carbon-Incarcerated Zinc Electrodes as Heterogeneous Catalysts for Electrochemical Allylation of Carbonyl Compounds
  作者：Ryusuke Masuda、Tomohiro Yasukawa、Yasuhiro Yamashita、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03017

  日期：2022.3.4

  Electrochemical allylation reactions of carbonyl compounds using cathodes prepared from nitrogen-doped carbon (NDC)-incarcerated zinc catalysts have been developed. A range of aldehydes and ketones afforded the desired allylic alcohols in high yields with <10 mol % zinc leaching, and the heterogeneous nature of the active species was suggested. Compared with bulk zinc electrodes, NDC-stabilized zinc

  已经开发了使用由氮掺杂碳 (NDC) 嵌入的锌催化剂制备的阴极的羰基化合物的电化学烯丙基化反应。一系列醛和酮以高产率提供所需的烯丙醇，锌浸出率 <10 mol%，并提出了活性物质的异质性。与块状锌电极相比，NDC 稳定的锌纳米颗粒物种与更广泛的杂芳族底物兼容，并能够使用未分裂的电池。
• Method for Forming Allylic Alcohols
  申请人：Denmark Scott E.

  公开号：US20140031562A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  A method of performing a chemical reaction includes reacting an allyl donor and a substrate in a reaction mixture, and forming a homoallylic alcohol in the reaction mixture. The substrate may be an aldehyde or a hemiacetal. The reaction mixture includes a ruthenium catalyst, carbon monoxide at a level of at least 1 equivalent relative to the substrate, and water at a level of at least 1 equivalent relative to the substrate, and an amine at a level of from 0 to 0.5 equivalent relative to the substrate. The reaction mixture may also include a halide, and the equivalents of the amine may be similar to those of the halide. The reacting includes maintaining the reaction mixture at a temperature of at least 40° C. The method may be catalytic in metal, environmentally benign, amenable to large-scale applications, and applicable to a wide range of substrates.

  一种进行化学反应的方法包括在反应混合物中反应烯丙基供体和底物，并在反应混合物中形成同烯丙基醇。底物可以是醛或半缩醛。反应混合物包括一种钌催化剂，一定量的一氧化碳（相对于底物至少1当量），一定量的水（相对于底物至少1当量）和一定量的胺（相对于底物从0到0.5当量）。反应混合物还可以包括卤化物，胺的当量可以与卤化物的当量类似。反应包括将反应混合物保持在至少40°C的温度下。该方法可能是金属催化的，对环境友好，适用于大规模应用，并适用于广泛的底物范围。