2-(α-hydroxyethyl)quinoline | 19020-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(α-hydroxyethyl)quinoline
• 英文别名: 1-(quinolin-2-yl)ethan-1-ol；1-(quinolin-2-yl)-ethanol；1-(quinolin-2-yl)ethanol；1-(2-quinolyl)ethanol；1-quinolin-2-yl-ethanol；1-[2]quinolyl-ethanol；1-quinolin-2-ylethanol
• CAS: 19020-29-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: INHYEFDUPUBGBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(α-hydroxyethyl)quinoline 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-(喹啉-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  手性 SPINOL 硼磷酸盐催化频哪醇硼烷的不对称还原胺化反应

  摘要：

  使用手性 SPINOL 衍生的硼磷酸盐作为催化剂，酮与频哪醇硼烷的催化不对称还原胺化反应已经实现。在温和的反应条件下，获得了一系列具有多个官能团的手性胺衍生物，具有良好至优异的产率和对映选择性（高达 97% 产率，98% ee）。此外，该方法的合成适用性已通过 ( R )-Fendiline 的不对称合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03866
• 作为产物：
  描述：

  1-(喹啉-2-基)乙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(α-hydroxyethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  医学相关氮杂芳酮的对映选择性生物还原

  摘要：

  我们在此报告了 FDA 批准的药物中最常用的含氮杂芳烃的酮的对映选择性生物还原。对这些含氮杂环的十个品种进行了系统研究。首次研究八类，七类耐受，显着扩大了植物介导还原的底物范围。通过在缓冲水介质中使用紫胡萝卜并采用简化的反应装置，这种生物催化转化在环境温度下在 48 小时内实现，为药物化学家提供了一种实用且可扩展的工具来获取各种含氮杂芳基的手性醇。凭借多个反应位点，结构多样的手性醇可用于库化合物制备、早期路线探索活动以及其他药物分子的合成，从而有利地加速药物化学活动。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.3c00114

文献信息

• A New Modular Phosphite-Pyridine Ligand Library for Asymmetric Pd-Catalyzed Allylic Substitution Reactions: A Study of the Key Pd-π-Allyl Intermediates
  作者：Javier Mazuela、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1002/chem.201203365

  日期：2013.2.11

  A library of phosphite‐pyridine ligands L1–L12 a–g has been successfully applied for the first time in the Pd‐catalyzed allylic substitution reactions of several di‐ and trisubstituted substrates by using a wide range of C, N and O nucleophiles, among which are the little studied α‐substituted malonates, β‐diketones, and alkyl alcohols. The highly modular nature of this ligand library enables the

  亚磷酸吡啶配体L1 – L12 a – g的文库通过使用广泛的C，N和O亲核试剂，已成功地将其首次成功地用于Pd催化的几种二和三取代底物的烯丙基取代反应中，其中包括研究较少的α-取代的丙二酸酯，β-二酮和烷基醇。该配体库的高度模块化性质使得配体主链上的取代基/构型以及亚磷酸亚芳基酯部分上的取代基/构型易于系统地变化。我们发现，对映体纯亚磷酸亚芳基酯部分的引入在增加Pd催化系统的多功能性方面起着至关重要的作用。因此，通过使用广泛的C，N和O亲核试剂，对几种受阻和不受阻的二取代和三取代底物的对映选择性很高。 ee）和三取代底物S6和S7获得的高活性，这与文献中报道的最佳活性相比是有利的。我们还扩大了这些新催化系统在替代性环境友好型溶剂（如碳酸亚丙酯和离子液体）中的使用。对Pd-π-烯丙基中间体的研究提供了对配体参数对对映选择性起源的影响的更深刻的理解。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of α-Chiral Azaheteroaryl Ethylamines by Asymmetric Protonation
  作者：Chao Xu、Calum W. Muir、Andrew G. Leach、Alan R. Kennedy、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1002/anie.201806956

  日期：2018.8.27

  The direct enantioselective synthesis of chiral azaheteroaryl ethylamines from vinyl‐substituted N‐heterocycles and anilines is reported. A chiral phosphoric acid (CPA) catalyst promotes dearomatizing aza‐Michael addition to give a prochiral exocyclic aryl enamine, which undergoes asymmetric protonation upon rearomatization. The reaction accommodates a broad range of N‐heterocycles, nucleophiles, and

  报道了从乙烯基取代的N-杂环和苯胺直接合成手性氮杂杂芳基乙胺的对映体。手性磷酸（CPA）催化剂可促进脱氮使aza-Michael加成芳烃，从而产生前手性环外芳基烯胺，该胺在重新芳构化后会发生不对称质子化。该反应在前手性中心可容纳各种N-杂环，亲核试剂和取代基，从而产生高对映选择性的产物。DFT研究支持了基于催化剂诱导的LUMO降低的简便亲核加成，并从离子对前手性中间体进行了位点选择性，限速，分子内不对称质子转移。
• Oxidation of Secondary Benzylic Alcohols to Ketones by Activated Carbon–Molecular Oxygen System
  作者：Yuki Sano、Takanori Tanaka、Masahiko Hayashi

  DOI：10.1246/cl.2007.1414

  日期：2007.12.5

  A variety of benzylic alcohols were oxidized to the corresponding carbonyl compounds selectively in the presence of activated carbon under molecular oxygen atmosphere. This process does not require...

  在分子氧气氛下，在活性炭存在下，多种苯甲醇被选择性地氧化成相应的羰基化合物。这个过程不需要...
• Design, synthesis, and antibacterial evaluation of PFK-158 derivatives as potent agents against drug-resistant bacteria
  作者：Wei Wang、You-Wen Zhang、Shang-Jiu Hu、Wei-Ping Niu、Guo-Ning Zhang、Mei Zhu、Ming-Hua Wang、Fan Zhang、Xue-Mei Li、Ju-Xian Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127980

  日期：2021.6

  A3, A14, A15 and B6 exhibited potent antibacterial effect against both clinical drug sensitive and resistant Gram-positive bacteria, and they are 2–8 folds more potent than levofloxacin against Methicillin-resistant staphylococcus epidermidis (MRSE). A significant synergistic effect of these compounds and polymyxin against drug-resistant Gram-negative bacteria, which is similar to PFK-158 was also

  由抗生素抗性细菌引起的感染是全世界的主要健康问题。众所周知，PFK-158可以增强多粘菌素的抗菌作用，但其自身的抗菌作用却鲜有讨论。为了研究 PFK-158 及其衍生物的抗菌作用，设计、合成了 PFK-158 和 35 衍生物并评价了它们的抗菌活性。化合物A1、A3、A14、A15和B6对临床药敏和耐药革兰氏阳性菌均表现出强效抗菌作用，对耐甲氧西林表皮葡萄球菌的作用比左氧氟沙星强2-8倍(MRSE)。还观察到这些化合物和多粘菌素对耐药革兰氏阴性菌的显着协同作用，类似于 PFK-158。该结果可为开发抗耐药菌新药提供新的更广阔的前景。
• Heteroaromatic quinoline compounds
  申请人：Verhoest R. Patrick

  公开号：US20060154931A1

  公开（公告）日：2006-07-13

  The invention pertains to heteroaromatic compounds that serve as effective phosphodiesterase (PDE) inhibitors. In particular, the invention relates to said compounds which are selective inhibitors of PDE10. The invention also relates to intermediates for preparation of said compounds; pharmaceutical compositions comprising said compounds; and the use of said compounds in a method for treating certain central nervous system (CNS) or other disorders.

  该发明涉及异芳香化合物，其作为有效的磷酸二酯酶（PDE）抑制剂。具体而言，该发明涉及选择性抑制PDE10的这些化合物。该发明还涉及用于制备这些化合物的中间体；包含这些化合物的药物组合物；以及利用这些化合物治疗某些中枢神经系统（CNS）或其他疾病的方法。