N,N-dimethylbenzenesulfinamide | 5539-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethylbenzenesulfinamide
• 英文别名: N,N-Dimethyl-benzolsulfinamid；N,N-dimethylbenzenesulphinamide；N,N-Dimethylphenylsulfinamid；Benzenesulfinamide, N,N-dimethyl-
• CAS: 5539-54-8
• 化学式: C₈H₁₁NOS
• 分子量: 169.247
• InChiKey: HLDBHWJNZHGZMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethylbenzenesulfinamide 在 甲基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到(S)-methylphenylsulfoxide
  参考文献：
  名称：

  通过甲硅烷氧基烯基氨基亚砜盐的α-消除和迁移环化不对称合成 2,3-二氢呋喃和不饱和双环四氢呋喃。手性双取代β-甲硅烷氧基亚烷基卡宾的生成和分子内O,Si-键插入

  摘要：

  用醛处理衍生自 β-甲基取代的无环烯丙基亚砜亚胺 13a 和 13b 的双（烯丙基亚砜亚胺）钛络合物，以高选择性得到相应的亚砜亚胺取代的高烯丙醇，其被分离为甲硅烷基醚 15a-h。亚砜亚胺 15a-h 的甲基化得到氨基亚砜盐 5a-h，在用 LiN(H)tBu 处理后，以高产率得到对映体和非对映体纯甲硅烷基取代的 2,3-二氢呋喃 4a-h。用 p-MeOC(6)H(4)CHO 处理衍生自环状烯丙基亚砜亚胺 17a、17b 和 ent-17c 的钛配合物，以高选择性提供相应的亚砜亚胺取代环状高烯丙醇，分离为甲硅烷基醚分别参见 18a、18b 和 ent-18c。亚砜亚胺 18a、18b、和 ent-18c 分别提供氨基锍盐 8a、8b 和 ent-8c，其用 LiN(H)t-Bu 处理得到对映和非对映异构纯稠合双环 2,3-二氢呋喃 6a、6b 和 ent- 6c，分别以良好的产量。提出 1-烯基氨基锍盐

  DOI：

  10.1021/ja030501v
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯基亚砜 在 sodium azide 、 硫酸 作用下， 生成 N,N-dimethylbenzenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of sulfoxides and related compounds. XXVI. Preparation and synthetic applications of (dimethylamino)phenyloxosulfonium methylide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00725a035

文献信息

• NOVEL REACTIONS OF AMINOOXOSULFONIUM YLIDE WITH EPOXIDES
  作者：Kentaro Okuma、Kenshin Nishimura、Hiroshi Ohta

  DOI：10.1246/cl.1984.93

  日期：1984.1.5

  Reactions of (dimethylamino)phenyloxosulfonium methylide with epoxides were carried out. When aromatic epoxides were used as substrates, cyclopropyl sulfones and oxetanes were obtained. When aliphatic epoxides were used, the products were only the cyclopropyl sulfones. While the aminooxosulfonium ylide acts as a methylene transfer reagent to give the corresponding oxetanes, an intramolecular SN2 type

  进行(二甲氨基)苯基氧锍甲基化物与环氧化物的反应。当芳族环氧化物用作底物时，得到环丙基砜和氧杂环丁烷。当使用脂肪族环氧化物时，产物仅为环丙基砜。虽然氨基氧锍叶立德作为亚甲基转移试剂产生相应的氧杂环丁烷，但甜菜碱的分子内 SN2 型反应产生环丙基砜。
• A New, Practical One-Pot Synthesis of Unprotected Sulfonimidamides by Transfer of Electrophilic NH to Sulfinamides
  作者：Flavia Izzo、Martina Schäfer、Robert Stockman、Ulrich Lücking

  DOI：10.1002/chem.201703272

  日期：2017.10.26

  An NH transaction: The first direct synthesis of tertiary NH sulfonimidamides from tertiary sulfinamides by electrophilic NH transfer has been achieved. In vitro studies did not reveal any intrinsic flaw of the sulfonimidamide group regarding properties relevant to medicinal chemistry.

  NH交易：已经实现了通过亲电NH转移从叔亚磺酰胺直接合成叔NH磺酰亚胺酰胺的方法。体外研究并未发现磺胺类药物组在与药物化学有关的性质方面有任何内在缺陷。
• Acid Catalyzed Alcoholysis of Sulfinamides: Unusual Stereochemistry, Kinetics and a Question of Mechanism Involving Sulfurane Intermediates and Their Pseudorotation
  作者：Bogdan Bujnicki、Józef Drabowicz、Marian Mikołajczyk

  DOI：10.3390/molecules20022949

  日期：——

  formed in this reaction with a full or predominant inversion of configuration at chiral sulfur or with predominant retention of configuration. The steric course of the reaction depends mainly on the size of the dialkylamido group in the sulfinamides and of the alcohols used as nucleophilic reagents. It has been found that bulky reaction components preferentially form sulfinates with retention of configuration

  旋光性亚磺酸酯的合成已经通过旋光性亚磺酰胺的酸催化醇解完成。在该反应中形成亚磺酸盐，其中在手性硫处构型完全或主要反转，或构型主要保留。反应的空间过程主要取决于亚磺酰胺中的二烷基酰胺基的大小以及用作亲核试剂的醇的大小。已经发现，庞大的反应组分在保留构型的情况下优先形成亚磺酸盐。已经证明，通过向酸性反应介质中添加无机盐，可以将反应的立体化学结果从转化转变为保留，反之亦然。这种典型的双分子亲核取代反应的不同立体化学，
• Multinuclear NMR study of variously substituted sulphonamides and sulphinamides
  作者：P. Ruostesuo、A.-M. Häkkinen、T. Mattila

  DOI：10.1002/mrc.1260250302

  日期：1987.3

  13C, 15N and 17O NMR chemical shifts, and also 1J(CH) and 1J(NH) values, have been determined for variously substituted sulphonamides and some sulphinamides, either neat or in acetone or dimethyl sulphoxide solution.

  13C、15N 和 17O NMR 化学位移，以及 1J(CH) 和 1J(NH) 值，已被确定为各种取代的磺酰胺和一些亚磺酰胺，无论是纯的还是在丙酮或二甲基亚砜溶液中。
• HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP3124487A1

  公开（公告）日：2017-02-01

  Provided is a compound having a superior PKC inhibitory action, and useful as a prophylactic or therapeutic agent for immune diseases, inflammatory diseases and the like, or a salt thereof. A compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as described in the DESCRIPTION, or a salt thereof has a superior PKC inhibitory action, and is useful as a prophylactic or therapeutic agent for immune diseases, inflammatory diseases and the like.

  提供一种具有优越的PKC抑制作用的化合物，可用作免疫性疾病、炎症性疾病等的预防或治疗剂，或其盐。 公式（I）所表示的化合物：其中每个符号如描述中所述，或其盐具有优越的PKC抑制作用，并可用作免疫性疾病、炎症性疾病等的预防或治疗剂。