(1RS,2RS,6SR)-dichloro-1,2-dimethylbicyclo[4.2.0]octane-3,7-dione-3-(2',2'-dimethyltrimethylene acetal) | 123522-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1RS,2RS,6SR)-dichloro-1,2-dimethylbicyclo[4.2.0]octane-3,7-dione-3-(2',2'-dimethyltrimethylene acetal)
• 英文别名: (1'R,2'R,6'S)-8',8'-dichloro-1',2',5,5-tetramethylspiro[1,3-dioxane-2,3'-bicyclo[4.2.0]octane]-7'-one
• CAS: 123522-31-6
• 化学式: C₁₅H₂₂Cl₂O₃
• 分子量: 321.244
• InChiKey: HOLMOLBKGQTARU-GIPNMCIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,2RS,6SR)-dichloro-1,2-dimethylbicyclo[4.2.0]octane-3,7-dione-3-(2',2'-dimethyltrimethylene acetal) 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 a-丙烯酸氯甲酯 、 氢氟酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.75h， 生成 C₁₅H₂₀O₃
  参考文献：
  名称：

  第一个综合 Bakkane 方法：立体选择性和高效的基于二氯乙烯酮的 (±)- 和 (-)-9-乙酰氧基fukinanolide、(±)- 和 (+)-Bakkenolide A、(-)-Bakkenolides III、B、C、 H、L、V 和 X、(±)- 和 (-)-Homogynolide A、(±)-Homogynolide B 和 (±)-Palmosalide C

  摘要：

  二氯乙烯酮与二甲基环己烯的环加成反应已被用作一种有效、通用的巴卡内酯方法中的关键反应。在这项工作中开发的新方法和方法包括螺β-亚甲基-γ-丁内酯化、邻位二羧化、当归酯制备、酯交换、环氧酮双还原和低能量的逆羟醛-羟醛方法醛醇异构体。

  DOI：

  10.1021/ja0208456
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dimethyl-3-cyclohexen-1-one dimethylene acetal 、 三氯乙酰氯 在 铜 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到(1RS,2RS,6SR)-dichloro-1,2-dimethylbicyclo[4.2.0]octane-3,7-dione-3-(2',2'-dimethyltrimethylene acetal)
  参考文献：
  名称：

  第一个综合 Bakkane 方法：立体选择性和高效的基于二氯乙烯酮的 (±)- 和 (-)-9-乙酰氧基fukinanolide、(±)- 和 (+)-Bakkenolide A、(-)-Bakkenolides III、B、C、 H、L、V 和 X、(±)- 和 (-)-Homogynolide A、(±)-Homogynolide B 和 (±)-Palmosalide C

  摘要：

  二氯乙烯酮与二甲基环己烯的环加成反应已被用作一种有效、通用的巴卡内酯方法中的关键反应。在这项工作中开发的新方法和方法包括螺β-亚甲基-γ-丁内酯化、邻位二羧化、当归酯制备、酯交换、环氧酮双还原和低能量的逆羟醛-羟醛方法醛醇异构体。

  DOI：

  10.1021/ja0208456

文献信息

• Direct approach to the bakkanes: A synthesis of (±)-homogynolide-B
  作者：Fernando Coelho、Jean-Pierre Deprés、Timothy J. Brocksom、Andrew E. Greene

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95255-9

  日期：——
• First Comprehensive Bakkane Approach:  Stereoselective and Efficient Dichloroketene-Based Total Syntheses of (±)- and (−)-9-Acetoxyfukinanolide, (±)- and (+)-Bakkenolide A, (−)-Bakkenolides III, B, C, H, L, V, and X, (±)- and (−)-Homogynolide A, (±)-Homogynolide B, and (±)-Palmosalide C
  作者：Timothy J. Brocksom、Fernando Coelho、Jean-Pierre Deprés、Andrew E. Greene、Marco E. Freire de Lima、Olivier Hamelin、Benoît Hartmann、Alice M. Kanazawa、Yanyun Wang

  DOI：10.1021/ja0208456

  日期：2002.12.1

  dichloroketene with dimethylcyclohexenes has been used as the key reaction in an efficient, general approach to the bakkanes. New methods and methodologies that have been developed in this work include spiro beta-methylene-gamma-butyrolactonizations, a vicinal dicarboxylation, an angelic ester preparation, a transesterification, an epoxy ketone double reduction, and a retro aldol-aldol approach to low-energy aldol

  二氯乙烯酮与二甲基环己烯的环加成反应已被用作一种有效、通用的巴卡内酯方法中的关键反应。在这项工作中开发的新方法和方法包括螺β-亚甲基-γ-丁内酯化、邻位二羧化、当归酯制备、酯交换、环氧酮双还原和低能量的逆羟醛-羟醛方法醛醇异构体。