(1RS,2RS,6SR)-dichloro-1,2-dimethylbicyclo[4.2.0]octane-3,7-dione-3-(2',2'-dimethyltrimethylene acetal) | 123522-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1RS,2RS,6SR)-dichloro-1,2-dimethylbicyclo[4.2.0]octane-3,7-dione-3-(2',2'-dimethyltrimethylene acetal)
• 英文别名: (1'R,2'R,6'S)-8',8'-dichloro-1',2',5,5-tetramethylspiro[1,3-dioxane-2,3'-bicyclo[4.2.0]octane]-7'-one
• CAS: 123522-31-6
• 化学式: C₁₅H₂₂Cl₂O₃
• 分子量: 321.244
• InChiKey: HOLMOLBKGQTARU-GIPNMCIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,2RS,6SR)-dichloro-1,2-dimethylbicyclo[4.2.0]octane-3,7-dione-3-(2',2'-dimethyltrimethylene acetal) 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 a-丙烯酸氯甲酯 、 氢氟酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.75h， 生成 C₁₅H₂₀O₃
  参考文献：
  名称：

  第一个综合 Bakkane 方法：立体选择性和高效的基于二氯乙烯酮的 (±)- 和 (-)-9-乙酰氧基fukinanolide、(±)- 和 (+)-Bakkenolide A、(-)-Bakkenolides III、B、C、 H、L、V 和 X、(±)- 和 (-)-Homogynolide A、(±)-Homogynolide B 和 (±)-Palmosalide C

  摘要：

  二氯乙烯酮与二甲基环己烯的环加成反应已被用作一种有效、通用的巴卡内酯方法中的关键反应。在这项工作中开发的新方法和方法包括螺β-亚甲基-γ-丁内酯化、邻位二羧化、当归酯制备、酯交换、环氧酮双还原和低能量的逆羟醛-羟醛方法醛醇异构体。

  DOI：

  10.1021/ja0208456
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dimethyl-3-cyclohexen-1-one dimethylene acetal 、 三氯乙酰氯 在 铜 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到(1RS,2RS,6SR)-dichloro-1,2-dimethylbicyclo[4.2.0]octane-3,7-dione-3-(2',2'-dimethyltrimethylene acetal)
  参考文献：
  名称：

  第一个综合 Bakkane 方法：立体选择性和高效的基于二氯乙烯酮的 (±)- 和 (-)-9-乙酰氧基fukinanolide、(±)- 和 (+)-Bakkenolide A、(-)-Bakkenolides III、B、C、 H、L、V 和 X、(±)- 和 (-)-Homogynolide A、(±)-Homogynolide B 和 (±)-Palmosalide C

  摘要：

  二氯乙烯酮与二甲基环己烯的环加成反应已被用作一种有效、通用的巴卡内酯方法中的关键反应。在这项工作中开发的新方法和方法包括螺β-亚甲基-γ-丁内酯化、邻位二羧化、当归酯制备、酯交换、环氧酮双还原和低能量的逆羟醛-羟醛方法醛醇异构体。

  DOI：

  10.1021/ja0208456

文献信息

• Direct approach to the bakkanes: A synthesis of (±)-homogynolide-B
  作者：Fernando Coelho、Jean-Pierre Deprés、Timothy J. Brocksom、Andrew E. Greene

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95255-9

  日期：——