(R,Z)-1,3,5-triisopropyl-2-(1-(penta-1,4-dienyloxy)ethyl)benzene | 1030594-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R,Z)-1,3,5-triisopropyl-2-(1-(penta-1,4-dienyloxy)ethyl)benzene
• 英文别名: 2-[(1R)-1-[(1Z)-penta-1,4-dienoxy]ethyl]-1,3,5-tri(propan-2-yl)benzene
• CAS: 1030594-08-1
• 化学式: C₂₂H₃₄O
• 分子量: 314.511
• InChiKey: PBGGEHUREHWGDW-YUIUBULTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,Z)-1,3,5-triisopropyl-2-(1-(penta-1,4-dienyloxy)ethyl)benzene 在 zinc/copper couple 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (2S,3S)-2-allyl-3-((R)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy)cyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  环丁酮的不对称合成：环丁烯-G的合成

  摘要：

  已经开发了一种简单，有效和立体选择性的方法，用于从容易获得的烷基和官能化的烷基取代的烯醇醚中获得手性的顺式和反式二取代的环丁酮。这些环丁酮的有用性通过环丁-G（洛布卡韦）的对映选择性合成来说明。

  DOI：

  10.1021/jo202261z
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1-(2,4,6-三异丙基苯基)乙醇 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 potassium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (R,Z)-1,3,5-triisopropyl-2-(1-(penta-1,4-dienyloxy)ethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  不对称的[2 + 2]环加成反应：（-）-swainsonine和（+）-6-epicastanospermine的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]从一个常见的中间体中描述了一种不对称的（-）-swainsonine和（+）-6-二十碳精胺的合成，该中间体是通过将二氯乙烯酮非对映选择性[2 + 2]环加成手性烯醇醚制得的。

  DOI：

  10.1021/ol0617751

文献信息

• Expedient Approach to Chiral Cyclobutanones:  Asymmetric Synthesis of Cyclobut-G
  作者：Benjamin Darses、Andrew E. Greene、Susannah C. Coote、Jean-François Poisson

  DOI：10.1021/ol702977x

  日期：2008.3.1

  An efficient one-pot asymmetric synthesis of cyclobutanones from chiral enol ethers is described. The approach is illustrated with alkyl- and functionalized alkyl-substituted enol ethers (nine examples). A new enantioselective synthesis of cyclobut-G (Lobucavir) could thus be achieved.