(3R,4R)-3-methyl-4-(prop-1-en-2-yl)oxetan-2-one | 1227673-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,4R)-3-methyl-4-(prop-1-en-2-yl)oxetan-2-one
• 英文别名: (3R,4R)-3-methyl-4-prop-1-en-2-yloxetan-2-one
• CAS: 1227673-07-5
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: UABNZFPLXFAZJW-RITPCOANSA-N

物化性质

• 沸点：
  181.4±29.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酰碘 、 (3R,4R)-3-methyl-4-(prop-1-en-2-yl)oxetan-2-one 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 C₁₀H₁₄O₂
  参考文献：
  名称：

  Shizukaol J、Trichloranoid C 和 Trishizukaol A 的不对称全合成

  摘要：

  通过应用收敛策略，三种低聚林登烷倍半萜类化合物的不对称全合成分别通过 15、16 和 18 个线性步骤简明地实现。此外，一项生物学评估表明，本研究中的两种化合物对肿瘤细胞系表现出意想不到的毒性，这可能对药物研究具有很高的兴趣。

  DOI：

  10.1002/anie.202200258
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丙烯醛 、 丙酰氯 在 O-trimethylsilyl quinine 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium iodide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以64 %的产率得到(3R,4R)-3-methyl-4-(prop-1-en-2-yl)oxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Shizukaol J、Trichloranoid C 和 Trishizukaol A 的不对称全合成

  摘要：

  通过应用收敛策略，三种低聚林登烷倍半萜类化合物的不对称全合成分别通过 15、16 和 18 个线性步骤简明地实现。此外，一项生物学评估表明，本研究中的两种化合物对肿瘤细胞系表现出意想不到的毒性，这可能对药物研究具有很高的兴趣。

  DOI：

  10.1002/anie.202200258

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Complex Polypropionates: Lewis Base Catalyzed Aldol Equivalents in the Synthesis of Erythronolide B
  作者：Binita Chandra、Dezhi Fu、Scott G. Nelson

  DOI：10.1002/anie.200906245

  日期：2010.3.29

  Powerful aldol reactions: Stereoselective Lewis base catalyzed aldol equivalents expediently provided eight of the ten stereocenters required for the synthesis of erythronolide B. Indeed, all eleven stereocenters present in the erythromycin aglycone have been derived directly or indirectly from catalytic asymmetric equivalents of aldol addition reactions (see scheme).

  强大的羟醛反应：立体选择性路易斯碱催化的羟醛等效物可提供合成赤藓醇内酯B所需的十个立体中心中的八个。参见方案）。