rac-1-(benzenesulfinyl)cyclohexene | 17414-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: rac-1-(benzenesulfinyl)cyclohexene
• 英文别名: 1-cyclohexenyl phenyl sulfoxide；Cyclohexenyl-phenylsulfoxid；(1-Cyclohexen-1-ylsulfinyl)benzene；cyclohexen-1-ylsulfinylbenzene
• CAS: 17414-12-9
• 化学式: C₁₂H₁₄OS
• 分子量: 206.309
• InChiKey: LPPISIUWYPHOQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-1-(benzenesulfinyl)cyclohexene 在 镍 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3aS,7aS)-hexahydrobenzofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific reactions of dichloroketene with vinyl sulfoxides: a new type of polar cycloaddition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00415a065
• 作为产物：
  描述：

  ((1R,2R)-2-chlorocyclohexyl)(phenyl)sulfane 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 120.17h， 生成 rac-1-(benzenesulfinyl)cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  烯丙基二氟膦酸酯的共轭加成/亚砜消除途径

  摘要：

  铈介导的（二乙氧基膦酰基）二氟甲基锂与环状乙烯基亚砜的共轭加成反应顺利进行。热亚砜的消除提供了正式的乙烯基化产物，将二氟亚甲基膦酸酯基团连接到烯基碳原子上。对于无环乙烯基亚砜，添加的产率中等至较差。在没有氯化铈（III）的情况下添加完全失败，并且通过过量的试剂来促进添加。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02000-0

文献信息

• Synthesis of α-Methylene-β-hydroperoxy Sulfoxides by Regioselective Photooxygenation (Schenck Reaction) of Racemic Vinyl Sulfoxides
  作者：Waldemar Adam、A. Sampath Kumar、Chantu R. Saha-Möller

  DOI：10.1055/s-1995-4138

  日期：1995.12

  The β-hydroperoxy vinyl sulfoxides 3 were synthesized in good to excellent yields by regioselective photooxygenation of racemic vinyl sulfoxides 2. Moderate diastereoselectivities were observed in the ene reaction of singlet oxygen (Schenck Reaction) with the E- or Z-vinyl sulfoxides 2e. Titanium-catalyzed oxygen transfer reaction of these sulfoxy-functionalized racemic allylic hydroperoxides 3 resulted chemoselectively in the corresponding sulfones 5.

  通过选择性光氧化反应，合成了产率良好至优异的β-过氧化氢乙烯亚砜3。在单线态氧（Schenck反应）与E-或Z-乙烯亚砜2e的ene反应中，观察到了适度的不对称选择性。钛催化的这些含亚砜官能团的外消旋烯丙基过氧化氢3的氧转移反应，选择性地生成了相应的砜5。
• <i>tert</i>-Butyl Sulfoxides: Key Precursors for Palladium-Catalyzed Arylation of Sulfenate Salts
  作者：Fabien Gelat、Jean-François Lohier、Annie-Claude Gaumont、Stéphane Perrio

  DOI：10.1002/adsc.201500368

  日期：2015.6.15

  clean generation of sulfenate salts (R1SO−) by pyrolysis of readily available tert‐butyl sulfoxides to give sulfenic acids (R1SOH) and traceless isobutene, followed by hydrogen abstraction with a weak inorganic base (K3PO4). The relevance of this process was exemplified through an in situ palladium‐catalyzed cross‐coupling reaction with aryl halides/triflates leading to aryl sulfoxides. The operationally

  本报告描述了一种高效洁净代次磺酸的盐（R 1 SO - ）通过热解容易获得的叔丁基亚砜，得到次磺酸（R 1 SOH）和无痕迹的异丁烯，随后夺氢用弱无机碱（ K 3 PO 4）。该过程的相关性通过与芳基卤化物/三氟甲磺酸酯生成芳基亚砜的原位钯催化交叉偶联反应得到了例证。开发的操作简单的CS键形成协议使用Pd（dba）2作为催化剂，Xantphos作为甲苯或甲苯/ H 2中的配体O混合物。进一步的扩展包括使用二叔丁基亚砜作为一氧化硫二价阴离子（SO 2−）的等同物，并开发了[2.2]对环环烷和联芳基系列的非对映选择性形式。
• Annulative Synthesis of Benzofurans from General Alkenyl Sulfoxides and Phenols via Pummerer/Sigmatropic Cascade
  作者：Mitsuki Hori、Tomoyuki Yanagi、Kei Murakami、Keisuke Nogi、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1246/bcsj.20180321

  日期：2019.2.15

  In addition to ketene dithioacetal monoxides that were specially designed and have been used so far, general alkenyl sulfoxides of moderate reactivity have now become applicable as substrates in th...

  除了迄今为止专门设计和使用的乙烯酮二硫缩醛一氧化物外，具有中等反应性的一般烯基亚砜现在已成为适用于以下领域的底物。 .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
• A novel rearrangement of vinyl sulphoxides
  作者：Ottorino De Lucchi、Gaetano Marchioro、Giorgio Modena

  DOI：10.1039/c39840000513

  日期：——

  Acid catalysed isopropenyl acetate treatment of vinyl sulphoxides results in a formal oxygen transposition from sulphur to the β-olefinic carbon via a presumed [3,3]-sigmatropic rearrangement of an acetoxysulphonium salt.

  酸催化的乙烯基砜结果乙酸异丙烯酯治疗在正式氧换位从硫到β-烯碳经由一个acetoxysulphonium盐的推定[3,3] -sigmatropic重排。
• Scope of the Pummerer reaction
  作者：William E. Parham、L. Dean Edwards

  DOI：10.1021/jo01275a030

  日期：1968.11