D-arabinose diethyl dithioacetal | 1941-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-arabinose diethyl dithioacetal
• 英文别名: diethyl dithioacetal D-arabinose；(2R,3R,4S)-5,5-bis(ethylsulfanyl)pentane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 1941-50-0
• 化学式: C₉H₂₀O₄S₂
• 分子量: 256.387
• InChiKey: IZQLWYVNJTUXNP-PRJMDXOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C
• 沸点：
  496.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-arabinose diethyl dithioacetal 在 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 水 、 对甲苯磺酸 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 53.33h， 生成 methyl 2,3-O-isopropylidene-D-threuronate diethyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  从头合成醋酸和醋酸结构单元

  摘要：

  通过高度趋同的策略描述了酸的从头合成和植物碳水化合物的酸的总合成。乙醛与受保护的酒石酸衍生物的醛醇缩合反应提供了开链碳水化合物。随后的酸处理在五个步骤中以35％的总收率获得了醋酸硫糖苷。开链碳水化合物中硫代缩酮的氧化裂解和甲酯的碱性水解在六个步骤中以31％的收率提供了完全脱保护的醋酸。

  DOI：

  10.1021/jo061607m
• 作为产物：
  描述：

  乙硫醇 、 D-glycero-D-talo-heptonic acid 4-lactone 生成 D-arabinose diethyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of L-glucurone. Conversion of D-glucose into L-glucose

  摘要：

  L-葡萄糖醛酸（2）可通过将D-甘油-D-戈洛-庚酮内酯（1）与等摩尔的碘酸处理而在小规模下快速制备；薄层色谱法用于其分离。在较大规模上，通过将3,5;6,7-二-O-异丙基-D-甘油-D-戈洛-庚内酯（4）与碘酸同时水解和氧化的两步反应，然后用三氟乙酸处理中间氧化产物，可获得纯结晶L-葡萄糖醛酸，收率超过80%。L-葡萄糖可通过对L-葡萄糖醛酸进行硼氢化物还原和对1,2-O-异丙基内酯衍生物的水解而制备。由于1来源于D-葡萄糖，这一系列反应的结果是将D-葡萄糖转化为其对映异构体L-葡萄糖。

  DOI：

  10.1139/v69-655

文献信息

• THE OXIDATION OF SUGAR ACETALS AND THIOACETALS BY ACETOBACTER SUBOXYDANS
  作者：D. T. Williams、J. K. N. Jones、N. J. Dennis、R. J. Ferrier、W. G. Overend

  DOI：10.1139/v65-123

  日期：1965.4.1

  The oxidation by Acetobacter suboxydans of several aldose dimethylacetals and diethyldithioacetals has been achieved. Isolation and characterization of the ketose products showed that the oxidation...

  已经实现了几种醛糖二甲基缩醛和二乙基二硫代缩醛的氧化醋杆菌氧化。酮糖产物的分离和表征表明氧化...
• Synthesis of Rare Deoxy Amino Sugar Building Blocks Enabled the Total Synthesis of a Polysaccharide Repeating Unit Analogue from the LPS of <i>Psychrobacter cryohalolentis</i> K5^T
  作者：Madhu Emmadi、Suvarn S. Kulkarni

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02037

  日期：2018.12.7

  K5T strain was reported. Due to the presence of unnatural amino sugars and branched linkages, its structure is unique. Herein we report the total synthesis of an LPS analogue of P. cryohalolentis K5T. After overcoming the issues like ring conformation changes and elimination of triflate, we were able to develop a strategy for the synthesis of the newly reported 2,3,4-triacetamido-2,3,4-trideoxy-l-arabinose

  脂多糖（LPS）在体液免疫中起关键作用。最近，对LPS的结构嗜冷cryohalolentis K5 Ť菌株的报道。由于存在非天然氨基糖和支链，其结构是独特的。在此，我们报告了P的LPS类似物的总合成。cryohalolentis K5牛逼。克服像环的构象变化和消除三氟甲磺酸的问题之后，我们能够制定一项战略，在新报告的2,3,4- triacetamido -2,3,4-三脱氧合成升-阿拉伯糖衍生物。从非还原端到还原端，不同的供体与合适的受体偶联，并且进一步的官能团修饰递送了受保护的LPS六糖重复单元。官能团修饰后，我们无法氧化受阻伯羟基以合成目标分子。或者，除去永久性保护基团，得到了Psychobacter cryohalolentis K5 T的LPS六糖重复单元类似物。
• Regioselective Synthesis of Difluorinated <i>C</i>-Furanosides Involving a Debenzylative Cycloetherification
  作者：Julien A. Delbrouck、Valentin N. Bochatay、Abdellatif Tikad、Stéphane P. Vincent

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01878

  日期：2019.7.19

  A highly regioselective synthesis of valuable gem-difluorinated C-furanosides from unprotected aldoses via a debenzylative cycloetherification (DBCE) reaction induced by diethylaminosulfur trifluoride is descibed. The scope and limitations of this DBCE reaction are described using a series of commercially available pentoses and hexoses to afford, without selective protection/deprotection sequences

  本文描述了由未保护的醛糖通过由三氟乙二氨基氨基硫醚诱导的脱苄基环醚化（DBCE）反应高度区域选择性地合成有价值的宝石-二氟化C-呋喃糖苷的方法。使用一系列可商购的戊糖和己糖描述了该DBCE反应的范围和局限性，以在没有选择性保护/脱保护序列的情况下以中等至良好的产率提供了相应的宝石-二氟化C-呋喃糖苷。
• Studies on enolization of aldehydo-aldose derivatives
  作者：Stephen J. Eitelman、Derek Horton

  DOI：10.1016/j.carres.2006.08.009

  日期：2006.11

  Acetylation of the 2,3-O-isopropylidene derivative (1) of D-glyceraldehyde with hot acetic anhydride in the presence of sodium acetate give a mixture of (Z)- and (E)-enol acetates (2 and 3), together with the acetylated racemic aldehydrol (4) of 1. Likewise, the acyclic aldehydo 2,3:4,5-diisopropylidene acetals of D- and L-arabinose, D-xylose, and D-ribose underwent conversion into enol acetates, with

  在乙酸钠存在下，将D-甘油醛的2,3-O-异亚丙基衍生物（1）与热乙酸酐乙酰化，得到（Z）-和（E）-烯醇乙酸酯（2和3）的混合物乙酰化外消旋乙醛（4）为1。同样，D-和L-阿拉伯糖，D-木糖和D-核糖的无环2,3：4,5-二异亚丙基缩醛经转化为烯醇乙酸酯， （Z）异构体占优势，并且可光化学转化为相应的（E）异构体。在其他乙酰化条件下，醛衍生物被转化为相应的醛氢二乙酸酯。
• Kinetic cyclohexylidenation and isopropylidenation of aldose diethyl dithioacetals
  作者：T. Bruce Grindley、Christian J.P. Cote、Chandra Wickramage

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85124-7

  日期：1985.7

  Abstract Aldose diethyl dithioacetals react with 1.2 equivalents of 1-ethoxycyclohexene or 2-methoxypropene in N , N -dimethylformamide at 0° with p -toluenesulfonic acid as catalyst to give the five-membered ring acetal attached to the two terminal oxygen atoms as the major product in every case. In most instances, a small proportion of the terminal, six-membered ring acetal was also obtained, and

  摘要醛糖二乙基二硫缩醛在对甲苯磺酸的催化下于0°N下与1.2当量的1-乙氧基环己烯或2-甲氧基丙烯在N，N-二甲基甲酰胺中反应，制得与两个末端氧原子相连的五元环缩醛在每种情况下都是产品。在大多数情况下，还可以获得一小部分的末端六元环缩醛，在少数情况下，也可以分离出末端的七元环缩醛。在室温下环己基化可得到相同的产物，但在室温下异丙基-亚基化在某些情况下会导致部分重排。环己基化反应产生较小比例的次要六元和七元环产物。由13 Cn.mr和质谱确定结构。13 Cn.mr 发现模型环己叉基衍生物的光谱与先前研究的异丙叉基衍生物的光谱非常相似。当将前体二醇的光谱与两种衍生缩醛的光谱进行比较时，注意到了两个对结构确定有用的新特征。1，3-丙二醇衍生物的C-2的化学位移在乙缩醛化作用下向高场移动了6-9 ppm，并且根据缩醛的类型和形成的环大小，与氧连接的二醇碳原子的移位受到影响。对于亚甲基缩醛也有类似的