trichostatin A | 1208356-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trichostatin A
• 英文别名: racTSA；TSA；7-(4-(dimethylamino)phenyl)-N-hydroxy-4,6-dimethyl-7-oxo-2,4-heptadienamide；(2E,4E)-7-[4-(dimethylamino)phenyl]-N-hydroxy-4,6-dimethyl-7-oxohepta-2,4-dienamide
• CAS: 1208356-08-4
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₃
• 分子量: 302.373
• InChiKey: RTKIYFITIVXBLE-WKWSCTOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-戊烯醛 在 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 、 sodium ethanolate 、 六甲基二硅氮烷 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium iodide 、 zinc dibromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 trichostatin A
  参考文献：
  名称：

  （±）-trichostatin A的全合成：关于甲硅烷基烯醇醚，甲硅烷基二烯醇醚和甲硅烷基三烯醇醚的酰化和烷基化的一些观察结果

  摘要：

  描述了两种成功的曲古抑菌素A（1）的合成途径；一种（方案2）使用甲硅烷基二烯醇醚的γ-烷基化，另一种（方案4）使用甲硅烷基保护的氰醇阴离子。两条路线彼此之间存在着隆隆的关系。路易斯酸催化的甲硅烷基烯醇醚的酰化是制备β-二酮和β-酮​​酸酯的一种简单有效的方法（方案1）；然而，该反应仅使甲硅烷基三烯醚（11）的β-酰化（方案3），并且甲硅烷基三烯醚（11）必须通过环回路线来制备（方案3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88581-1

文献信息

• Dioxanes and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20040072849A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  In recognition of the need to develop novel therapeutic agents and efficient methods for the synthesis thereof, the present invention provides novel compounds of general formula (I): 1 and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , n, X and Y are as defined herein. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I) and a pharmaceutically acceptable carrier. The present invention further provides compounds capable of inhibiting histone deacetylatase activity and methods for treating disorders regulated by histone deacetylase activity (e.g., cancer and protozoal infections) comprising administering a therapeutically effective amount of a compound of formula (I) to a subject in need thereof. The present invention additionally provides methods for modulating the glucose-sensitive subset of genes downstream of Ure2p. The present invention also provides methods for preparing compounds of the invention.

  鉴于需要开发新型治疗剂和有效的合成方法，本发明提供了一般式(I)的新化合物： 1 及其药学上可接受的衍生物，其中R 1 ，R 2 ，R 3 ，n，X和Y如本文所定义。本发明还提供了包含一种式(I)化合物和药学上可接受的载体的药物组合物。本发明还提供了能够抑制组蛋白去乙酰化酶活性的化合物以及治疗由组蛋白去乙酰化酶活性调节的疾病的方法（例如，癌症和原虫感染），包括向需要的受体施用一种式(I)化合物的治疗有效量。本发明还提供了调节Ure2p下游葡萄糖敏感基因子集的方法。本发明还提供了制备本发明化合物的方法。
• Histone deacetylase inhibitors and methods of use thereof
  申请人：Kozikowski P. Alan

  公开号：US20050032831A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  One aspect of the invention relates to HDAC inhibitors. Methods of sensitizing a cancer cell to the cytotoxic effects of radiotherapy are also provided. The invention also provides methods for treating cancer and methods for treating neurological diseases. Additionally, the invention further provides pharmaceutical compositions comprising an HDAC inhibitor of the invention, and kits comprising a container containing an HDAC inhibitor of the invention.

  这项发明的一个方面涉及HDAC抑制剂。还提供了一种使癌细胞对放疗的细胞毒作用敏感的方法。该发明还提供了治疗癌症和治疗神经疾病的方法。此外，该发明还提供了包含该发明的HDAC抑制剂的药物组合物，以及包含一个容器，其中含有该发明的HDAC抑制剂的试剂盒。
• [EN] HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'HISTONE DÉACÉTYLASE
  申请人：UNIV GEORGETOWN

  公开号：WO2009079375A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  Novel histone deacetylase inhibitors, including novel fluorescent histone deacetylase inhibitors, are described. Methods for making and using the same, e.g., to treat cancer, are provided.

  描述了新型组蛋白去乙酰化酶抑制剂，包括新型荧光组蛋白去乙酰化酶抑制剂。提供了制备和使用这些抑制剂的方法，例如用于治疗癌症。
• 1,5-DIHYDRO-2H-PYRROL-2-ONE COMPOUNDS AND METHODS OF USING SAME
  申请人：Frequency Therapeutics, Inc.

  公开号：US20180214458A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  The present invention relates to 1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one compounds and methods of using them to induce self-renewal of stem/progenitor supporting cells, including inducing the stem/progenitor cells to proliferate while maintaining, in the daughter cells, the capacity to differentiate into tissue cells.

  本发明涉及1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮化合物及其使用方法，用于诱导干/祖细胞支持细胞的自我更新，包括诱导干/祖细胞增殖同时保持子细胞中分化为组织细胞的能力。
• 1,2-DIHYDRO-3H-PYRAZOL-3-ONE COMPOUNDS AND METHODS OF USING SAME
  申请人：Frequency Therapeutics, Inc.

  公开号：US20200316089A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The present disclosure relates to 1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one compounds and methods of using them to induce self-renewal of stem/progenitor supporting cells, including inducing the stem/progenitor cells to proliferate while maintaining, in the daughter cells, the capacity to differentiate into tissue cells.

  本公开涉及1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮化合物及其使用方法，用于诱导干/祖细胞支持细胞的自我更新，包括诱导干/祖细胞增殖，同时维持子细胞中分化成组织细胞的能力。