(2R,3R)-2-methylpentane-1,3-diol | 261614-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R)-2-methylpentane-1,3-diol
• 英文别名: (2R,3R)-2-Methyl-1,3-pentanediol
• CAS: 261614-97-5
• 化学式: C₆H₁₄O₂
• 分子量: 118.176
• InChiKey: SPXWGAHNKXLXAP-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.958±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-methylpentane-1,3-diol 在 咪唑 、 18-冠醚-6 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 Thioacetic acid S-((1S,2R)-1-ethyl-3-hydroxy-2-methyl-propyl) ester
  参考文献：
  名称：

  3-巯基-2-甲基戊醇的对映选择性合成和感觉特性。

  摘要：

  3-巯基-2-甲基戊醇是一种新型的强力香精化合物，具有两个立体中心，可产生两对非对映异构体。为了确定感觉特性的差异，将所有四种非对映异构体和对映异构体都立体和对映选择性合成。使用手性助剂的高度非对映选择性的羟醛反应是合成中的关键步骤之一。进一步衍生得到对映纯化合物。确定空气和水中的气味阈值。

  DOI：

  10.1021/jf9908300
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-戊烯醛 在 potassium fluoride 、 sodium tetrahydroborate 、 间氯过氧苯甲酸 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 (2R,3R)-2-methylpentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Szurdoki, F.; Novak, L.; Baitz-Gacs, Eszter, Acta Chimica Hungarica, 1992, vol. 129, # 2, p. 303 - 309

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and absolute stereochemistry of serricornin [(4S,6S,7S)-4,6-dimethyl-7-hydroxy-3-nonanone]
  作者：Kenji Mori、Hiroko Nomi、Tatsuji Chuman、Masahiro Kohno、Kunio Kato、Masao Noguchi

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80081-1

  日期：1982.1

  The absolute stereochemistry o serricornin (4,6-dimethyl-7-hydroxy-3-nonanone) was established as 4S, 6S, 7S by synthesizing both (4S, 6S, 7S)-isomer and its antipode. Only the natural enantiomer was bioactive.

  通过合成（4 S，6 S，7 S）-异构体及其对映体，将Serricornin（4,6-二甲基-7-羟基-3-壬酮）的绝对立体化学确定为4 S，6 S，7 S。仅天然对映异构体具有生物活性。
• Catalytic Enantioselective 1,2-Diboration of 1,3-Dienes: Versatile Reagents for Stereoselective Allylation
  作者：Laura T. Kliman、Scott N. Mlynarski、Grace E. Ferris、James P. Morken

  DOI：10.1002/anie.201105716

  日期：2012.1.9

  More with boron: The development of catalytic enantioselective 1,2‐diboration of 1,3‐dienes enables a new strategy for enantioselective carbonyl allylation reactions (see scheme). These reactions occur with outstanding levels of stereoselection and can be applied to both monosubstituted and 1,1‐disubstituted dienes. The carbonyl allylation reactions provide enantiomerically enriched functionalized

  更多与硼：1,3-二烯的催化对映选择性1,2-二硼化的发展为对映选择性羰基烯丙基化反应提供了一种新策略（见方案）。这些反应具有出色的立体选择水平，可应用于单取代和 1,1-二取代的二烯。羰基烯丙基化反应提供富含对映异构体的官能化高烯丙醇产物。
• Highly diastereoselective reduction of α-alkyl-β-hydroxy ketones with sodium and lithium boron hydrides via their titanium alcoholates
  作者：Giuseppe Bartoli、M.Cristina Bellucci、Marcella Bosco、Renato Dalpozzo、Enrico Marcantoni、Letizia Sambri

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00308-1

  日期：1999.4

  The reduction of α-alkyl-β-hydroxy ketones is highly syn-selective if carried out in THF on their Ti-alcoholate complexes with LiBH4 or L-Selectride® or N-selectride® depending on the bulkiness of the group bound to the carbonyl group.

  α-烷基-β羟基酮的还原是高顺式-选择性如果在THF中用的LiBH进行他们的Ti-醇化物配合物4或三仲丁基硼氢化锂®或N- selectride ®取决于组的键合于该蓬松性羰基。
• Stereocontrol in intramolecular hydrosilylation of allyl and homoallyl alcohols: a new approach to the stereoselective synthesis of 1,3-diol skeletons
  作者：Kohei. Tamao、Takashi. Nakajima、Ritsuo. Sumiya、Hitoshi. Arai、Noriko. Higuchi、Yoshihiko. Ito

  DOI：10.1021/ja00279a097

  日期：1986.9

  31.30; H, 5.22; N, 36.52. Found: C, 31.34; H, 5.25; N, 36.70. Low-resolution mass spectral analysis showed the expected molecular ion at m / e 345. The infrared spectrum contained a cyano stretching peak at 2180 cm-'. The 31P NMR spectrum consisted of a singlet at -7.8 ppm. Crystals suitable for X-ray analysis were grown by slow evaporation of a solution of 2 in hexane. The structure of 2 is illustrated

  31.30; H，5.22；N，36.52。发现：C，31.34；H，5.25；N，36.70。低分辨率质谱分析显示预期的分子离子位于 m/e 345。红外光谱在 2180 cm-' 处包含一个氰基拉伸峰。31P NMR 光谱由-7.8 ppm 的单峰组成。通过缓慢蒸发 2 在己烷中的溶液来生长适用于 X 射线分析的晶体。2 的结构如图 2 所示，重要的结构参数在表 I.9 中给出。这两种化合物 1 和 2 与大气接触时稳定，加热至中等温度时不受影响。1和2的X射线结构信息与氰基而不是异氰基排列一致，1°，红外光谱证实了这一点。” 2中氰基的三键比1中的略长,
• Complete Switch of Reaction Specificity of an Aldolase by Directed Evolution In Vitro: Synthesis of Generic Aliphatic Aldol Products
  作者：Sebastian Junker、Raquel Roldan、Henk-Jan Joosten、Pere Clapés、Wolf-Dieter Fessner

  DOI：10.1002/anie.201804831

  日期：2018.8.6

  as competing nucleophiles. D6 turned out to be the key residue that enabled activity with non‐hydroxylated nucleophiles. Altogether 25 single‐ and double‐site variants (D6X and D6X/T26X) were discovered that show useful synthetic activity and a varying preference for ketone or aldehyde as the aldol nucleophiles. Remarkably, all of the novel variants had completely lost their native activity for cleavage

  对果糖-6-磷酸醛缩酶进行了结构引导工程，以将其底物混杂性扩展到脂肪族亲核试剂，即未取代的烷酮和烷醛。创建了一个针对残基 D6、T26 和 N28 的“智能”组合文库，这些残基在亲核碳原子周围形成结合袋。通过高性能薄层色谱法进行双选择性筛选，可以同时测定总活性以及优先选择丙酮与丙醛作为竞争亲核试剂。D6 被证明是能够与非羟基化亲核试剂发生反应的关键残基。总共发现了 25 个单位点和双位点变体（D6X 和 D6X/T26X），它们表现出有用的合成活性，并且对酮或醛作为羟醛亲核试剂具有不同的偏好。值得注意的是，所有新变体都完全失去了裂解 6-磷酸果糖的天然活性。