methyl 2,3-di-O-benzoyl-6-deoxy-α-D-glucopyranoside | 51236-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzoyl-6-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5R,6R)-3-benzoyloxy-5-hydroxy-2-methoxy-6-methyloxan-4-yl] benzoate
• CAS: 51236-52-3
• 化学式: C₂₁H₂₂O₇
• 分子量: 386.401
• InChiKey: HZSPXWXPTHPFBW-YCWNNZFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzoyl-6-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 150.0h， 生成 methyl 2,3-di-O-benzoyl-6-deoxy-4-thio-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  6-脱氧-4-硫代-半乳糖的呋喃类和吡喃类衍生物的合成

  摘要：

  描述了由甲基α--吡喃葡萄糖苷（）合成6-脱氧-4-硫代-半乳糖的吡喃类和呋喃类衍生物。合成的关键中间体甲基2,3-二-苯甲酰基-6-脱氧-4-硫代-α--吡喃半乳糖苷（）的制备方法与制备方法不同。通过使用各种试剂来实现保护或修饰其或其衍生物的羟基的区域选择性。通过用硫氰酸酯亲和取代甲苯磺酸酯，然后通过还原或碱性甲醇分解硫氰基引入C-4上的硫醇基。后一反应的副产物表征为单硫代碳酸酯衍生物（），通过分子力学计算研究了其构象。乙酰化6-脱氧-4-硫代-α--吡喃半乳糖苷（），得到含环硫的6-脱氧-4-硫代-半乳糖呋喃糖衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86679-5
• 作为产物：
  描述：

  alpha-甲基葡萄糖甙 在 镍 四溴化碳 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、324.05 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 methyl 2,3-di-O-benzoyl-6-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  6-脱氧-4-硫代-半乳糖的呋喃类和吡喃类衍生物的合成

  摘要：

  描述了由甲基α--吡喃葡萄糖苷（）合成6-脱氧-4-硫代-半乳糖的吡喃类和呋喃类衍生物。合成的关键中间体甲基2,3-二-苯甲酰基-6-脱氧-4-硫代-α--吡喃半乳糖苷（）的制备方法与制备方法不同。通过使用各种试剂来实现保护或修饰其或其衍生物的羟基的区域选择性。通过用硫氰酸酯亲和取代甲苯磺酸酯，然后通过还原或碱性甲醇分解硫氰基引入C-4上的硫醇基。后一反应的副产物表征为单硫代碳酸酯衍生物（），通过分子力学计算研究了其构象。乙酰化6-脱氧-4-硫代-α--吡喃半乳糖苷（），得到含环硫的6-脱氧-4-硫代-半乳糖呋喃糖衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86679-5

文献信息

• Mapping the Relationship between Glycosyl Acceptor Reactivity and Glycosylation Stereoselectivity
  作者：Stefan van der Vorm、Jacob M. A. van Hengst、Marloes Bakker、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Jeroen D. C. Codée

  DOI：10.1002/anie.201802899

  日期：2018.7.2

  The reactivity of both coupling partners—the glycosyl donor and acceptor—is decisive for the outcome of a glycosylation reaction, in terms of both yield and stereoselectivity. Where the reactivity of glycosyl donors is well understood and can be controlled through manipulation of the functional/protecting‐group pattern, the reactivity of glycosyl acceptor alcohols is poorly understood. We here present

  就产量和立体选择性而言，两个偶联伙伴（糖基供体和受体）的反应性对糖基化反应的结果都具有决定性作用。如果对糖基供体的反应性了解得很好，并且可以通过功能/保护基团模式的控制来控制，则对糖基受体醇的反应性了解得很少。我们在这里提出了一个操作简单的系统来评估糖基受体的反应性，该系统采用了两个构象锁定的供体，其立体选择性严格取决于亲核试剂的反应性。筛选了大量受体，并建立了它们的结构-反应性/立体选择性关系。通过系统地改变保护基，可以调节糖基受体的反应性以获得立体选择性。顺式葡萄糖基化。
• A convenient route to keto-glycosyl phosphates
  作者：Andreas Naundorf、Stefan Natsch、Werner Klaffke

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02020-1

  日期：2000.1

  The reagent combination, ruthenium dioxide/sodium periodate/benzyltriethyl ammonium chloride in dichloromethane/aqueous bicarbonate buffer simultaneously oxidises alcohol functions in the sugar ring and glycosyl H-phosphonates to yield keto-glycosyl phosphates. These can be coupled to the respective nucleoside diphosphates to render biosynthetically relevant sugar metabolites and derivatives thereof, useful for further investigation of the polysaccharide biosynthesis in bacteria and plants. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• CICERO, DANIEL;VARELA, OSCAR;LEDERKREMER, ROSA M. DE, TETRAHEDRON., 46,(1990) N, C. 1131-1144
  作者：CICERO, DANIEL、VARELA, OSCAR、LEDERKREMER, ROSA M. DE

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of furanoid and pyranoid derivatives of 6-deoxy-4-thio--galactose
  作者：Daniel Cicero、Oscar Varela、Rosa M. De Lederkremer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86679-5

  日期：1990.1

  reagents. The thiol group at C-4 was introduced by nucleophilic substitution of a tosylate by thiocyanate followed by reduction or alkaline methanolysis of the thiocyano group. A by-product of the latter reaction was characterized as a monothiolcarbonate derivative (), whose conformation was studied by molecular mechanics calculations. Acetolysis of methyl 6-deoxy-4-thio-α--galactopyranoside () afforded

  描述了由甲基α--吡喃葡萄糖苷（）合成6-脱氧-4-硫代-半乳糖的吡喃类和呋喃类衍生物。合成的关键中间体甲基2,3-二-苯甲酰基-6-脱氧-4-硫代-α--吡喃半乳糖苷（）的制备方法与制备方法不同。通过使用各种试剂来实现保护或修饰其或其衍生物的羟基的区域选择性。通过用硫氰酸酯亲和取代甲苯磺酸酯，然后通过还原或碱性甲醇分解硫氰基引入C-4上的硫醇基。后一反应的副产物表征为单硫代碳酸酯衍生物（），通过分子力学计算研究了其构象。乙酰化6-脱氧-4-硫代-α--吡喃半乳糖苷（），得到含环硫的6-脱氧-4-硫代-半乳糖呋喃糖衍生物。