ethyl-(Z)-3-chloro-3-phenyl-2-propenoate | 55164-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl-(Z)-3-chloro-3-phenyl-2-propenoate
• 英文别名: β-chloro cinnamate d'ethyle-(Z)；ethyl (Z)-3-chloro-3-phenylpropenoate；ethyl 3-chloro-3-phenyl-2-propenoate；ethyl 3-chloro-3-phenylpropenoate；Ethyl 3-chlorocinnamate；β-chloro-trans-cinnamic acid ethyl ester；ethyl (Z)-3-chloro-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 55164-19-7
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₂
• 分子量: 210.66
• InChiKey: DQEPGNOLPBIXBZ-NTMALXAHSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-(Z)-3-chloro-3-phenyl-2-propenoate 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 反应 37.0h， 生成 苯甲酰乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  苯硫醇或叔丁基硫苯与苯甲酰乙酸乙酯在多磷酸中反应生成的中间体

  摘要：

  苯硫醇与苯甲酰乙酸乙酯在多磷酸 (PPA) 中的低温反应主要得到 3-苯基-3,3-双(苯硫基)丙酸乙酯 8 作为合成硫黄酮的中间体，而在类似条件下由叔丁基硫苯合成条件得到 3-（苯硫基）肉桂酸乙酯 7 作为主要产物和许多副产物。使用哈米特取代基常数 σm 和 σm+，7 在 98% 硫酸中的分子内环缩合反应常数分别为 -0.46 和 -0.54。这表明 7 的苯硫醇部分的闭环位点处电子密度的增加促进了这种闭环反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.847
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 ethyl-(Z)-3-chloro-3-phenyl-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  (E,Z)-3-Chloro-2-propenamides、酸和酯在 DMF 中从 2,3-乙炔酸与草酰氯的简便合成

  摘要：

  摘要描述了通过 2,3-炔酸与草酰氯反应合成 E 和 Z 3-氯-2-丙烯酰胺 (4a-e)、酯 (3a) 和酸 (2a-c) 的简单路线。在 DMF 中，然后用胺、醇和水处理相应的 3-氯-2-丙烯酰氯衍生物。

  DOI：

  10.1081/scc-120027713

文献信息

• Chloride-Tolerant Gold(I)-Catalyzed Regioselective Hydrochlorination of Alkynes
  作者：Rene Ebule、Shengzong Liang、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1021/acscatal.7b02567

  日期：2017.10.6

  We have developed a highly regioselective homogeneous gold(I)-catalyzed anti-hydrochlorination of unactivated alkynes at room temperature. We have overcome the incompatibility between conventional cationic gold catalysts and chloride by using a hydrogen-bonding activation of the Au–Cl bond. This approach is scalable, exhibits excellent functional group tolerance, and can be conducted in open air.

  我们已经开发了一种高度区域选择性的均相金（I）在室温下催化未活化炔烃的抗氢氯化反应。通过使用Au-Cl键的氢键活化作用，我们克服了常规阳离子金催化剂与氯化物之间的不相容性。这种方法是可扩展的，具有出色的官能团耐受性，并且可以在露天进行。
• Effet de la concentration en acide fluorohydrique dans la pyridine sur la stereoselectivite de la fluorobromation de cinnamates d'ethyle substitues.
  作者：S. Hamman、C.G. Beguin

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85136-2

  日期：1983.12

  Bromofluorination of six substituted ethylcinnamates (e.g. YC6H4CXCHCO2Et; Y = X = H, E and Z isomers; Y = mNO2, X = H; Y = pOCH3, X = H; and Y = H, X = Cl, E and Z isomers) with N-bromosuccinimide (NBS) in hydrogen fluoride-pyridine or hydrogen fluoride-tetrahydrofuran (several molar ratios), giving the Markovnikov-type regioselectivity has a stereoselectivity depending on several factors: the nature

  六个取代的肉桂酸酯（例如YC 6 H 4 CX = CHCO 2 Et； Y = X = H，E和Z异构体； Y = mNO 2，X = H； Y = pOCH 3，X = H；和Y = H ，X = Cl，E和Z异构体）与N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）在氟化氢-吡啶或氟化氢-四氢呋喃中的摩尔比（几个摩尔比），这取决于以下几个因素，使Markovnikov型区域选择性具有立体选择性：取代基（X或Y），溶剂（吡啶或THF）和主要是氟化氢溶剂的摩尔比。碳正离子YC 6 H 4 C + XCHBrCO 2络合的重要性不同Et作为烯烃和NBS氟化氢之间的络合物可以解释这些因素对立体选择性的影响。
• Jalander, Lars; Broms, Merete, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1983, vol. 37, # 3, p. 173 - 178
  作者：Jalander, Lars、Broms, Merete

  DOI：——

  日期：——
• Jalander, Lars; Iambolieva, Kostadinka; Sundstroem, Viola, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1980, vol. 34, # 10, p. 715 - 720
  作者：Jalander, Lars、Iambolieva, Kostadinka、Sundstroem, Viola

  DOI：——

  日期：——
• Unsymmetrical alkenes by carbene coupling from diazirine decomposition in the presence of diazo compounds
  作者：Michael P. Doyle、Alvaro H. Devia、Kathlene E. Bassett、Jan W. Terpstra、Surendra N. Mahapatro

  DOI：10.1021/jo00384a049

  日期：1987.4