bis(2-adamantylidene)ethene | 64323-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: bis(2-adamantylidene)ethene
• 英文别名: Bis-(adamantyliden)-ethylen
• CAS: 64323-30-4
• 化学式: C₂₂H₂₈
• 分子量: 292.464
• InChiKey: ZNFAUWUJKYBFQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.8±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-adamantylidene)ethene 在 Oxone 、 18-冠醚-6 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 以60%的产率得到bis(adamantylidene)methane
  参考文献：
  名称：

  3-亚甲基-1,2-二氧杂环丁烷作为丙二烯单线态氧化中可能的化学发光中间体

  摘要：

  双（金刚烷基）甲烷和亚乙烯基金刚烷在 -78°C 下的光敏氧化得到金刚烷酮，当在荧光剂存在下加热至室温时，前者也会发光。建议使用 3-亚甲基-1,2-二氧杂环丁烷作为可能的化学发光中间体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.1367
• 作为产物：
  描述：

  Bis(2-hydroxy-2-adamantyl)acetylen 在 苄基三乙基氯化铵 、 氢碘酸 、 甲基锂 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 bis(2-adamantylidene)ethene
  参考文献：
  名称：

  Karich,G.; Jochims,J.C., Chemische Berichte, 1977, vol. 110, p. 2680 - 2694

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Adamantylidenecarbene: Photochemical Generation, Trapping, and Theoretical Studies
  作者：Alexander D. Roth、Christine E. Wamsley、Sarah M. Haynes、Dasan M. Thamattoor

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01399

  日期：2023.10.20

  1-(2-adamantylidene)-1a,9b-dihydro-1H-cyclopropa[l]phenanthrene in benzene (or benzene-d6) at ambient temperature produces adamantylidenecarbene. The carbene undergoes dimerization to a cumulene and may also be trapped in a stereospecific fashion by cis- and trans-4-methyl-2-pentene. No products attributable to 4-homoadamantyne, resulting from ring expansion of the carbene, could be detected. Coupled cluster/density

  1-(2-亚金刚)-1a,9b-二氢-1H-环丙[ l ]菲在苯(或苯-d 6 )中在环境温度下光解产生亚金刚卡宾。卡宾二聚成累积烯，也可以以立体有择方式被顺式和反式-4-甲基-2-戊烯捕获。没有检测到由卡宾扩环产生的 4-高金刚炔的产物。耦合簇/密度泛函理论计算将单线态卡宾~49 kcal/mol置于三线态之下，并表明前者必须克服~13.5 kcal/mol的势垒才能重排成4-高金刚炔。
• Syntheses and properties of a butatriene and a [3]radialene having 2-adamantylidene units at terminal carbons
  作者：Koichi Komatsu、Hiroshi Kamo、Ryotaro Tsuji、Kenichi Takeuchi

  DOI：10.1021/jo00063a059

  日期：1993.5
• Karich,G.; Jochims,J.C., Chemische Berichte, 1977, vol. 110, p. 2680 - 2694
  作者：Karich,G.、Jochims,J.C.

  DOI：——

  日期：——
• A 3-Methylene-1,2-dioxetane as a Possible Chemiluminescent Intermediate in Singlet Oxygenation of Allene
  作者：Takeshi Akasaka、Koichiro Fukuoka、Wataru Ando

  DOI：10.1246/bcsj.62.1367

  日期：1989.4.15

  Photosensitized oxygenation of bis(adamantylidene)methane and vinylideneadamantane at −78 °C afforded adamantanone and the former also emitted light when warmed up to room temperature in the presence of a fluorescer. A 3-methylene-1,2-dioxetane as a possible chemiluminescent intermediate is proposed.

  双（金刚烷基）甲烷和亚乙烯基金刚烷在 -78°C 下的光敏氧化得到金刚烷酮，当在荧光剂存在下加热至室温时，前者也会发光。建议使用 3-亚甲基-1,2-二氧杂环丁烷作为可能的化学发光中间体。