4-(4-methylbenzylidene)-3-phenylisoxazol-5(4H)-one | 23244-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-methylbenzylidene)-3-phenylisoxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 4-[(4-Methylphenyl)methylidene]-3-phenyl-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 23244-46-4
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: OWUVYKHGAPTCBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methylbenzylidene)-3-phenylisoxazol-5(4H)-one 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 6.0h， 生成 4-(4-methylbenzyl)-3-phenylisoxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  异恶唑-5-酮与乙烯磺酰氟的区域选择性共轭加成

  摘要：

  已经开发了异恶唑-5-酮与乙烯磺酰氟（ESF）的高度区域选择性共轭加成。在不同碱的存在下，分别获得了具有良好至优异收率的具有磺酰氟基团的N 2-烷基化和C4-烷基化异恶唑-5-酮。与胺和苯酚的进一步转化得到磺酰胺和磺酸盐。异恶唑-5-酮和磺酰氟基团的有趣组合产生了用于药物发现的有价值的产品。

  DOI：

  10.1039/d2ob00737a
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 在 哌啶 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-(4-methylbenzylidene)-3-phenylisoxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  无碱Palladacycle催化的直接1,4加成反应的异恶唑啉酮的区域选择性催化不对称C烷基化

  摘要：

  异恶唑啉酮构成一类用于开发新型候选药物的杂环。环状肟酯基序也可用于合成，因为它含有功能性手柄，以前已被用来提供对各种有价值的化合物类别的访问，而这些化合物是其他方法无法轻易获得的。然而，众所周知，针对异恶唑啉酮的不对称方法是稀缺的。在本文中，我们报告了异恶唑啉酮的第一个催化不对称烷基化反应，形成了全C取代的季立体中心。本研究受到在不同亲核位置竞争中如何控制区域选择性的问题的驱动。直接调查1，

  DOI：

  10.1002/anie.201410933

文献信息

• Facile and expedient synthesis of α,β-unsaturated isoxazol-5(4H)-ones under mild conditions
  作者：Fatemeh Ghorbani、Hamzeh Kiyani、Seied Ali Pourmousavi

  DOI：10.1007/s11164-019-03999-7

  日期：2020.1

  three-component cyclocondensation of aryl/heteroaryl aldehydes, hydroxylamine hydrochloride, and β -ketoesters toward the synthesis of α , β -unsaturated isoxazol-5(4 H )-ones under green conditions. The reaction yielded the corresponding heterocycles at room temperature in relatively shorter reaction times. It merits mentioning that the mild conditions allow the synthesis of several α , β -unsaturated isoxazol-5(4

  摘要 发现芳基/杂芳基醛，羟胺盐酸盐和 β- 酮酸酯的三组分环缩合反应可催化 纳米SiO 2 -H 2 SO 4合成 α ， β- 不饱和异恶唑-5（4 H ）-在绿色条件下。该反应在室温下以相对较短的反应时间产生相应的杂环。值得一提的是，温和的条件允许合成几种 α ， β- 不饱和异恶唑-5（4 H ）-使用此方法的人。在这项研究中，还合成并表征了一些新的异恶唑酮衍生物。它高效，清洁，简单，安全且生态友好。这种简单的方法具有成本效益，并且不需要制备反应物。在不使用能量源（例如热，超声波和微波辐射）的情况下进行三组分环化。 图形摘要
• Reaction of 4-arylmethylene-3-phenylisoxazolones and 4-arylmethylene-1,3-diphenylpyrazolones with enamines and nucleophilic heterocycles
  作者：David C. Cook、Alexander Lawson

  DOI：10.1039/p19740001112

  日期：——

  4-Arylmethylene-3-phenylisoxazolones (1) and 4-arylmethylene-1,3-diphenylpyrazolones (2) were treated with enamines (8), 3-phenylisoxazol-5(4H)-one (4), 1,3-diphenylpyrazol-5(4H)-one (6), and 2-phenyloxazol-5(4H)-one (3). The enamines were β-alkylated to give 1:1 adducts (9) and (10). The reaction of (1) with (6) and (2) with (4) gave symmetrical benzylidenedi-isoxazolones and -pyrazolones (7). 2-

  用烯胺（8），3-苯基异恶唑-5（4 H）-一（4），1,3-处理4-芳基亚甲基-3-苯基异恶唑酮（1）和4-芳基亚甲基-1,3-二苯基吡唑并酮（2）二苯基吡唑-5（4 H）-一（6）和2-苯基恶唑-5（4 H）-一（3）。将烯胺β-烷基化以得到1：1的加合物（9）和（10）。（1）与（6）的反应和（2）与（4）的反应得到对称的苄二烯基-异恶唑酮和-吡唑啉酮（7）。2-苯基恶唑-5（4 H）-与（1）转移，通过转移亚苄基得到4-亚苄基-2-苯基恶唑酮（5），与（2）分离为相应的1：1加合物（19）马尿酸乙酯衍生物（20）。
• Studies on heterocyclic chemistry. Part XII. Tautomerism of α-(5-oxo-Δ³-isoxazolin-4-yl)benzylphosphonates
  作者：Tarozaemon Nishiwaki、Koichi Kondo

  DOI：10.1039/p19720000090

  日期：——

  α-(5-Oxo-Δ3-isoxazolin-4-yl)benzylphosphonates (2) mostly exist in the NH form in the solid state, and in the OH form in non-polar solvents, owing to chelation with the phosphonyl group. The tautomeric equilibrium in solution is influenced by the nature of the 3-substituent in the isoxazole ring; the 3-methyl compounds exist partially in the NH form. A modified synthesis of these compounds is described

  α-（5-氧代Δ 3 -isoxazolin -4-基）苄基膦酸酯（2）主要是存在于在固体状态下的NH形式，而在非极性溶剂中的OH形式，由于与膦酰基螯合。溶液中的互变异构平衡受异恶唑环中3-取代基的性质影响；3-甲基化合物部分以NH形式存在。描述了这些化合物的修饰的合成。
• Fast and Efficient Synthesis of 4-Arylidene-3-phenylisoxazol-5-ones
  作者：Maryam Mirzazadeh、Gholam Hossein Mahdavinia

  DOI：10.1155/2012/562138

  日期：——

  A convenient and easy synthesis of 4-arylidene-3-phenylisoxazol-5-ones by the three-component reaction of hydroxylamine, ethyl benzoylacetate and aromatic aldehydes in the presence of DABCO in refluxing ethanol is reported.

  报道了在回流乙醇中，通过羟胺、乙基苯甲酰乙酸酯和芳香醛的三组分反应，在DABCO存在下，方便且易于合成4-芳基亚甲基-3-苯基异噁唑-5-酮。
• The convenient synthesis of 4-arylmethylidene-4,5- dihydro-3-phenylisoxazol-5-ones
  作者：Keyume Ablajan、Hainimu Xiamuxi

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.09.023

  日期：2011.2

  Abstract 4-Arylmethylidene-4,5-dihydro-3-phenylisoxazol-5-ones were synthesized by the convenient three-component reaction of ethyl benzoylacetate, hydroxylamine and aromatic aldehydes in the presence of pyridine. The target compounds were also obtained by the reaction between 3-phenylisoxazol-5-one and aromatic aldehydes at 105 °C under solvent free condition. Yields of products depended considerably

  摘要在吡啶存在下，通过苯甲酰乙酸乙酯，羟胺和芳香醛的三组分反应，合成了4-芳基亚甲基-4,5-二氢-3-苯基异恶唑-5-酮。还通过在无溶剂条件下于105°C下3-苯基异恶唑-5-酮与芳族醛之间的反应获得目标化合物。产品的产率在很大程度上取决于所用的醛。